盐酸芦氟沙星 | 106017-08-7

• 物质功能分类: 原料药 - 人工合成抗感染类药 - 喹诺酮类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 盐酸芦氟沙星
• 中文别名: 2,3-二氢-9-氟-10-(4-甲基-1-哌嗪基)-7-氧代-7H-吡啶并[1,2,3-de][1,4]苯并噻嗪-6-羧酸盐酸盐
• 英文名称: Rufloxacin hydrochloride
• 英文别名: 9-fluoro-10-(4-methyl-1-piperazinyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-pyrido[1,2,3-de][1,4]benzothiazine-6-carboxylic acid hydrochloride；7-Fluoro-6-(4-methylpiperazin-4-ium-1-yl)-10-oxo-4-thia-1-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-5(13),6,8,11-tetraene-11-carboxylate;hydrochloride；7-fluoro-6-(4-methylpiperazin-4-ium-1-yl)-10-oxo-4-thia-1-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-5(13),6,8,11-tetraene-11-carboxylate;hydrochloride
• CAS: 106017-08-7
• 化学式: C₁₇H₁₈FN₃O₃S*ClH
• mdl: MFCD00912283
• 分子量: 399.874
• InChiKey: LPQOADBMXVRBNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  322-324℃
• 溶解度：
  DMSO（微溶，加热）、水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.411
• 拓扑面积：
  89.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2942000000
• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

盐酸芦氟沙星概述

盐酸芦氟沙星是一种合成抗菌药，属于氟喹诺酮类抗生素。它主要用于治疗由敏感细菌引起的各种感染性疾病。

合成工艺

• 原料：以7-氯代3-氟蝶啶作为主要原料。
• 反应步骤：
  • 原料与2,4-二硝基苯肼进行缩合，得到中间体1；
  • 1经还原、重氮化、酰化等过程后，获得化合物2；
  • 2再经过系列化学转化，最终得到盐酸芦氟沙星。

主要用途

用于治疗由大肠杆菌、痢疾杆菌、流感杆菌等细菌感染引起的疾病。具体应用包括：

• 急性膀胱炎
• 淋病
• 前列腺炎
• 皮肤软组织化脓感染

规格与用法用量

• 规格：片剂100mg/片；胶囊100mg/粒。
• 成人用法剂量：
  • 首次给药400mg，之后每次200mg。
  • 每日一次早餐后服用。

不良反应

• 胃肠道紊乱（如上腹不适、恶心、呕吐等）：3.22%。
• 神经系统症状（头痛、失眠症等）: 分别为0.43%和1.33%。
• 皮肤过敏反应及其它不良反应亦有报道。

药物相互作用

• 避免与含镁或铝的抗酸药同时服用，以免影响药物吸收。
• 尿碱化剂可能降低芦氟沙星在尿中的溶解度，增加肾毒性风险。
• 与其他某些药物（如环孢素、华法林等）合用时需调整剂量。

注意事项

• 使用期间应避免阳光直射或紫外线照射以减少光敏反应的风险。
• 空腹给药可提高生物利用度及疗效。

禁忌与注意事项

• 对喹诺酮类药物过敏者禁用。
• 严重肝肾功能不全患者需谨慎使用。
• 孕妇、哺乳期妇女以及儿童均应避免使用该药物。

主要参考资料

相关文献综述可参见：

1. 刘明亮（2006）: 喹诺酮的演变, 国外医药：抗生素分册，2。
2. 郭晓红等 (2008): 盐酸芦氟沙星的合成, 药物研究.
3. 王尔华等 (1997): 盐酸芦氟沙星合成工艺研究, 中国药科大学学报。
4. 何同胜等 (1997): 新型长效氟喹诺酮类新药：盐酸芦氟沙星, 医药导报。

总结

盐酸芦氟沙星是一种有效的抗菌药物，适用于多种细菌感染。然而，在使用过程中需要注意其潜在的不良反应及与其他药物之间的相互作用，并严格遵循医嘱进行用药。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-<2,3,5-trifluoro-4-(4-methyl-1-piperazinyl)-benzoyl>-3-dimethylaminoacrylate 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 盐酸芦氟沙星
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of Rufloxacin

  摘要：

  Rufloxacin (MF-934) was prepared in one-pot synthesis in 61% yield by treatment of the 2,3,5-trifluoro-4-(4-methyl-1-piperazinyl)-benzoyl acetate, first with N,N-dimethylformamide dimethyl acetal, then with 2-aminoethanethiol, followed by cyclization and hydrolysis.

  DOI：

  10.1080/00397919108021589

文献信息

• [EN] USE OF HIGHLY POTENT MULTIMERIC E-SELECTIN ANTAGONISTS FOR TREATING SICKLE CELL DISEASE<br/>[FR] UTILISATION D'ANTAGONISTES D'E-SÉLECTINE MULTIMÉRIQUES HAUTEMENT PUISSANTS POUR LE TRAITEMENT DE LA DRÉPANOCYTOSE
  申请人：GLYCOMIMETICS INC

  公开号：WO2021021994A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  Methods for the treatment of sickle cell disease or complications associated therewith, including, for example, vaso-occlusive crisis, by the use of at least one E-selectin inhibitor and compositions comprising the same are disclosed.

  治疗镰状细胞病或与之相关的并发症的方法，例如，通过使用至少一种E-选择素抑制剂和包含该抑制剂的组合物，以及披露相关治疗方法。
• [EN] CAROTENOID ANALOGS OR DERIVATIVES FOR THE INHIBITION AND AMELIORATION OF INFLAMMATION<br/>[FR] ANALOGUES OU DERIVES DE CAROTENOIDE POUR INHIBER ET REDUIRE L'INFLAMMATION
  申请人：HAWAII BIOTECH INC

  公开号：WO2005102356A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  A method for inhibiting and/or ameliorating the occurrence of diseases in a human subject whereby a subject is administered a carotenoid analog or derivative, either alone or in combination with another carotenoid analog or derivative. In some embodiments, the administration of analogs or derivatives of carotenoids may inhibit and/or ameliorate the occurrence of diseases in subjects. In some embodiments, analogs or derivatives of carotenoids may be water-soluble and/or water dispersible. Maladies that may be treated with analogs or derivatives of carotenoids embodied herein may include diseases that provoke or trigger an inflammatory response. In an embodiment, asthma may be treated with analogs or derivatives of carotenoids embodied herein. In an embodiment, administering analogs or derivatives of carotenoids embodied herein to a subject may control or affect the bioavailability of eicosanoids. In an embodiment, atherosclerosis may be treated with analogs or derivatives of carotenoids embodied herein. In an embodiment, administering the analogs or derivatives of carotenoids embodied herein to a subject may control or affect the bioavailability of 5-LO-catalyzed eicosanoid metabolites. In an embodiment, 5-LO-catalyzed eicosanoid metabolites that may be controlled or affected by administering analogs or derivatives of carotenoids to a subject may include proinflammatory effector molecules (e.g., leukotrienes).

  一种用于抑制和/或改善人体疾病发生的方法，其中向受试者施用类胡萝卜素类似物或衍生物，可以单独使用或与另一种类胡萝卜素类似物或衍生物结合使用。在某些实施例中，类胡萝卜素类似物或衍生物的施用可能会抑制和/或改善受试者的疾病发生。在某些实施例中，类胡萝卜素类似物或衍生物可能是水溶性和/或水分散性的。本文所述的类胡萝卜素类似物或衍生物可能治疗的疾病包括引发或触发炎症反应的疾病。在一个实施例中，哮喘可以用本文所述的类胡萝卜素类似物或衍生物治疗。在一个实施例中，向受试者施用本文所述的类胡萝卜素类似物或衍生物可能控制或影响前列腺素的生物利用度。在一个实施例中，动脉粥样硬化可以用本文所述的类胡萝卜素类似物或衍生物治疗。在一个实施例中，向受试者施用本文所述的类胡萝卜素类似物或衍生物可能控制或影响5-LO催化的前列腺素代谢物的生物利用度。在一个实施例中，通过向受试者施用类胡萝卜素类似物或衍生物，可以控制或影响受试者体内的5-LO催化的前列腺素代谢物，其中可能包括促炎效应分子（例如，白三烯）。
• [EN] HIGH-LOADING WATER-SOLUBLE CARRIER-LINKED PRODRUGS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS LIÉS À DES EXCIPIENTS HYDROSOLUBLES DE FORTE CHARGE
  申请人：ASCENDIS PHARMA AS

  公开号：WO2013024047A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The present invention relates to water-soluble carrier-linked prodrugs of formula (I), wherein B, A and Hyp form the carrier, B is a branching core, each A is independently a poly(ethylene glycol)-based polymeric chain, each Hyp is independently a branched moiety, each SP is independently a spacer moiety, each L is independently a reversible prodrug linker moiety, each D is independendly a biologically active moiety, each x is independently 0 or 1, each m is independently an integer of from 2 to 64, n is an integer from 3 to 32; or the pharmaceutically acceptable salt thereof. It further relates to pharmaceutical compositions comprising said water-soluble carrier-linked prodrugs, their use asmedicament or diagnostic, and methods of treatment.

  本发明涉及水溶性载体连接的前药，其化学式为(I)，其中B、A和Hyp形成载体，B是一个分支核心，每个A独立地是一条聚乙二醇基聚合链，每个Hyp独立地是一个分支基团，每个SP独立地是一个间隔基团，每个L独立地是一个可逆前药连接基团，每个D独立地是一个生物活性基团，每个x独立地为0或1，每个m独立地是从2到64的整数，n是从3到32的整数；或其药学上可接受的盐。进一步涉及包括所述水溶性载体连接的前药的药物组合物，其用作药物或诊断，以及治疗方法。
• [EN] RELEASABLE CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS LIBÉRABLES
  申请人：QUIAPEG PHARMACEUTICALS AB

  公开号：WO2018163131A1

  公开（公告）日：2018-09-13

  The present application provides compounds of Formula (B), or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein D is a residue of a biologically active drug, which underdo hydrolysis under physiological conditions to release the biologically active drug and which are useful in the treatment of disorders that could be beneficially treated with the drug.

  本申请提供了化合物的公式（B），或其药用盐，其中D是生物活性药物的残留物，在生理条件下经过水解释放出生物活性药物，并且对可能受益于该药物治疗的疾病具有用处。
• [EN] HYDROGEL-LINKED PRODRUGS RELEASING MODIFIED DRUGS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS LIÉS À UN HYDROGEL LIBÉRANT DES MÉDICAMENTS MODIFIÉS
  申请人：ASCENDIS PHARMA AS

  公开号：WO2014173759A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  The present invention relates to a process for the preparation of a hydrogel-linked prodrug releasing a tag moiety-bio logically active moiety conjugate, to a hydrogel-linked prodrug releasing a tag moiety-bio logically active moiety conjugate obtainable by such process, to pharmaceutical compositions comprising said prodrug and their use as a medicament.

  本发明涉及一种制备水凝胶连接的前药释放标签基团-生物活性基团结合物的方法，以及通过该方法获得的水凝胶连接的前药释放标签基团-生物活性基团结合物，还涉及包含该前药的药物组合物及其作为药物的用途。