3-硝基-2,4-吡啶二胺 | 24501-21-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 3-硝基-2,4-吡啶二胺
• 中文别名: 3-硝基吡啶-2,4-二胺
• 英文名称: 2,4-Diamino-3-nitro-pyridin
• 英文别名: 3-Nitropyridine-2,4-diamine
• CAS: 24501-21-1
• 化学式: C₅H₆N₄O₂
• 分子量: 154.128
• InChiKey: LXNNKGSAWMJWJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212 °C
• 沸点：
  436.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.555±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H320,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基-2,4-吡啶二胺 在 sodium sulfide 、 水 作用下， 生成 2,3,4-三氨基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Koegl et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1948, vol. 67, p. 29,37

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二羟基烟酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 氨 、 水 、 硝酸 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 生成 3-硝基-2,4-吡啶二胺
  参考文献：
  名称：

  Koegl et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1948, vol. 67, p. 29,37

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective coupling reactions of 2,4-diaminopyridine derivatives with aryl halides: the synthesis of elaborated pyridines
  作者：Matthew M. Bio、Ed Cleator、Antony J. Davies、Simon E. Hamilton、Andrew Lawrence、Faye J. Sheen、Gavin W. Stewart、Robert D. Wilson

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.056

  日期：2009.10

  The development of a synthetically useful, regioselective cross-coupling of 2,4-diaminopyridines with aryl and heteroaryl halides is reported. Selectivity for coupling through either amine is controlled by a simple change in the reaction conditions. Cross-coupling through the 2-amino group predominates in the presence of a palladium catalyst, whilst the 4-amino coupled product predominates in the absence

  据报导了2，4-二氨基吡啶与芳基和杂芳基卤化物的合成上有用的区域选择性交叉偶联的发展。通过任一种胺偶联的选择性通过反应条件的简单改变来控制。在钯催化剂的存在下，通过2-氨基的交叉偶联反应占主导，而在没有钯的情况下，通过4-氨基偶联的产物占主导。
• Process Development and Multikilogram-Scale Synthesis of a TRPV1 Antagonist
  作者：Ed Cleator、Jeremy P. Scott、Paulo Avalle、Matthew M. Bio、Sarah E. Brewer、Antony J. Davies、Andrew D. Gibb、Faye J. Sheen、Gavin W. Stewart、Debra J. Wallace、Robert D. Wilson.

  DOI：10.1021/op400304h

  日期：2013.12.20

  The process development and multikilogram preparation of a TRPV1 antagonist, 1, is described. Pyrido[2,3-b]pyrazine 1 was prepared in a convergent manner by the coupling of two key fragments, glyoxal 2 and diamine 3. Glyoxal 2 was synthesized in six chemical steps in 20% overall yield, the key step being a challenging Grignard reaction to install the glyoxalate moiety. Diamine 3 was also prepared in

  描述了TRPV1拮抗剂1的工艺开发和多千克制备。通过两个关键片段，乙二醛2和二胺3的偶联，以收敛的方式制备了吡咯并[2,3- b ]吡嗪1。乙二醛2是通过六个化学步骤合成的，总产率为20％，关键步骤是安装乙二醛部分的极具挑战性的格氏反应。二胺3还可以通过六个化学步骤以46％的总收率制备，利用区域选择性亲核芳族取代获得关键的硝基二胺中间体19。
• Albert; Hampton, Journal of the Chemical Society, <1952> 4985, 4992
  作者：Albert、Hampton

  DOI：——

  日期：——
• Talik; Plazek, Roczniki Chemii, 1956, vol. 30, p. 1139,1145
  作者：Talik、Plazek

  DOI：——

  日期：——