3-甲酰基吲哚酸-1-羧酸 t-丁基酯 | 57476-50-3

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-甲酰基吲哚酸-1-羧酸 t-丁基酯
• 中文别名: 3-甲酰基-1H-吲哚-1-羧酸叔丁酯；3-甲酰基吲哚酸-1-羧酸t-丁基酯；3-甲酰基吲哚酸-1-羧酸叔丁酯；3-甲酰基吲哚酸-1-羧酸 T-丁基酯
• 英文名称: 1-tert-butoxycarbonyl-3-formylindole
• 英文别名: tert-butyl 3-formyl-1H-indole-1-carboxylate；tert-butyl 3-formylindole-1-carboxylate
• CAS: 57476-50-3
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• mdl: MFCD00049230
• 分子量: 245.278
• InChiKey: GDYHUGFAKMUUQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-121°C
• 沸点：
  380.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会发生分解，没有已知的危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 海关编码：
  2933990090
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  请将贮藏器密封，并存放在阴凉、干燥处。同时，确保工作间有良好的通风或排气装置。

SDS

Material Safety Data Sheet

---

Section 1. Identification of the substance
Product Name: tert-Butyl 3-formyl-1h-indole-1-carboxylate
Synonyms: 1-Boc-3-formylindole

---

Section 2. Hazards identification
Harmful by inhalation, in contact with skin, and if swallowed.

---

Section 3. Composition/information on ingredients.
Ingredient name: tert-Butyl 3-formyl-1h-indole-1-carboxylate
CAS number: 57476-50-3

---

Section 4. First aid measures
Skin contact: Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes while removing
contaminated clothing and shoes. If irritation persists, seek medical attention.
Eye contact: Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes. Assure adequate
flushing of the eyes by separating the eyelids with fingers. If irritation persists, seek medical
attention.
Inhalation: Remove to fresh air. In severe cases or if symptoms persist, seek medical attention.
Ingestion: Wash out mouth with copious amounts of water for at least 15 minutes. Seek medical attention.

---

Section 5. Fire fighting measures
In the event of a fire involving this material, alone or in combination with other materials, use dry
powder or carbon dioxide extinguishers. Protective clothing and self-contained breathing apparatus
should be worn.

---

Section 6. Accidental release measures
Personal precautions: Wear suitable personal protective equipment which performs satisfactorily and meets local/state/national
standards.
Respiratory precaution: Wear approved mask/respirator
Hand precaution: Wear suitable gloves/gauntlets
Skin protection: Wear suitable protective clothing
Eye protection: Wear suitable eye protection
Methods for cleaning up: Mix with sand or similar inert absorbent material, sweep up and keep in a tightly closed container
for disposal. See section 12.
Environmental precautions: Do not allow material to enter drains or water courses.

---

Section 7. Handling and storage
Handling: This product should be handled only by, or under the close supervision of, those properly qualified
in the handling and use of potentially hazardous chemicals, who should take into account the fire,
health and chemical hazard data given on this sheet.
Store in closed vessels, refrigerated.
Storage:

---

Section 8. Exposure Controls / Personal protection
Engineering Controls: Use only in a chemical fume hood.
Personal protective equipment: Wear laboratory clothing, chemical-resistant gloves and safety goggles.
General hydiene measures: Wash thoroughly after handling. Wash contaminated clothing before reuse.

---

Section 9. Physical and chemical properties
Appearance: Not specified
Boiling point: No data
No data
Melting point:
Flash point: No data
Density: No data
Molecular formula: C14H15NO3
Molecular weight: 245.3

---

Section 10. Stability and reactivity
Conditions to avoid: Heat, flames and sparks.
Materials to avoid: Oxidizing agents.
Possible hazardous combustion products: Carbon monoxide, nitrogen oxides.

---

Section 11. Toxicological information
No data.

---

Section 12. Ecological information
No data.

---

Section 13. Disposal consideration
Arrange disposal as special waste, by licensed disposal company, in consultation with local waste
disposal authority, in accordance with national and regional regulations.

---

Section 14. Transportation information
Non-harzardous for air and ground transportation.

---

Section 15. Regulatory information
No chemicals in this material are subject to the reporting requirements of SARA Title III, Section
302, or have known CAS numbers that exceed the threshold reporting levels established by SARA
Title III, Section 313.

---

SECTION 16 - ADDITIONAL INFORMATION
N/A

制备方法与用途

用途

3-甲酰基吲哚酸-1-羧酸 t-丁基酯是一种羧酸酯类衍生物，可用作有机合成中间体。

制备

合成取代吲哚-3-甲醛主要是以取代吲哚为原料，与三氯氧磷和N,N-二甲基甲酰胺通过 Vilsmeier-Haack 反应制得。本文中使用3-吲哚甲醛及二碳酸二叔丁酯作为起始物料，合成得到 3-甲酰基吲哚酸-1-羧酸 t-丁基酯。其合成反应式如下：

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲酰基吲哚酸-1-羧酸 t-丁基酯 在 2-mesityl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 三乙烯二胺 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到1-(叔丁氧羰基)-1H-吲哚-3-甲酸
  参考文献：
  名称：

  高效NHC催化的醛的好氧氧化成羧酸

  摘要：

  ‡这些作者对这项工作做出了同等的贡献。 专用于Srivari钱德拉塞卡博士，IICT，海得拉巴，印度在他54日生日 作为特殊主题杂环的一部分作为催化剂，配体和靶标发布 抽象的 研究了醛的N-杂环卡宾（NHC）有机催化好氧氧化为相应的羧酸。显着地，该方法允许在温和的反应条件下有效转化包括高挑战性的富电子芳基醛，邻位取代的芳基醛，各种杂芳族醛和α，β-不饱和醛在内的不同种类的醛。在先前报道的NHC催化的方法下，这些底物通常是不反应的或收率很低，需要高的反应温度和几天的反应时间。 研究了醛的N-杂环卡宾（NHC）有机催化好氧氧化为相应的羧酸。显着地，该方法允许在温和的反应条件下有效转化包括高挑战性的富电子芳基醛，邻位取代的芳基醛，各种杂芳族醛和α，β-不饱和醛在内的不同种类的醛。在先前报道的NHC催化的方法下，这些底物通常是不反应的或收率很低，需要高的反应温度和几天的反应时间。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610069
• 作为产物：
  描述：

  3-(氯甲基)-1H-吲哚-1-羧酸1,1-二甲基乙基酯 在 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到3-甲酰基吲哚酸-1-羧酸 t-丁基酯
  参考文献：
  名称：

  无金属条件下甲基芳烃一锅法转化为芳香醛

  摘要：

  在通过用 N-甲基吗啉 N-氧化物处理将苄基溴转化为相应的芳香醛的研究的基础上，在 AIBN 的存在下，在回流的乙腈中用 DBDMH 或用 NBS 处理各种甲基芳烃CCl4 在 30 °C 下用钨灯照射（方法 B），然后用 N-甲基吗啉 N-氧化物处理以提供高产率的芳香醛。这些方法可用于在无毒性较小的试剂和过渡金属的条件下将甲基芳烃一锅法转化为芳香醛。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402015

文献信息

• Guanidinium Ylide Mediated Aziridination from Arylaldehydes: Scope and Limitations in the Formation of Unactivated 3-Arylaziridine-2-carboxylates
  作者：Tsutomu Ishikawa、Yukiko Oda、Kihito Hada、Marie Miyata、Chisato Takahata、Yukiko Hayashi、Masato Takahashi、Naoki Yajima、Makiko Fujinami

  DOI：10.1055/s-0033-1341233

  日期：——

  Abstract The scope and limitations of guanidinium ylide mediated aziridinations from arylaldehydes yielding unactivated 3-arylaziridine-2-carboxylates, applicable to asymmetric synthesis, are discussed. The scope and limitations of guanidinium ylide mediated aziridinations from arylaldehydes yielding unactivated 3-arylaziridine-2-carboxylates, applicable to asymmetric synthesis, are discussed.

  摘要 讨论了由芳基醛产生的未活化的3-芳基氮丙啶-2-羧酸酯的芳基醛介导的啶基lide啶化的范围和局限性，适用于不对称合成。 讨论了由芳基醛产生的未活化的3-芳基氮丙啶-2-羧酸酯的芳基醛介导的啶基lide啶化的范围和局限性，适用于不对称合成。
• Hydrazines and Azides via the Metal-Catalyzed Hydrohydrazination and Hydroazidation of Olefins
  作者：Jérôme Waser、Boris Gaspar、Hisanori Nambu、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ja062355+

  日期：2006.9.1

  which the H and the N atoms come from two different reagents, a silane and an oxidizing nitrogen source (azodicarboxylate or sulfonyl azide). The hydrohydrazination reaction using di-tert-butyl azodicarboxylate is characterized by its ease of use, large functional group tolerance, and broad scope, including mono-, di-, tri-, and tetrasubstituted olefins. Key to the development of the hydroazidation

  报道了 Co 和 Mn 催化的烯烃加氢肼和加氢叠氮化反应的发现、研究和实施。这些反应等效于 CC 双键与受保护的肼或偶氮酸的直接加氢胺化，但基于不同的概念，其中 H 和 N 原子来自两种不同的试剂，硅烷和氧化性氮源（偶氮二羧酸或磺酰叠氮化物） ）。使用偶氮二羧酸二叔丁酯的加氢肼反应具有使用方便、官能团耐受性大、适用范围广的特点，包括单、二、三和四取代烯烃。氢叠氮化反应发展的关键是使用磺酰叠氮化物作为氮源和叔丁基过氧化氢的活化作用。发现该反应对于单、二和三取代烯烃的官能化是有效的，并且只有少数官能团是不能容忍的。获得的烷基叠氮化物是通用中间体，可以在不分离叠氮化物的情况下转化为游离胺或三唑。初步的机理研究表明，烯烃的氢化钴是限速的，然后是胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。然后进行胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。然后进行胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。
• Ir-Catalyzed Double Asymmetric Hydrogenation of 3,6-Dialkylidene-2,5-diketopiperazines for Enantioselective Synthesis of Cyclic Dipeptides
  作者：Yao Ge、Zhaobin Han、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1021/jacs.9b02920

  日期：2019.6.5

  synthesis of 6a and efficient construction of chiral products 8, 14, and 17 as well as a 2-butenyl-bridged bicyclic diketopiperazine 10 and hydroxydiketopiperazine 11. With an analogous achiral Ir catalyst, the hydrogenation of enantiopure monohydrogenated intermediate 7a gave cis-6a as the only product, indicating that the second-step hydrogenation of the titled transformation is a chiral substrate controlled

  Ir/spiro[4,4]-1,6-壬二烯基膦-恶唑啉配体 (SpinPHOX) 配合物催化 3,6-二亚烷基-1,4-二甲基哌嗪-2,5-二酮的双不对称氢化开发，提供高效和实用的途径以高产率获得各种手性 3,6-二取代-2,5-二酮哌嗪，具有独特的顺式非对映选择性和优异的对映选择性（>99% de，高达 98% ee）。该协议的合成效用已在 6a 的克级合成和手性产品 8、14 和 17 以及 2-丁烯基桥连双环二酮哌嗪 10 和羟基二酮哌嗪 11 的有效构建中得到证明。 使用类似的非手性 Ir 催化剂，对映纯单氢化中间体 7a 的氢化得到 cis-6a 作为唯一的产物，表明标题转化的第二步氢化是手性底物控制的过程。5a 的不对称加氢 (AH) 的反应曲线研究表明，单加氢中间体 7a 的浓度在加氢过程中保持在低水平 (<8%)。5a 到 6a 的加氢速度明显快于其半加氢中间体 (S)-7
• Iridium(<scp>iii</scp>) catalyzed regioselective amidation of indoles at the C4-position using weak coordinating groups
  作者：Veeranjaneyulu Lanke、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1039/c7cc00763a

  日期：——

  Herein we disclose a simple and short synthetic route for the amidation of indoles at the C4 position by employing an aldehyde as a directing group and Ir(III) as a catalyst. This strategy offers high selectivity for the C4-amidation of unprotected and protected indoles. A simple deprotection of the tosyl group leads to the formation of C4-amino indole derivatives, which are useful synthons for synthesizing

  在几种天然产物和生物活性化合物中经常遇到C4胺化的吲哚支架。本文中，我们公开了通过使用醛作为导向基团和Ir（III）作为催化剂来使吲哚在C4位酰胺化的简单且短的合成路线。该策略为未保护的和被保护的吲哚的C4酰胺化提供了高选择性。甲苯磺酰基的简单脱保护导致形成C 4-氨基吲哚衍生物，其是用于合成调心素家族中的天然产物的有用的合成子。
• 喹唑啉酮并[2,3-a]咔啉衍生物及其制备方法和应用
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN113480537B

  公开（公告）日：2022-05-10

  本发明的主要内容是提供合成一种新的喹唑啉酮并[2,3‑a]咔啉化合物及其制备方法和应用，具有通式（Ⅰ）喹唑啉酮并[2,3‑a]咔啉化合物为，或通式（Ⅱ）的喹唑啉酮并[2,3‑a]咔啉化合物为，并提供了该化合物在制备抗炎药物中的应用。