(2'RS,3a'S,6'S,7a'R)-6'-<(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl>-tetrahydro-2'-methoxy-7a'-methyl spiro<1,3-dioxolane-2,5'(2'H,4'H)-1,3-benzodioxole> | 127785-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (2'RS,3a'S,6'S,7a'R)-6'-<(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl>-tetrahydro-2'-methoxy-7a'-methyl spiro<1,3-dioxolane-2,5'(2'H,4'H)-1,3-benzodioxole>
• 英文别名: (2'RS,3a'S,6'S,7a'R)-6'-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-tetrahydro-2'-methoxy-7a'-methyl spiro[1,3-dioxolane-2,5'(2'H,4'H)-1,3-benzo[d]dioxole]；[(3'aR,5'S,7'aS)-2'-methoxy-3'a-methylspiro[1,3-dioxolane-2,6'-4,5,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole]-5'-yl]methoxy-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 127785-51-7；127854-62-0
• 化学式: C₂₈H₃₈O₆Si
• 分子量: 498.692
• InChiKey: MZYKOBGQPKWJBG-FHHGLCMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'RS,3a'S,6'S,7a'R)-6'-<(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl>-tetrahydro-2'-methoxy-7a'-methyl spiro<1,3-dioxolane-2,5'(2'H,4'H)-1,3-benzodioxole> 在 四丙基高钌酸铵 4-二甲氨基吡啶 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 Oxone 、 sodium hydroxide 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 disodium hydrogenphosphate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 四丙基高钌酸铵 、 sodium amalgam 、 2-甲基-2-丁烯 、 dimethyl sulfide borane 、 4 A molecular sieve 、 3-(4-nitrophenyl)-2-(phenylsulfonyl)-1,2-oxaziridine 、 四丁基氟化铵 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 双氧水 、 叔丁基锂 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸酐 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 59.83h， 生成 (+)-8'O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-O-desmethyl-milbemycin β₁
  参考文献：
  名称：

  螺缩醛大环内酯（+）-米尔倍霉素β1的高度收敛的全合成

  摘要：

  大环内酯类天然产物的高度会聚合成米尔倍霉素β 1报道。该合成的关键特征包括通过对称的1,4-戊烷双环氧化物（3）选择性开环引入C11-C15侧链，然后与衍生自2,3-反-二甲基的阴离子反应-6-苯基磺酰基吡喃（2），得到米尔倍霉素β中的“北部” C11-C25片段（33）1。经由新颖的去共轭乙烯基砜阴离子序列，将衍生的C 11 -C 25醛单元（37）与C 1 -C 10南部区域片段（5）偶联，得到包含天然产物的所有碳取代基的产物。最后操作涉及macrolactonisation和氧化硒随后推出的重要3,4-双键的SYN在剔除。在倒数第二个步骤中，在超声下用碘甲烷和氧化银（I）完成C-5羟基的甲基化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89182-1
• 作为产物：
  描述：

  10-<(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl>-8-methyl-1,4-dioxaspiro<4.5>dec-7-ene 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (2'RS,3a'S,6'S,7a'R)-6'-<(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl>-tetrahydro-2'-methoxy-7a'-methyl spiro<1,3-dioxolane-2,5'(2'H,4'H)-1,3-benzodioxole>
  参考文献：
  名称：

  螺缩醛大环内酯（+）-米尔倍霉素β1的高度收敛的全合成

  摘要：

  大环内酯类天然产物的高度会聚合成米尔倍霉素β 1报道。该合成的关键特征包括通过对称的1,4-戊烷双环氧化物（3）选择性开环引入C11-C15侧链，然后与衍生自2,3-反-二甲基的阴离子反应-6-苯基磺酰基吡喃（2），得到米尔倍霉素β中的“北部” C11-C25片段（33）1。经由新颖的去共轭乙烯基砜阴离子序列，将衍生的C 11 -C 25醛单元（37）与C 1 -C 10南部区域片段（5）偶联，得到包含天然产物的所有碳取代基的产物。最后操作涉及macrolactonisation和氧化硒随后推出的重要3,4-双键的SYN在剔除。在倒数第二个步骤中，在超声下用碘甲烷和氧化银（I）完成C-5羟基的甲基化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89182-1

文献信息

• LEY, STEVEN V.;ANTHONY, NEVILLE J.;ARMSTRONG, ALAN;BRASCA, M. GABRIELLA;C+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N2, C. 7161-7194
  作者：LEY, STEVEN V.、ANTHONY, NEVILLE J.、ARMSTRONG, ALAN、BRASCA, M. GABRIELLA、C+

  DOI：——

  日期：——
• ANTHONY, NEVILLE J.;CLARKE, TRAFFORD;JONES, A. BRIAN;LEY, STEVEN V., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 46, 5755-5758
  作者：ANTHONY, NEVILLE J.、CLARKE, TRAFFORD、JONES, A. BRIAN、LEY, STEVEN V.

  DOI：——

  日期：——