ethyl 2-<2,3,5-trifluoro-4-(4-methyl-1-piperazinyl)-benzoyl>-3-dimethylaminoacrylate | 113933-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: ethyl 2-<2,3,5-trifluoro-4-(4-methyl-1-piperazinyl)-benzoyl>-3-dimethylaminoacrylate
• 英文别名: ethyl 3-(dimethylamino)-2-[2,3,5-trifluoro-4-(4-methylpiperazin-1-yl)benzoyl]prop-2-enoate
• CAS: 113933-55-4
• 化学式: C₁₉H₂₄F₃N₃O₃
• 分子量: 399.413
• InChiKey: WHINNNIAWGISCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  53.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-<2,3,5-trifluoro-4-(4-methyl-1-piperazinyl)-benzoyl>-3-dimethylaminoacrylate 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 左氧氟沙星相关物质C
  参考文献：
  名称：

  左氧氟沙星及其中间体的制备方法

  摘要：

  本发明涉及左氧氟沙星及其中间体的制备方法，属于药物化学领域。所述制备方法包括：将氟取代的底物经过氨基置换、关环反应，可以实现多个中间体整合成一锅法反应，再酸性条件下水解得到左氧氟沙星。本发明的方法，简化了反应操作，大大缩短了生产周期，无需多次后处理，减少三废的排放，环境更友好，反应产率也比现有技术提高约20％，适于工业放大。

  公开号：

  CN112552261A
• 作为产物：
  描述：

  四氟苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ethyl 2-<2,3,5-trifluoro-4-(4-methyl-1-piperazinyl)-benzoyl>-3-dimethylaminoacrylate
  参考文献：
  名称：

  左氧氟沙星及其中间体的制备方法

  摘要：

  本发明涉及左氧氟沙星及其中间体的制备方法，属于药物化学领域。所述制备方法包括：将氟取代的底物经过氨基置换、关环反应，可以实现多个中间体整合成一锅法反应，再酸性条件下水解得到左氧氟沙星。本发明的方法，简化了反应操作，大大缩短了生产周期，无需多次后处理，减少三废的排放，环境更友好，反应产率也比现有技术提高约20％，适于工业放大。

  公开号：

  CN112552261A

文献信息

• One-Pot Synthesis of Rufloxacin
  作者：V. Cecchetti、A. Fravolini、F. Schiaffella

  DOI：10.1080/00397919108021589

  日期：1991.12

  Rufloxacin (MF-934) was prepared in one-pot synthesis in 61% yield by treatment of the 2,3,5-trifluoro-4-(4-methyl-1-piperazinyl)-benzoyl acetate, first with N,N-dimethylformamide dimethyl acetal, then with 2-aminoethanethiol, followed by cyclization and hydrolysis.