(-)-(3aR,5aS,6R,8aS)-4,5,5a,6,7,8-hexahydro-3a,6-dimethylcyclopentapentalen-3(3aH)-one | 115514-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-(3aR,5aS,6R,8aS)-4,5,5a,6,7,8-hexahydro-3a,6-dimethylcyclopentapentalen-3(3aH)-one
• 英文别名: (3aR,5aS,6R,8aS)-3a,6-dimethyl-4,5,5a,6,7,8-hexahydrocyclopenta[c]pentalen-3(3aH)-one；(1S,5R,8S,9R)-5,9-dimethyltricyclo[6.3.0.01,5]undec-2-en-4-one
• CAS: 115514-37-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: NDSZKDYRFGJFIO-URBCHYCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(3aR,5aS,6R,8aS)-4,5,5a,6,7,8-hexahydro-3a,6-dimethylcyclopentapentalen-3(3aH)-one 在 重铬酸吡啶 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (-)-Retigeric Acid A 核心结构的合成路线

  摘要：

  Retigeric acid A 是一种结构独特的五环二萜，带有八个立体中心。我们报告了 (-)-retigeric acid A 核心结构的简洁路线。其六个手性中心和三个季碳中心的立体化学得到了很好的控制。该路线具有两个分子内 Pauson-Khand 反应 (IMPKR)：第一个锻造 D 和 E 环以传递三喹烷亚基，第二个构建 A 和 B 环并非对映选择性地安装四元 C 6a中心。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01633
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(5S,6R)-2,6-dimethylbicyclo<3.3.0>oct-1-en-3-one 在 盐酸 、 sodium chromate(VI) 、 copper bromide-dimethyl sulfide 、 水 、 碘 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 一水合肼 、 magnesium 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 75.5h， 生成 (-)-(3aR,5aS,6R,8aS)-4,5,5a,6,7,8-hexahydro-3a,6-dimethylcyclopentapentalen-3(3aH)-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (-)-silphiperfol-6-ene and (-)-5-oxosilphiperfol-6-ene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00334a038

文献信息

• First Total Synthesis of Enantiomerically Pure(?)-Silphiperfol-6-en-5-on
  作者：Martin Demuth、Werner Hinsken

  DOI：10.1002/hlca.19880710309

  日期：1988.5.4

  angular triquinane (−)-silphiperfol-6-en-5-on ((−)-14) has been synthesized for the first time time in enantiomerically pure form. A highly efficient triplet-sensitized photoreaction, the oxadi-π-methane rearrangement of the complex β,γ-enone(+)-6 to (−)-7, constitutes the key step. The know staring material, (1R, 7aR)-3,6,7,7a-tetrahydro-1-hydroxy-7a-methyl-1H-inden-5(2H)-one ((−)-2), is readily accessible

  角三喹烷（-）-silperperfol-6-en-5-on（（-）- 14）首次以对映体纯形式合成。高效的三重态敏化光反应，复合物β，γ-烯酮（+）- 6至（-）- 7的恶二-π-甲烷重排是关键步骤。已知凝视物质（1 R，7a R）-3,6,7,7a-四氢-1-羟基-7a-甲基-1 H-茚满-5（2 H）-一（（-）- 2）容易获得> 97％的对映体纯度。这种新方法还应能够接近其他亚砜型角相关的三喹烷及其相关结构。
• WRIGHT, JONATHAN;DRTINA, GARY J.;ROBERTS, RICHARD A.;PAQUETTE, LEO A., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 17, C. 5806-5817
  作者：WRIGHT, JONATHAN、DRTINA, GARY J.、ROBERTS, RICHARD A.、PAQUETTE, LEO A.

  DOI：——

  日期：——