(2R,3R,6S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-6-(naphthalen-2-yl)tetrahydro-4H-pyran-4-one | 1141254-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2R,3R,6S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-6-(naphthalen-2-yl)tetrahydro-4H-pyran-4-one
• CAS: 1141254-26-3
• 化学式: C₂₈H₄₄O₄Si₂
• 分子量: 500.826
• InChiKey: HHFSMNRGHYFJON-NXCFDTQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.65
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘硼酸 、 三-O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)-D-葡萄烯糖 在 air 、 palladium diacetate 、 对苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以50%的产率得到(2R,3R,6S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-6-(naphthalen-2-yl)tetrahydro-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  氧化剂-受控的Heck型Ç与芳基硼酸的烯糖-Glycosylation：芳基的立体选择性合成2-脱氧Ç -glycosides

  摘要：

  在氧化剂存在下，使用Pd（OAc）2作为催化剂，用各种芳基硼酸对糖类进行了氧化性的Heck型C-糖基化反应。用苯醌（BQ），Cu（OAc）2 / O 2和2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌可预期获得相应的酮，烯醇醚和烯酮类型的C-糖苷（DDQ）作为氧化剂。此方法提供了一种简单，轻度，和芳基2-脱氧的立体选择性合成Ç -glycosides。

  DOI：

  10.1021/ol900273d