4-((1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-indol-3-yl)methylamino)benzoic acid | 1233517-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-((1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-indol-3-yl)methylamino)benzoic acid
• 英文别名: 4-[[1-[(2-Methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]indol-3-yl]methylamino]benzoic acid
• CAS: 1233517-99-1
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₄
• 分子量: 366.417
• InChiKey: FZFCWUWZZOGRGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-indol-3-yl)methylamino)benzoic acid 、 氯甲酸-9-芴基甲酯 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 生成 4-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)((1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-indol-3-yl)methyl)amino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  微波辅助固相合成高度官能化的N-烷基化低苯甲酰胺α-螺旋模拟物

  摘要：

  蛋白质间相互作用（PPI）介导细胞途径，并涉及许多异常情况。α-螺旋模拟物（可从参与PPI的α-螺旋复制关键残基的空间投影的小分子）是开发筛选文库的有吸引力的通用模板，但是具有多种功能的α-螺旋模拟物的文库合成尚不成熟。该手稿描述了基于一种此类支架的自动化微波辅助固相合成。一个Ñ烷基化oligobenzamide。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.09.053
• 作为产物：
  描述：

  3-甲酰基吲哚酸-1-羧酸 t-丁基酯 、 对氨基苯甲酸 在 2-甲基吡啶-N-甲硼烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到4-((1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-indol-3-yl)methylamino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  N-alkylated oligoamide α-helical proteomimetics

  摘要：

  设计和合成作为蛋白质-蛋白质相互作用（PPIs）抑制剂的小分子化合物的通用方法，是现代化学生物学中的一个关键目标。在这样的背景下，α-螺旋介导的PPIs引起了广泛的关注，成为使用小分子、折叠体和拟蛋白进行抑制的目标。本论文描述了一种新的N-烷基化芳香族寡酰胺拟蛋白骨架及其固相合成方法——这是首次将这种方法用于拟蛋白。通过鉴定p53-hDM2螺旋介导PPIs(一个关键的癌基因靶点)的有效μM抑制剂，展示了这些骨架作为拟蛋白的实用性。

  DOI：

  10.1039/c001164a

文献信息

• N-alkylated oligoamide α-helical proteomimetics
  作者：Frederick Campbell、Jeffrey P. Plante、Thomas A. Edwards、Stuart L. Warriner、Andrew J. Wilson

  DOI：10.1039/c001164a

  日期：——

  Generic approaches for the design and synthesis of small molecule inhibitors of protein–protein interactions (PPIs) represent a key objective in modern chemical biology. Within this context, the α-helix mediated PPIs have received considerable attention as targets for inhibition using small molecules, foldamers and proteomimetics. This manuscript describes a novel N-alkylated aromatic oligoamide proteomimetic scaffold and its solid-phase synthesis—the first time such an approach has been used for proteomimetics. The utility of these scaffolds as proteomimetics is exemplified through the identification of potent μM inhibitors of the p53–hDM2 helix mediated PPI—a key oncogenic target.

  设计和合成作为蛋白质-蛋白质相互作用（PPIs）抑制剂的小分子化合物的通用方法，是现代化学生物学中的一个关键目标。在这样的背景下，α-螺旋介导的PPIs引起了广泛的关注，成为使用小分子、折叠体和拟蛋白进行抑制的目标。本论文描述了一种新的N-烷基化芳香族寡酰胺拟蛋白骨架及其固相合成方法——这是首次将这种方法用于拟蛋白。通过鉴定p53-hDM2螺旋介导PPIs(一个关键的癌基因靶点)的有效μM抑制剂，展示了这些骨架作为拟蛋白的实用性。
• Microwave assisted solid phase synthesis of highly functionalized N-alkylated oligobenzamide α-helix mimetics
  作者：Kérya Long、Thomas A. Edwards、Andrew J. Wilson

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.09.053

  日期：2013.7

  aberrant conditions. α-Helix mimetics—small molecules that reproduce the spatial projection of key residues from an α-helix involved in a PPI—are attractive generic templates for development of screening libraries, however library syntheses of α-helix mimetics with diverse functionality are less established. This manuscript describes the automated, microwave assisted solid phase synthesis based on one such

  蛋白质间相互作用（PPI）介导细胞途径，并涉及许多异常情况。α-螺旋模拟物（可从参与PPI的α-螺旋复制关键残基的空间投影的小分子）是开发筛选文库的有吸引力的通用模板，但是具有多种功能的α-螺旋模拟物的文库合成尚不成熟。该手稿描述了基于一种此类支架的自动化微波辅助固相合成。一个Ñ烷基化oligobenzamide。