1-Boc-吲哚-3-乙酸 | 128550-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-Boc-吲哚-3-乙酸
• 英文名称: 2-(1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-indol-3-yl)acetic acid
• 英文别名: 1-Boc-3-carboxymethylindole；2-[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]indol-3-yl]acetic acid
• CAS: 128550-08-3
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄
• 分子量: 275.304
• InChiKey: VRZTWLIBIMXVMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-120 °C
• 沸点：
  440.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Boc-吲哚-3-乙酸 在 (-)-苯并四咪唑 、 tris(tri-2-thienylphosphine)palladium⁽⁰⁾ 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 114.0h， 生成 tert-butyl (S,E)-3-(1-((2-hydroxyethyl)amino)-5-methoxy-5-oxopent-3-en-1-yl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过区域和立体控制的合作催化下的马钱子和白屈菜碱生物碱的对映选择性合成。

  摘要：

  我们描述的对映选择性合成马钱子和白屈菜生物碱。在第一种情况下，吲哚乙酸酯被确定为对映选择性协同异硫脲/ Pd催化α-烷基化的优秀伴侣亲核试剂。这提供了以高收率和出色的对映体诱导水平包含吲哚的立构中心的产品，其方式明显独立于N取代基。这导致了（−）‐ akuammicine和（−）‐ strychnine的简明合成。在第二种情况下，邻位表现不佳对映选择性协同异硫脲/ Ir催化的α-烷基化反应中的预取代肉桂酸亲电试剂可通过适当的取代基选择来克服，从而导致（+）-螯合碱，（+）-去甲螯合碱和（+）-螯合胺的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202005151
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium carbonate 、 苯硫酚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 1-Boc-吲哚-3-乙酸
  参考文献：
  名称：

  正交保护的天然多胺的液相片段合成的一般方法及其应用。

  摘要：

  已经使用 α,ω-二胺和 ω-氨基醇分别作为 N-Cx-N 和 N-Cy 合成子合成了正交保护的多胺 (PA)，并且 Mitsunobu 反应是 PA 骨架组装的关键反应。Trt、Dde 和 Phth 基团已用于保护伯氨基功能，Ns 基团用于激活伯氨基功能以实现烷基化和仲氨基功能保护。该方法很容易扩展以适应蜘蛛毒素 Agel 416 和 HO-416b 的全合成，分别包含 3-4-3-3 和 3-3-3-4 PA 骨架。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02066

文献信息

• Enantio‐ and Site‐Selective α‐Fluorination of <i>N</i> ‐Acyl 3,5‐Dimethylpyrazoles Catalyzed by Chiral π–Cu ^II Complexes
  作者：Kazuaki Ishihara、Kazuki Nishimura、Katsuya Yamakawa

  DOI：10.1002/anie.202007403

  日期：2020.9.28

  Catalytic enantioselective α‐fluorination reactions of carbonyl compounds are among the most powerful and efficient synthetic methods for constructing optically active α‐fluorinated carbonyl compounds. Nevertheless, α‐fluorination of α‐nonbranched carboxylic acid derivatives is still a big challenge because of relatively high pKa values of their α‐hydrogen atoms and difficulty of subsequent synthetic

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• Synthesis of naked amino-pyrroloindoline via direct aminocyclization of tryptamine
  作者：Zhigao Shen、Zilei Xia、Huijun Zhao、Jiadong Hu、Xiaolong Wan、Yisheng Lai、Chen Zhu、Weiqing Xie

  DOI：10.1039/c5ob00546a

  日期：——

  unprotected amino-pyrroloindoline via aminocyclization of tryptamine and tryptophan has been described. A variety of structurally diverse amino-pyrroloindolines are furnished by the use of O-(2,4-dinitrophenyl)hydroxylamine (DPH) as the nitrogen source in the presence of catalytic Rh2(esp)2.

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• Development of 4-methoxy-7-nitroindolinyl (MNI)-caged auxins which are extremely stable in planta
  作者：Ken-ichiro Hayashi、Naoyuki Kusaka、Soma Yamasaki、Yunde Zhao、Hiroshi Nozaki

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.09.001

  日期：2015.10

  regulator in plant growth and development. Regulation of cellular auxin level plays a central role in plant development. Auxin polar transport system modulates an auxin gradient that determines plant developmental process in response to environmental conditions and developmental programs. Photolabile caged auxins allow optical control of artificial auxin gradients at cellular resolution. Especially

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• [EN] SOMATOSTATIN MIMETICS<br/>[FR] MIMÉTIQUES DE LA SOMATOSTATINE
  申请人：NAT UNIV IRELAND

  公开号：WO2012131077A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  Somatostatin is a tetradecapeptide that regulates, through binding to its receptors (SSTRs), a number of processes including the release of growth hormone and other pituitary hormones. Disclosed herein are a number of somatostatin mimetics that exhibit potential utility as therapeutic agents. Formula (I).

  生长抑素是一种十四肽，通过结合其受体（SSTRs）调节多种过程，包括生长激素和其他垂体激素的释放。本文披露了一些生长抑素类似物，具有潜在的治疗作用。化学式（I）。
• Construction of Indole Structure on Pyrroloindolines via AgNTf₂-Mediated Amination/Cyclization Cascade: Application to Total Synthesis of (+)-Pestalazine B
  作者：Hiroyuki Hakamata、Hirofumi Ueda、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01399

  日期：2019.6.7

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