3-碘-2,2-二甲基丙醛 | 87902-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 中文名称: 3-碘-2,2-二甲基丙醛
• 英文名称: 3-iodo-2,2-dimethylpropanal
• 英文别名: 3-iodo-2,2-dimethyl-1-propanal
• CAS: 87902-25-8
• 化学式: C₅H₉IO
• 分子量: 212.03
• InChiKey: CZJALZISQITNLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  184.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.666±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-碘-2,2-二甲基丙醛 在 吡啶 、 盐酸 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 CrO₃-3.5-dimethylpyrazole 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 77.75h， 生成 (3aR,3bS,4S,6aS)-(-)-3,3a,3b,4,5,6,6a,7-octahydro-4-hydroxy-3a,5,5-trimethylcyclopenta<4.5>pentalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-杂原子取代的 cyclopent-2-en-1-ones 的二价阴离子的化学性质：dl-coriolin 的权宜途径

  摘要：

  关于效果 la 合成 en une etape d'une bicyclo [3.3.0] octene-3-one-2 a partir de l'isobutoxy-3 cyclopentene-2 one

  DOI：

  10.1021/ja00362a049
• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-2-p-tosyloxymethyl-propanal 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到3-碘-2,2-二甲基丙醛
  参考文献：
  名称：

  3-杂原子取代的 cyclopent-2-en-1-ones 的二价阴离子的化学性质：dl-coriolin 的权宜途径

  摘要：

  关于效果 la 合成 en une etape d'une bicyclo [3.3.0] octene-3-one-2 a partir de l'isobutoxy-3 cyclopentene-2 one

  DOI：

  10.1021/ja00362a049

文献信息

• Carbamate dianions: Generation and alkylation of α-oxo carbanions
  作者：Bruce A. Barner、R.S. Mani

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80581-5

  日期：1989.1

  Dianions from simple N-tbutyl benzylic-type carbamates are readily formed with alkyllithium bases and undergo alkylation with a variety of electrophiles. Both secondary and tertiary α-oxo carbanions are easily accessible. DIBAL cleavage of the carbamate provides a high yield, general synthesis of alkylated benzylic alcohols.

  简单的N-叔丁基苄基型氨基甲酸酯的阴离子容易与烷基锂碱形成，并通过各种亲电试剂进行烷基化。仲和叔α-氧代碳负离子都很容易获得。氨基甲酸酯的DIBAL裂解提供了高产率的烷基化苄醇的一般合成。
• Gold-Catalyzed Waste-Free Generation and Reaction of Azomethine Ylides: Internal Redox/Dipolar Cycloaddition Cascade
  作者：Hyun-Suk Yeom、Ji-Eun Lee、Seunghoon Shin

  DOI：10.1002/anie.200802802

  日期：2008.9.1
• Diastereoselectivity in the TiCl4-mediated aldol reaction of cyclic dienylsilyl ethers
  作者：Bruce A. Barner、Liu Yalei、Rahman Md. Abdur

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85123-1

  日期：1989.1
• New 1-methoxy-2-phenyl ethenes useful for the preparation of 5-carboxaldehyde-2-3-dihydrobenzoxepines
  申请人：Merck Sante

  公开号：EP1591434B1

  公开（公告）日：2007-04-25
• BARNER, BRUCE A.;MANI, R. S., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N0, C. 5413-5416
  作者：BARNER, BRUCE A.、MANI, R. S.

  DOI：——

  日期：——