N-(1-Aza-bicyclo[2.2.2]oct-3-yl)-5-chloro-3-cyclohexyl-2-(1-methyl-allyloxy)-benzamide | 138572-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-Aza-bicyclo[2.2.2]oct-3-yl)-5-chloro-3-cyclohexyl-2-(1-methyl-allyloxy)-benzamide
• CAS: 138572-73-3
• 化学式: C₂₄H₃₃ClN₂O₂
• 分子量: 416.991
• InChiKey: CBOZYQISJGIOCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  41.57
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-羟基苯甲酸甲酯 在 platinum(IV) oxide sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 氢气 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 80.0~175.0 ℃ 、172.37 kPa 条件下， 反应 34.0h， 生成 N-(1-Aza-bicyclo[2.2.2]oct-3-yl)-5-chloro-3-cyclohexyl-2-(1-methyl-allyloxy)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  开发高亲和力的5-HT3受体拮抗剂。1.新型苯甲酰胺的初始结构-活性关系。

  摘要：

  该报告描述了新型的苯甲酰胺的开发，这些新型的苯甲酰胺是口服活性，高效的5-HT3受体特异性拮抗剂。在该第一份报告中描述的是结构-活性关系，该关系导致了具有改进的效价和选择性的新型结构。从这一系列化合物中，鉴定并选择了（S）-28作为5-HT3受体拮抗剂进行进一步评估。与5-HT3拮抗剂（例如GR 38032F，BRL 43694和甲氧氯普胺）相比，（S）-28在（a）抑制大鼠内嗅皮质中与5-HT3受体结合位点的结合中最活跃，Ki值为0.19 nM，并且（b）用确定为9微克/千克po的ED50值阻断雪貂中顺铂引起的呕吐。

  DOI：

  10.1021/jm00083a014