methyl (E,2R,7S)-2,6,7-trimethyl-4-methylidene-9-tri(propan-2-yl)silyloxynon-5-enoate | 947769-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (E,2R,7S)-2,6,7-trimethyl-4-methylidene-9-tri(propan-2-yl)silyloxynon-5-enoate
• CAS: 947769-15-5
• 化学式: C₂₃H₄₄O₃Si
• 分子量: 396.686
• InChiKey: CUNBHTZXXYVYMY-IBMUGYARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.91
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E,2R,7S)-2,6,7-trimethyl-4-methylidene-9-tri(propan-2-yl)silyloxynon-5-enoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 水 、 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium iodide 、 碘甲烷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 正戊烷 为溶剂， 反应 21.49h， 生成 (4E,6S,7R,9R,12E,14S)-1-(benzyloxy)-6-hydroxy-9,13,14-trimethyl-11-methylene-16-((triisopropylsilyl)oxy)hexadeca-4,12-dien-7-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  两性霉素G和H的C3-C18片段的合成。

  摘要：

  报道了两性霉素G和H C3-C18亚基的合成。C10-C18片段4是通过Negishi交叉偶联制备的，而C3-C9片段5的合成则采用不对称的氰基硅烷化作为关键步骤。这两个链段通过碘化锂4锂化并用酰胺5捕获阴离子而偶联。可以从受保护的甲磺酸酯22合成烯丙基环氧部分。

  DOI：

  10.1021/ol071024e
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(3-methoxy-2-methyl-3-oxopropyl)zinc(II) bromide 、 [(3S,4E)-6-iodo-3,4-dimethylhepta-4,6-dienoxy]-tri(propan-2-yl)silane 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以92%的产率得到methyl (E,2R,7S)-2,6,7-trimethyl-4-methylidene-9-tri(propan-2-yl)silyloxynon-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  两性霉素G和H的C3-C18片段的合成。

  摘要：

  报道了两性霉素G和H C3-C18亚基的合成。C10-C18片段4是通过Negishi交叉偶联制备的，而C3-C9片段5的合成则采用不对称的氰基硅烷化作为关键步骤。这两个链段通过碘化锂4锂化并用酰胺5捕获阴离子而偶联。可以从受保护的甲磺酸酯22合成烯丙基环氧部分。

  DOI：

  10.1021/ol071024e