[(2R,3S,4S,5R)-2-[[(1R,4aR,6S,7S,11Z,12aS)-6,7-dihydroxy-4,7-dimethyl-10-oxo-1-propan-2-yl-8,9-didehydro-1,2,4a,5,6,12a-hexahydrobenzo[10]annulen-11-yl]methoxy]-4,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]oxan-3-yl] acetate | 201142-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(2R,3S,4S,5R)-2-[[(1R,4aR,6S,7S,11Z,12aS)-6,7-dihydroxy-4,7-dimethyl-10-oxo-1-propan-2-yl-8,9-didehydro-1,2,4a,5,6,12a-hexahydrobenzo[10]annulen-11-yl]methoxy]-4,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]oxan-3-yl] acetate
• CAS: 201142-62-3
• 化学式: C₃₉H₆₆O₉Si₂
• 分子量: 735.119
• InChiKey: WDJUEBCIEPKLFW-DTKRQQQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.94
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4S,5R)-2-[[(1R,4aR,6S,7S,11Z,12aS)-6,7-dihydroxy-4,7-dimethyl-10-oxo-1-propan-2-yl-8,9-didehydro-1,2,4a,5,6,12a-hexahydrobenzo[10]annulen-11-yl]methoxy]-4,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]oxan-3-yl] acetate 在 Lindlar's catalyst 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 22.16h， 生成 [(1S,2S,4R,8R,9S,10Z,12R)-11-[[(2R,3S,4R,5R)-3,5-diacetyloxy-4-hydroxyoxan-2-yl]oxymethyl]-12-methoxy-1,5-dimethyl-8-propan-2-yl-15-oxatricyclo[10.2.1.04,9]pentadeca-5,10,13-trien-2-yl] (E)-3-(1-methylimidazol-4-yl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Eleutherobin 和 Eleuthosides A 和 B 的全合成

  摘要：

  描述了细胞毒性海洋天然产物 eleutherobin (1) 和 eleuthosides A (2) 和 B (3) 的全合成。该策略涉及将 (+)-香芹酮衍生的中间体 7 与阿拉伯糖衍生的三氯乙酰亚胺 9 进行糖苷化，然后通过碱基诱导的闭环和加工得到二羟基烯炔酮 19。 19 的选择性氢化导致 19 的生成和分子内崩溃二烯酮 20 为 21 和 22 提供目标分子所需的结构框架。最后，用混合酸酐 24 酯化，然后去保护得到刺五加苷 (1)，它作为刺五加苷 A (2) 和 B (3) 的前体。eleutherobin 的 α-糖苷异头物，化合物 27，也是通过应用开发的化学合成的，

  DOI：

  10.1021/ja9810639
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 [(2R,3S,4S,5R)-2-[[(1R,4aR,6S,7S,11Z,12aS)-6,7-dihydroxy-4,7-dimethyl-10-oxo-1-propan-2-yl-8,9-didehydro-1,2,4a,5,6,12a-hexahydrobenzo[10]annulen-11-yl]methoxy]-4,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]oxan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Eleutherobin 和 Eleuthosides A 和 B 的全合成

  摘要：

  描述了细胞毒性海洋天然产物 eleutherobin (1) 和 eleuthosides A (2) 和 B (3) 的全合成。该策略涉及将 (+)-香芹酮衍生的中间体 7 与阿拉伯糖衍生的三氯乙酰亚胺 9 进行糖苷化，然后通过碱基诱导的闭环和加工得到二羟基烯炔酮 19。 19 的选择性氢化导致 19 的生成和分子内崩溃二烯酮 20 为 21 和 22 提供目标分子所需的结构框架。最后，用混合酸酐 24 酯化，然后去保护得到刺五加苷 (1)，它作为刺五加苷 A (2) 和 B (3) 的前体。eleutherobin 的 α-糖苷异头物，化合物 27，也是通过应用开发的化学合成的，

  DOI：

  10.1021/ja9810639

文献信息

• Total Synthesis of Eleutherobin
  作者：K. C. Nicolaou、Floris van Delft、Takashi Ohshima、Dionisios Vourloumis、Jinyou Xu、Seijiro Hosokawa、Jeffrey Pfefferkorn、Sanghee Kim、Tianhu Li

  DOI：10.1002/anie.199725201

  日期：1997.12.1