1,3-Di-N-benzyl-5,6-O-cyclohexyliden-2-deoxy-1-(N-methoxy-carbonyl)-streptamin-3,4-carbamat | 73023-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3-Di-N-benzyl-5,6-O-cyclohexyliden-2-deoxy-1-(N-methoxy-carbonyl)-streptamin-3,4-carbamat
• 英文别名: 1L-N¹,N³-dibenzyl-N¹,O⁶-carbonyl-O⁴,O⁵-cyclohexane-1,1-diyl-N³-methoxycarbonyl-2-deoxy-streptamine
• CAS: 73023-62-8
• 化学式: C₂₉H₃₄N₂O₆
• 分子量: 506.599
• InChiKey: WXECBOBXPGUZOY-ZLILOBPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  77.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Di-N-benzyl-5,6-O-cyclohexyliden-2-deoxy-1-(N-methoxy-carbonyl)-streptamin-3,4-carbamat 在 palladium dihydroxide 、 palladium on activated charcoal 盐酸 、 四氯化碳 、 sodium azide 、 6-toluene-p-sulphonate 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 氢气 、 sodium methylate 、 一水合肼 、 三乙胺 、 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -45.0~80.0 ℃ 、202.65 kPa 条件下， 反应 104.0h， 生成 4-O-<6-amino-4-O-(6-amino-2,3,6-trideoxy-α-D-erythro-hexopyranosyl)-2.3.6-trideoxy-α-D-erythro-hexopyranosyl>-2-deoxystreptamine tetrahydrochloride
  参考文献：
  名称：

  阿普霉素类似物的合成

  摘要：

  摘要描述了通过在BF 3催化下将醇类逐步加成到糖基上，从适当保护的2-脱氧链胺胺衍生物合成阿普霉素的假三糖类似物的方法。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90217-9
• 作为产物：
  描述：

  3',4':5,6-di-O-cyclohexylidene-tetra-N-methoxycarbonylneamine 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 过碘酸 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 1,3-Di-N-benzyl-5,6-O-cyclohexyliden-2-deoxy-1-(N-methoxy-carbonyl)-streptamin-3,4-carbamat
  参考文献：
  名称：

  阿普霉素类似物的合成

  摘要：

  摘要描述了通过在BF 3催化下将醇类逐步加成到糖基上，从适当保护的2-脱氧链胺胺衍生物合成阿普霉素的假三糖类似物的方法。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90217-9