tert-butyl 3-[(1R)-1-hydroxy-2-nitroethyl]indole-1-carboxylate | 1291099-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-[(1R)-1-hydroxy-2-nitroethyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 1291099-41-6
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₅
• 分子量: 306.318
• InChiKey: ZFXSWDIEDZUDKD-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲酰基吲哚酸-1-羧酸 t-丁基酯 、 硝基甲烷 在 C₃₈H₅₆N₈ 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 、 tert-butyl 3-[(1R)-1-hydroxy-2-nitroethyl]indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的不对称亨利反应的吡咯大环配体

  摘要：

  通过（R，R）-二氨基环己烷与5,5'-（烷烃-2,2-二基）双（1 H-吡咯-2- ）的[2 + 2]缩合反应合成了含有四个吡咯环的新手性过氮杂大环化合物。甲醛）。这些大环，不同的是烷基/芳基内消旋-取代基用作芳族和脂族醛与硝基烷的铜催化的亨利反应中的配体。在优化的实验条件下，在室温下，在乙醇中催化量的二乙酸铜和甲基取代的大环配体（比例为2：1）存在下，硝基甲烷与芳族和脂族醛的缩合反应通常提供高对映体过量的产物（最高到95％ee）。通过与使用类似的大环配体（trianglamines）和衍生自（R，R）-二氨基环己烷的开链配体进行的亨利反应的结果进行比较，证明了大环结构对催化体系效率/对映选择性的积极影响。

  DOI：

  10.1021/jo200318b