L-5-deoxy-lyxose | 5531-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: L-5-deoxy-lyxose
• 英文别名: 5-deoxy-L-lyxose；L-lyxo-2,3,4-Trihydroxy-valeraldehyd；5-Desoxy-L-lyxose；aldehydo-5-Desoxy-L-lyxose；(2R,3R,4S)-2,3,4-Trihydroxypentanal；(2R,3R,4S)-2,3,4-trihydroxypentanal
• CAS: 5531-24-8
• 化学式: C₅H₁₀O₄
• 分子量: 134.132
• InChiKey: WDRISBUVHBMJEF-VAYJURFESA-N

物化性质

• 沸点：
  294.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-5-deoxy-lyxose 在 甲醇 、 氨 、 三乙胺 作用下， 生成 2-乙酰氨基-2,6-二脱氧-L-半乳糖
  参考文献：
  名称：

  Kuhn et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 628, p. 186,189

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-deoxy-α-L-lyxose 以 重水 为溶剂， 生成 L-5-deoxy-lyxose
  参考文献：
  名称：

  呋喃糖环异构化：5-脱氧戊糖和5-O-甲基戊糖的动力学研究

  摘要：

  使用13C饱和转移NMR（st-nmr）光谱研究了5-脱氧-L-戊糖（1-4）和5-O-甲基-D-戊糖（5-8）在水溶液中的异构化作用在异头碳原子上被13 C取代的化合物。这些化合物在相同的溶液条件下（50mM乙酸盐缓冲液，pH值为60，pH 4.0）已获得开环（k开）和闭环（k关）的单向速率常数，并将其与实测值进行了比较。 D-四聚体（9和10）和四个D-戊糖5-磷酸（11-14）。基于这些比较，已揭示了呋喃糖结构与反应性之间的几种相关性，并提出了模型来解释观察到的化合物的动力学行为（1-10）。还通过比较5-脱氧-L-（1-13C）-Lyose和5-O-甲基-D-（1-13C）Lyxose的行为，研究了环外结构对酸催化的速率常数的影响。已经考虑确定可能在确定结构对异构化反应性的影响中起作用的因素（焓和熵）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)80002-8

文献信息

• THE PREPARATION OF <scp>L</scp>-LYXURONIC ACID, <scp>L</scp>-LYXOSE, AND 5-DEOXY-<scp>L</scp>-LYXOSE
  作者：R. K. Hulyalkar、M. B. Perry

  DOI：10.1139/v65-452

  日期：1965.12.1

  D-Galactono-1,4-lactone (I) was oxidized by 1 mole of periodate to give L-lyxuronic acid isolated as methyl L-lyxuronate (II). The methyl L-lyxuronate was converted into methyl (methyl α-L-lyxofuranosid)uronate (III) which on reduction by borohydride afforded methyl α-L-lyxofuranoside (IV) from which L-lyxose (V) was obtained by mild acid hydrolysis.5-Deoxy-L-lyxose was prepared from the methyl (methyl α-L-lyxofuranosid)uronate (III) by the following sequence of reactions: (III) → methyl (methyl 2,3-O-isopropylidene-α-L-lyxo-furanosid)uronate (VI) → methyl 2,3-O-isopropylidene-α-L-lyxofuranoside (VII) → methyl 2,3-O-isopropylidene-5-O-(p-tolylsulfonyl)-α-L-lyxofuranoside (VIII) → methyl 5-deoxy-5-iodo-2,3-O-isopropylidene-α-L-lyxof uranoside (IX) → methyl 5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-L-lyxofuranoside (X) → 5-deoxy-L-lyxose (XI).

  D-半乳糖醛酸内酯（I）被1摩尔的高碘酸氧化，得到甲基L-半木糖醛酸（II）。甲基L-半木糖醛酸被转化为甲基（甲基α-L-半木糖呋喃苷）醛酸（III），经硼氢化物还原得到甲基α-L-半木糖呋喃苷（IV），通过温和的酸水解得到L-半木糖（V）。5-去氧-L-半木糖是通过以下一系列反应从甲基（甲基α-L-半木糖呋喃苷）醛酸（III）制备的：（III）→甲基（甲基2,3-O-异丙基-α-L-半木糖呋喃苷）醛酸（VI）→甲基2,3-O-异丙基-α-L-半木糖呋喃苷（VII）→甲基2,3-O-异丙基-5-O-(对甲苯磺酰基)-α-L-半木糖呋喃苷（VIII）→甲基5-去氧-5-碘-2,3-O-异丙基-α-L-半木糖呋喃苷（IX）→甲基5-去氧-2,3-O-异丙基-α-L-半木糖呋喃苷（X）→5-去氧-L-半木糖（XI）。
• Wang et al., Huaxue Xuebao/Acta Chimica Sinica, 1959, vol. 25, p. 254,255,256
  作者：Wang et al.

  DOI：——

  日期：——
• Furanose ring anomerization: A kinetic study of the 5-deoxypentoses and 5-O-methylpentoses
  作者：Joseph R. Snyder、Anthony S. Serianni

  DOI：10.1016/0008-6215(88)80002-8

  日期：1988.12

  The anomerization of 5-deoxy-L-pentoses (1-4) and 5-O-methyl-D-pentoses (5-8) in aqueous solution has been studied by 13C saturation-transfer n.m.r. (s.t.-n.m.r.) spectroscopy, using compounds substituted with 13C at the anomeric carbon atom. Unidirectional rate-constants of ring-opening (k open) and ring-closing (k close) have been obtained for these compounds under identical solution conditions (50mM

  使用13C饱和转移NMR（st-nmr）光谱研究了5-脱氧-L-戊糖（1-4）和5-O-甲基-D-戊糖（5-8）在水溶液中的异构化作用在异头碳原子上被13 C取代的化合物。这些化合物在相同的溶液条件下（50mM乙酸盐缓冲液，pH值为60，pH 4.0）已获得开环（k开）和闭环（k关）的单向速率常数，并将其与实测值进行了比较。 D-四聚体（9和10）和四个D-戊糖5-磷酸（11-14）。基于这些比较，已揭示了呋喃糖结构与反应性之间的几种相关性，并提出了模型来解释观察到的化合物的动力学行为（1-10）。还通过比较5-脱氧-L-（1-13C）-Lyose和5-O-甲基-D-（1-13C）Lyxose的行为，研究了环外结构对酸催化的速率常数的影响。已经考虑确定可能在确定结构对异构化反应性的影响中起作用的因素（焓和熵）。
• Kuhn et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 628, p. 186,189
  作者：Kuhn et al.

  DOI：——

  日期：——