tert-butyl 3-(azidomethyl)-1H-indole-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-(azidomethyl)-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 3-(azidomethyl)indole-1-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₆N₄O₂
• 分子量: 272.307
• InChiKey: RUQQMAFELBIKRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(azidomethyl)-1H-indole-1-carboxylate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以111 mg的产率得到tert-butyl 3-cyano-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Transformation from Benzyl or Allyl Halides to Aryl and Alkenyl Nitriles

  摘要：

  A novel approach to aryl or alkenyl nitriles from benzyl and allyl halides has been developed. A tandem TBAB-catalyzed substitution and the subsequent novel oxidative rearrangement are involved in this transformation. To the best of our knowledge, this is the first transformation from allyl halides to alkenyl nitriles. The broad reaction scope and the mild conditions may make these methods of use in organic synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol101094u
• 作为产物：
  描述：

  3-甲酰基吲哚酸-1-羧酸 t-丁基酯 在 三乙基硅烷 、 叠氮基三甲基硅烷 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.6h， 生成 tert-butyl 3-(azidomethyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  叠氮碳en离子的捕集：叠氮化物合成的独特途径

  摘要：

  首次将敏感的叠氮碳鎓离子中间体与各种亲核试剂一起捕获，以提供具有出色化学选择性的叠氮化物。这提供了一种通过一锅法从醛化学选择性合成伯和仲苄基叠氮化物的新方法。对叠氮碳鎓离子的对映选择性亲核加成反应也已经开始。

  DOI：

  10.1021/ol5008235

文献信息

• Trapping of Azidocarbenium Ion: A Unique Route for Azide Synthesis
  作者：Suman Pramanik、Prasanta Ghorai

  DOI：10.1021/ol5008235

  日期：2014.4.18

  the first time, a sensitive azidocarbenium ion intermediate has been trapped with various nucleophiles to provide azides in excellent chemoselectivity. This provides a novel approach for the chemoselective synthesis of primary and secondary benzyl azides from aldehydes in a one-pot reaction. Enantioselective nucleophilic addition to the azidocarbenium ion has also been initiated.

  首次将敏感的叠氮碳鎓离子中间体与各种亲核试剂一起捕获，以提供具有出色化学选择性的叠氮化物。这提供了一种通过一锅法从醛化学选择性合成伯和仲苄基叠氮化物的新方法。对叠氮碳鎓离子的对映选择性亲核加成反应也已经开始。
• Synthesis and Studies of Potential Inhibitors of CD73 Based on a Triazole Scaffold
  作者：Félix Grosjean、Emeline Cros‐Perrial、Abdenour Braka、Jean‐Pierre Uttaro、Laurent Chaloin、Lars Petter Jordheim、Suzanne Peyrottes、Christophe Mathé

  DOI：10.1002/ejoc.202101175

  日期：2022.6.7

  Several series of substituted 1,4,5-triazole derivatives bearing various aryls, alkyls and indoles groups were synthetized, as inhibitors of 5′-ectonucleotidase CD73, and evaluated for their potential inhibitory effect on purified recombinant hCD73 enzyme and in cell-based assays. Among them, some compounds were found to be potent enzymatic inhibitors at 10 μM.

  合成了几个带有各种芳基、烷基和吲哚基团的取代的 1,4,5-三唑衍生物，作为 5'-外核苷酸酶 CD73 的抑制剂，并评估了它们对纯化的重组h CD73 酶和基于细胞的潜在抑制作用化验。其中，一些化合物被发现在 10 μM 时是有效的酶抑制剂。
• A strategy for the synthesis of 2,3-disubstituted indoles starting from N-(o-halophenyl)allenamides
  作者：Haruhiko Fuwa、Makoto Sasaki

  DOI：10.1039/b707338k

  日期：——

  A strategy for the synthesis of 2,3-disubstituted indole derivatives based on an intramolecular carbopalladation-anion capture cascade has been developed, wherein construction of the pyrrole ring and functionalisation of the indole C2 and C3 positions were achieved by extensive use of palladium(0)-catalysed coupling reactions.

  已开发了一种基于分子内碳palpalpalation-阴离子捕获级联反应合成2,3-二取代的吲哚衍生物的策略，其中吡咯环的构建以及吲哚C2和C3位置的功能化是通过广泛使用钯（0 ）催化的偶联反应。
• [EN] C-MYC PROTEIN INHIBITOR, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEUR DE PROTÉINE C-MYC, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 一种c-Myc蛋白抑制剂及其制备方法和用途
  申请人：SUZHOU KINTOR PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2022089556A1

  公开（公告）日：2022-05-05

  本发明涉及一类c-Myc蛋白抑制剂及其制备方法和用途，所述c-Myc蛋白抑制剂可选择性的抑制c-Myc蛋白，因此，可用于c-Myc蛋白失调相关疾病，如癌症、心脑血管疾病、病毒感染相关疾病等的预防和治疗。
• An Efficient Transformation from Benzyl or Allyl Halides to Aryl and Alkenyl Nitriles
  作者：Wang Zhou、Jiaojiao Xu、Liangren Zhang、Ning Jiao

  DOI：10.1021/ol101094u

  日期：2010.6.18

  A novel approach to aryl or alkenyl nitriles from benzyl and allyl halides has been developed. A tandem TBAB-catalyzed substitution and the subsequent novel oxidative rearrangement are involved in this transformation. To the best of our knowledge, this is the first transformation from allyl halides to alkenyl nitriles. The broad reaction scope and the mild conditions may make these methods of use in organic synthesis.