4-((1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-indol-3-yl)methylamino)benzoic acid | 1233517-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-((1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-indol-3-yl)methylamino)benzoic acid
• 英文别名: 4-[[1-[(2-Methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]indol-3-yl]methylamino]benzoic acid
• CAS: 1233517-99-1
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₄
• 分子量: 366.417
• InChiKey: FZFCWUWZZOGRGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-indol-3-yl)methylamino)benzoic acid 、 氯甲酸-9-芴基甲酯 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 生成 4-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)((1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-indol-3-yl)methyl)amino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  微波辅助固相合成高度官能化的N-烷基化低苯甲酰胺α-螺旋模拟物

  摘要：

  蛋白质间相互作用（PPI）介导细胞途径，并涉及许多异常情况。α-螺旋模拟物（可从参与PPI的α-螺旋复制关键残基的空间投影的小分子）是开发筛选文库的有吸引力的通用模板，但是具有多种功能的α-螺旋模拟物的文库合成尚不成熟。该手稿描述了基于一种此类支架的自动化微波辅助固相合成。一个Ñ烷基化oligobenzamide。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.09.053
• 作为产物：
  描述：

  3-甲酰基吲哚酸-1-羧酸 t-丁基酯 、 对氨基苯甲酸 在 2-甲基吡啶-N-甲硼烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到4-((1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-indol-3-yl)methylamino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  N-alkylated oligoamide α-helical proteomimetics

  摘要：

  设计和合成作为蛋白质-蛋白质相互作用（PPIs）抑制剂的小分子化合物的通用方法，是现代化学生物学中的一个关键目标。在这样的背景下，α-螺旋介导的PPIs引起了广泛的关注，成为使用小分子、折叠体和拟蛋白进行抑制的目标。本论文描述了一种新的N-烷基化芳香族寡酰胺拟蛋白骨架及其固相合成方法——这是首次将这种方法用于拟蛋白。通过鉴定p53-hDM2螺旋介导PPIs(一个关键的癌基因靶点)的有效μM抑制剂，展示了这些骨架作为拟蛋白的实用性。

  DOI：

  10.1039/c001164a