tert butyl 2-((E)-2-((3aS,4R,5R,6aS)-5-hydroxy-4-((S,E)-3-hydroxyoct-1-enyl)hexa-hydro-pentalen-2(1H)-ylidene)ethoxy)acetate | 200438-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tert butyl 2-((E)-2-((3aS,4R,5R,6aS)-5-hydroxy-4-((S,E)-3-hydroxyoct-1-enyl)hexa-hydro-pentalen-2(1H)-ylidene)ethoxy)acetate
• 英文别名: tert-butyl 2-[(2E)-2-[(3aS,4R,5R,6aS)-5-hydroxy-4-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1H-pentalen-2-ylidene]ethoxy]acetate
• CAS: 200438-23-9
• 化学式: C₂₄H₄₀O₅
• 分子量: 408.579
• InChiKey: CXLBKLZUEVICNO-BPOPWUKPSA-N

物化性质

• 沸点：
  523.9±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert butyl 2-((E)-2-((3aS,4R,5R,6aS)-5-hydroxy-4-((S,E)-3-hydroxyoct-1-enyl)hexa-hydro-pentalen-2(1H)-ylidene)ethoxy)acetate 在 sodium hydroxide 、 sodium dihydrogenphosphate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到(2-((E)-2-((3aS,4R,5R,6aS)-5-hydroxy-4-((S,E)-3-hydroxyoct-1-enyl) hexahydro-pentalen-2(1H)-ylidene)ethoxy)acetatic acid)
  参考文献：
  名称：

  通过共轭加成-偶氮烯烃-不对称烯烃化策略完全立体控制3-氧碳环素和碳环素的合成

  摘要：

  3- oxacarbacyclin（的一个完全立体控制合成3）和卡巴环素（正式合成2）中有所描述。合成基于共轭加成-偶氮烯烃-不对称烯烃化策略。其主要特征是：（1）立体选择性建立的完整ω位侧链的2和3通过共轭加成的对映体纯C13-C20的alkenylcopper衍生物10的对映体纯C6-C12双环azoalkene 9和（2）5 ë - α-侧链的立体结构通过双环酮的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯7与手性膦锂26与酯E - 27形成。烯丙基醇6在后期用作2和3的合成中的联合中间体。

  DOI：

  10.1021/jo060551t
• 作为产物：
  描述：

  3α-hydroxy-2β-<3α-hydroxy-1(E)-octenyl>bicyclo<3.3.0>octan-7-one 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 284.0h， 生成 tert butyl 2-((E)-2-((3aS,4R,5R,6aS)-5-hydroxy-4-((S,E)-3-hydroxyoct-1-enyl)hexa-hydro-pentalen-2(1H)-ylidene)ethoxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过常见的对映选择性去质子化途径不对称合成 3-氧杂卡巴环素和 3-氧杂卡巴环素

  摘要：

  3-氧杂碳环素 (4) 和 3-氧杂碳环素 (5) 的不对称全合成已通过一种新的通用途径实现。这些合成的关键步骤是在 LiCl 存在下用锂 (R,R)-双(苯乙基)酰胺 (12) 对前手性酮 25 进行对映选择性去质子化。用ClSiEt 3 处理由此形成的烯醇醚26以94%的产率得到92%ee的烯醇醚27。在 LiCl 的存在下，类似的前手性酮 9 与 12 的去质子化，随后烯醇化物 13 与 ClSiEt3 的反应导致以 95% 的产率分离出 92% ee 的甲硅烷基烯醇醚 8b。对 9 与手性氨基锂 14-19 去质子化的研究表明，就对映选择性和可及性而言，12 与 LiCl 结合是最佳碱。4 和 5 中的 ω 侧链是通过 27 与不饱和醛 28 的 Mukaiyama 反应建立的，导致 90% de 的酮 39，结合立体选择性 Pd 催化的乙酸酯 47 烯丙基重排为异构乙酸酯 48和烯丙醇

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199805)1998:5<805::aid-ejoc805>3.0.co;2-r