3-硝基-2,4-戊二醇 | 35602-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 3-硝基-2,4-戊二醇
• 英文名称: 3-nitro-2,4-pentanediol
• 英文别名: 3-nitropentane-2,4-diol；3-nitropentan-2,4-diol；3-nitro-pentane-2,4-diol；3-Nitro-pentan-2,4-diol；β-Nitro-α.α-dimethyl-trimethylenglykol
• CAS: 35602-35-8；114529-10-1
• 化学式: C₅H₁₁NO₄
• 分子量: 149.147
• InChiKey: RSHAKWUMVHQORJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-69 °C
• 沸点：
  109-110 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基-2,4-戊二醇 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 rac-4-nitro-2,3,5,6-tetramethylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  [3 + 3]-硝基烯丙基酯和烯胺的碳环化，立体选择性形成多达六个新的立体中心

  摘要：

  讨论了导致观察到的产物的复杂反应序列的机制。可以在某些条件下捕获的产物和中间体的结构，以及先前对参与碳环化的原位反应序​​列的单个步骤的研究，用于得出这些步骤的空间过程的初步建议： (i) 烯胺和硝基烯烃的三角中心的分子间偶联，具有优选的相对局部性，(ii) 中间体烯胺中的三角中心的分子内偶联，(iii) 硝基阴离子部分的质子化，和 (iv) 的质子化烯胺（在单环产品的情况下）

  DOI：

  10.1021/ja00177a026
• 作为产物：
  描述：

  2,4-diacetoxy-3-nitro-pentane 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-硝基-2,4-戊二醇
  参考文献：
  名称：

  Eckstein,Z. et al., Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1963, vol. 11, p. 687 - 693

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Crysene compound
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US04719048A1

  公开（公告）日：1988-01-12

  The present invention relates to compounds of formula (I) ArCH.sub.2 R.sup.1 (I) or a monomethyl or a monoethyl ether thereof (the compound of formula (I) including these ethers may contain no more than 30 carbon atoms in total); ethers, esters thereof; acid addition salts thereof; wherein Ar is a chrysene or substituted chrysene ring system; R.sup.1 contains not more than eight carbon atoms and is a group ##STR1## wherein m is 0 or 1; R.sup.5 is hydrogen; R.sup.6 and R.sup.7 are the same or different and each is hydrogen or C.sub.1-3 alkyl optionally substituted by hydroxy; R.sup.8 and R.sup.9 are the ame or different and each is hydrogen or C.sub.1-3 alkyl; ##STR2## is a five- or six-membered saturated carbocyclic ring; R.sup.10 is hydrogen, methyl or hydroxymethyl; R.sup.11, R.sup.12 and R.sup.13 are the same or different and each is hydrogen or methyl; R.sup.14 is hydrogen, methyl, hydroxy, or hydroxymethyl.

  本发明涉及通式(I)ArCH₂R¹(I)的化合物或其单甲基或单乙基醚(通式(I)的化合物包括这些醚，其总共含有不超过30个碳原子); 醚、酯及其酸加成盐; 其中Ar是晕苯或取代晕苯环系; R¹含有不超过八个碳原子，是如下所示的基团##STR1##其中m是0或1; R⁵是氢; R⁶和R⁷相同或不同，各自是氢或C₁-₃烷基，可选择性地被羟基取代; R⁸和R⁹相同或不同，各自是氢或C₁-₃烷基; ##STR2##是一个五元或六元饱和碳环; R¹⁰是氢、甲基或羟甲基; R¹¹、R¹²和R¹³相同或不同，各自是氢或甲基; R¹⁴是氢、甲基、羟基或羟甲基。
• Crysene derivatives
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US04719046A1

  公开（公告）日：1988-01-12

  The present invention relates to compounds of formula (I) ArCH.sub.2 R.sup.1 (I) or a monomethyl or a monoethyl ether thereof (the compound of formula (I) including these ethers may contain no more than 30 carbon atoms in total); ethers, esters thereof; acid addition salts thereof; wherein Ar is a chrysene or substituted chrysene ring system; R.sup.1 contains not more than eight carbon atoms and is a group ##STR1## wherein m is 0 or 1; R.sup.5 is hydrogen; R.sup.6 and R.sup.7 are the same or different and each is hydrogen or C.sub.1-3 alkyl optionally substituted by hydroxy; R.sup.8 and R.sup.9 are the same or different and each is hydrogen or C.sub.1-3 alkyl, ##STR2## is a five- or six-membered saturated carbocyclic ring; R.sup.10 is hydrogen, methyl or hydroxymethyl; R.sup.11, R.sup.12 and R.sup.13 are the same or different and each is hydrogen or methyl; R.sup.14 is hydrogen, methyl, hydroxy, or hydroxymethyl.

  本发明涉及式(I)ArCH.sub.2 R.sup.1(I)的化合物或其单甲基或单乙基醚(式(I)化合物包括这些醚，可能总共含有不超过30个碳原子);其醚、酯;其酸加成盐;其中Ar是晕苯或取代晕苯环系;R.sup.1包含不超过八个碳原子，并且是如下所示的基团##STR1##其中m是0或1;R.sup.5是氢;R.sup.6和R.sup.7相同或不同，各自为氢或C.sub.1-3烷基，任选被羟基取代;R.sup.8和R.sup.9相同或不同，各自为氢或C.sub.1-3烷基，##STR2##是五元或六元饱和碳环;R.sup.10是氢、甲基或羟甲基;R.sup.11、R.sup.12和R.sup.13相同或不同，各自为氢或甲基;R.sup.14是氢、甲基、羟基或羟甲基。
• Enantioselektive Verseifung der Diacetate von 2-Nitro-1,3-diolen mit Schweineleber-Esterase und Herstellung enantiomerenreiner Derivate von 2-Nitro-allylalkoholen (chirale Verknüpfungsreagenzien)
  作者：Martin Eberle、Martin Egli、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19880710102

  日期：1988.2.3

  Enantioselective Saponification of Diacetates of 2-Nitro-1,3-propanediols by Pig-Liver Esterase and Preparation of Enantiomerically Pure Derivatives of 2-Nitro-allylic Alcohols (Chiral Multiple-Coupling Reagents)

  猪肝酯酶对2-硝基-1,3-丙二醇的二乙酸酯进行对映选择性皂化和2-硝基烯丙醇的对映体纯衍生物的制备（手性多重偶联试剂）
• Aryl-NNO-azoxy-?-nitroalkanes
  作者：O. A. Luk'yanov、Yu. B. Salamonov、A. G. Bass、V. S. Bogdanov、Yu. A. Strelenko、V. S. Kuz'min、Yu. T. Struchkov、Yu. N. Burtsev

  DOI：10.1007/bf00863827

  日期：1992.10

  Two methods of synthesis of aryl-NNO-azoxy-alpha-nitroalkanes bearing either one or two reactive hydrogen atoms alpha to the azoxy and nitro groups are described. These methods involve protection of the latter by easily removable groupings, those used being acetoxy-methyl and acetal fragments. The regiochemical nature of the diazene oxide groupings in aryl-NNO-azoxy-alpha-nitroalkanes obtained by oxidation of the appropriate diazenes has been established by heteronuclear NMR and x-ray structural examination. Some of the chemical properties of these diazene oxides have been examined.
• Eckstein; Urbanski, Roczniki Chemii, 1952, vol. 26, p. 571,584, 585
  作者：Eckstein、Urbanski

  DOI：——

  日期：——