D-threo-hexose, 2,3-dideoxy-5-(1-ethoxyethoxy)-4,5-O-(1S)-ethylidene ester | 246853-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: D-threo-hexose, 2,3-dideoxy-5-(1-ethoxyethoxy)-4,5-O-(1S)-ethylidene ester
• CAS: 246853-26-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O₅
• 分子量: 218.25
• InChiKey: BDVSAJMBLLILQG-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.45
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-threo-hexose, 2,3-dideoxy-5-(1-ethoxyethoxy)-4,5-O-(1S)-ethylidene ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Radical-Mediated Diastereoselective Construction of a Chiral Synthon for Synthesis of Dolabellanes

  摘要：

  [GRAPHICS]A useful trans substituted multifunctional cyclopentane with a chiral quaternary center was selectively synthesized by free radical Michael addition to the (Z)-propionate or malonate derivatives. The stereoselectivity could be reversed by changing the configuration of the double bond.

  DOI：

  10.1021/ol990733s
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到D-threo-hexose, 2,3-dideoxy-5-(1-ethoxyethoxy)-4,5-O-(1S)-ethylidene ester
  参考文献：
  名称：

  研究了克拉维内酯的全合成。

  摘要：

  已经报道了针对克拉维内酯的总合成的合成研究。根据我们先前的工作进行的分析，通过合理设计的底物25的自由基介导的闭环合成了环戊烷4a（当前工作的关键中间体）。使用HWE反应，将4a分别转化为烯丙基氯和烯丙基氰醇。随后用双（三甲基甲硅烷基）酰胺钠在高度稀释的THF溶液中处理烯丙基氯/氰醇，导致分子内烷基化，从而完成了合成多烯丙基骨架，十一元环的构建的主要工作。还描述了SmI（2）介导的内酯化反应，作为形成克拉维内酯的α，β-不饱和δ-内酯片段的模型反应。

  DOI：

  10.1021/jo005683f