5-cyanobicyclo<2.2.2>octan-2-one-3,3-d2 | 110773-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-cyanobicyclo<2.2.2>octan-2-one-3,3-d2
• 英文别名: 5-cyanobicyclo<2.2.2>octan-2-one-3,3-d₂
• CAS: 110773-22-3
• 化学式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 151.177
• InChiKey: CCNAFPLTYYAUPO-APZFVMQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  40.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-cyanobicyclo<2.2.2>octan-2-one-3,3-d2 在 对甲苯磺酸 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 环丁砜 、 乙醇 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-cyanobicyclo<2.2.2>octane-6-d
  参考文献：
  名称：

  与碳正离子中沿桥接坐标弯曲运动相关的大固有核磁共振同位素位移

  摘要：

  对于 2-甲基-2-双环 (2.2.2) 辛基和 2-甲基-2-双环 (2.2.1) 庚基阳离子，氘同位素对 /sup 13/C NMR 化学位移的影响已经确定。这些叔碳正离子的同位素位移大于每个氘 1 ppm，这比在非离子模型化合物和其他碳正离子中发现的普通本征位移大一个数量级。对于 C/sub 3/ 亚甲基或甲基的氘化，两种阳离子都发生相同的模式：同位素位移在 C/sub 2/ 处大且上场，C/sub 1/ 处为下场，其余碳为上场直接绑定到 C/sub 2/。同位素变化模式的相似性表明两种离子的力场和屏蔽影响是相似的。具体结果被解释为表明存在沿与 sigma-bridging 相关的方向的弯曲运动的浅潜在表面。由于浅层电位的存在与实际桥接程度无关，同位素效应的大小与桥接程度不成正比。

  DOI：

  10.1021/ja00258a004
• 作为产物：
  描述：

  1-(三甲基硅氧基)-3,4-二氢苯 在 sodium methylate 作用下， 以 氘代甲醇-d 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 5-cyanobicyclo<2.2.2>octan-2-one-3,3-d2
  参考文献：
  名称：

  与碳正离子中沿桥接坐标弯曲运动相关的大固有核磁共振同位素位移

  摘要：

  对于 2-甲基-2-双环 (2.2.2) 辛基和 2-甲基-2-双环 (2.2.1) 庚基阳离子，氘同位素对 /sup 13/C NMR 化学位移的影响已经确定。这些叔碳正离子的同位素位移大于每个氘 1 ppm，这比在非离子模型化合物和其他碳正离子中发现的普通本征位移大一个数量级。对于 C/sub 3/ 亚甲基或甲基的氘化，两种阳离子都发生相同的模式：同位素位移在 C/sub 2/ 处大且上场，C/sub 1/ 处为下场，其余碳为上场直接绑定到 C/sub 2/。同位素变化模式的相似性表明两种离子的力场和屏蔽影响是相似的。具体结果被解释为表明存在沿与 sigma-bridging 相关的方向的弯曲运动的浅潜在表面。由于浅层电位的存在与实际桥接程度无关，同位素效应的大小与桥接程度不成正比。

  DOI：

  10.1021/ja00258a004