(2-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dien-2-ylethoxy)acetaldehyde | 285996-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dien-2-ylethoxy)acetaldehyde
• 英文别名: 2-[2-(2-Bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dienyl)ethoxy]acetaldehyde
• CAS: 285996-18-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: FPIQLFPSYVOGQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dien-2-ylethoxy)acetaldehyde 在 吡啶 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 (1R,2S,7R,10S,11S)-8-methyl-5,9-dioxa-8-azatetracyclo[9.2.1.02,7.02,10]tetradec-12-ene
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloadditions of Norbornadiene-Tethered Nitrones

  摘要：

  Efficient routes to the synthesis of norbornadiene-tethered nitrones have been developed, and their intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions were studied. The cycloadditions occurred in moderate to good yields for a variety of substrates and were found to be highly regio- and stereoselective, giving single regio- and stereoisomers in most cases.

  DOI：

  10.1021/jo015610b
• 作为产物：
  描述：

  2-(2'-norbornadienyl)ethanol 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 四丁基溴化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dien-2-ylethoxy)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions of 2-substituted norbornadiene-tethered nitrones

  摘要：

  高效率的合成途径已被开发用于制备以降冰片二烯为连接基的硝酮，并发现其分子内的1,3-偶极环加成反应具有高度区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1039/b001543l