3-羟基-3,4,5,7-四甲氧基黄酮 | 1244-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 3-羟基-3,4,5,7-四甲氧基黄酮
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-5,7-dimethoxy-4H-4-chromenone
• 英文别名: quercetin 5,7,3',4'-tetramethyl ether；2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-5,7-dimethoxy-4H-chromen-4-one；3-Hydroxy-3',4',5,7-tetramethoxyflavone；2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-5,7-dimethoxychromen-4-one
• CAS: 1244-78-6
• 化学式: C₁₉H₁₈O₇
• 分子量: 358.348
• InChiKey: AAASNKNLMQBKFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195.6 °C
• 沸点：
  550.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.325±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2914509090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-3,4,5,7-四甲氧基黄酮 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 槲皮素
  参考文献：
  名称：

  Isolation and synthesis of flavonols and comparison of their antioxidant activity

  摘要：

  Phytochemical investigation of the leaves of Astragalus beckari yielded four flavonol aglycones, namely kaempferol, quercetin, 5-deoxy kaempferol and fisitin. These isolated compounds were then synthesised in the laboratory using the Algar-Flyn-Oyamad reaction. Antioxidant activity of both the isolated and synthesised flavonoids was compared using the 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) assay method. The isolated flavonoids were found to be more active.

  DOI：

  10.1080/14786410902847302
• 作为产物：
  描述：

  芦丁 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 3-羟基-3,4,5,7-四甲氧基黄酮
  参考文献：
  名称：

  新型2-苯基-4H-色烯衍生物：体外和体内的合成和抗炎活性评价

  摘要：

  摘要 设计、合成和优化具有更好抗炎活性的黄酮衍生物具有重要意义。本研究旨在设计合成一系列具有抗炎作用的新型2-苯基-4H-chromen-4-one化合物；其中，化合物8被认为是最好的化合物。然后，在体内研究了化合物8对TLR4/MAPK信号通路的影响，结果表明化合物8可以下调NO、IL-6和TNF-α的表达，并通过抑制LPS诱导的炎症反应来抑制LPS诱导的炎症反应。 TLR4/MAPK 通路。此外，化合物8通过 LPS 诱导的体内炎症疾病小鼠模型减轻炎症. 结果表明，化合物8通过调节 TLR4/MAPK 途径具有抗炎症的潜力，可以进一步评估药物开发。

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2124983

文献信息

• Diazinopyrimidines
  申请人：——

  公开号：US20040097493A1

  公开（公告）日：2004-05-20

  The present invention provides a compound of the formula: 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , X 1 , X 2 , and Ar 1 are as defined herein. The present invention also provides a process for producing the same, compositions comprising the same, and methods for using the same.

  本发明提供了以下式的化合物： 1 或其药学上可接受的盐，其中R 1 ，R 2 ，R 3 ，X 1 ，X 2 和Ar 1 如本文所定义。本发明还提供了生产该化合物的方法，包含该化合物的组合物，以及使用该化合物的方法。
• 黄酮类芳香化酶抑制剂及其制备方法与应用
  申请人：天津科技大学

  公开号：CN108276374B

  公开（公告）日：2020-01-31

  本发明涉及一系列黄酮类芳香化酶抑制剂，通过氰甲基化反应和烷基化反应，改变了黄酮类化合物母环上的某些取代基团，合成出一系列黄酮类化合物及其衍生物。其结构通式可用权利要求书中通式表示。结构通式中，R1选自‑OH或H中的任意一种，R2选自‑H或‑OCH3或‑OH中的任意一种,R3选自‑H、‑OH或‑OCH2CN或‑OCH3中的任意一种；R4选自‑H或‑OH或‑OCH2Ph或‑2‑（2‑甲氧基‑2氧代乙基）苄氧基中的任意一种，R5选自‑H或‑OCH2Ph或‑OCH3中的任意一种，R6选自‑H或‑OH或‑OCH3中的任意一种。这些黄酮类化合物对芳香化酶有较好的抑制作用，经过活性测试，本抑制剂抑制芳香化酶的活性最高为IC50=0.251µmol/L。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS THAT BLOCK THE EFFECTS OF ADVANCED GLYCATION END PRODUCTS (AGE)<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES BLOQUANT LES EFFETS DES PRODUITS TERMINAUX AVANCES DE GLYCATION
  申请人：REDDYS LAB LTD DR

  公开号：WO2005040163A1

  公开（公告）日：2005-05-06

  The present invention relates to novel compounds of Formula (Ia) or (Ib), their pharmaceutically acceptable salts and pharmaceutically acceptable compositions containing them. Formula (Ia), or Formula (Ib) in the above formulae L represents Formula (I), Formula (II) or -(CH2)1- Q represents Formula (III), or Formula (IV). The present invention also relates to a process for the preparation of the above said novel compounds, their pharmaceutically acceptable salts and pharmaceutical compositions containing them. The present invention also relates to methods and compositions comprising compounds that treat pathophysiological conditions arising from inflammatory responses. In particular, the present invention is directed to compounds that inhibit or block glycated protein produced induction of the signaling-associated inflammatory responses in tissues, including endothelial cells. The present invention relates to compounds that inhibit smooth muscle proliferation. The present invention also relates to compounds that act as modulators of Perlecan activity and expression. In particular, the present invention is directed to compounds that inhibit smooth muscle cell proliferation by modulating heparan sulfate proteoglycans (HSPG) such as Perlecan. The present invention further relates to the use of compounds to treat vascular occlusive conditions characterized by smooth muscle proliferation such as stenosis, restenosis, neointimal hyperplasia, and atherosclerosis. The compounds of Formula (I) are also useful for the treatment and/or prevention of cancer. The types of cancers include melanoma, prostate, leukemia, lymphoma, non-small lung cancers, cancer of the central nervous system, breast, colon, ovarian or renal cancer.

  本发明涉及公式（Ia）或（Ib）的新化合物，它们的药学上可接受的盐以及含有它们的药学上可接受的组合物。在上述公式中，公式（Ia）或公式（Ib）中的L代表公式（I）、公式（II）或-(CH2)1-，Q代表公式（III）或公式（IV）。本发明还涉及制备上述新化合物、其药学上可接受的盐和含有它们的药物组合物的方法。本发明还涉及包括治疗由炎症反应引起的病理生理条件的化合物的方法和组合物。具体而言，本发明涉及抑制或阻断组织中糖化蛋白诱导的与信号相关的炎症反应的化合物。本发明涉及抑制平滑肌增殖的化合物。本发明还涉及作为Perlecan活性和表达调节剂的化合物。具体而言，本发明涉及通过调节肝素硫酸蛋白聚糖（HSPG）如Perlecan来抑制平滑肌细胞增殖的化合物。本发明进一步涉及利用化合物治疗由平滑肌增殖特征的血管闭塞性疾病，如狭窄、再狭窄、新内膜增生和动脉粥样硬化。公式（I）的化合物也可用于治疗和/或预防癌症。癌症类型包括黑色素瘤、前列腺癌、白血病、淋巴瘤、非小细胞肺癌、中枢神经系统癌症、乳腺癌、结肠癌、卵巢癌或肾癌。
• Chemical Studies on the Mistletoe. V. The Structure of Taxillusin, a New Flavonoid Glycoside Isolated from<i>Taxillus kaempferi</i>
  作者：Atsushi Sakurai、Yasuaki Okumura

  DOI：10.1246/bcsj.56.542

  日期：1983.2

  A new flavonoid glycoside, taxillusin was isolated from Taxillus kaempferi (DC.) Danser and (2R,3R)-taxifolin 3-β-D-glucopyranoside 6″-gallate was assigned to this substance from studies on the hydrolysis products and from analyses of the 1H-NMR and carbon-13 NMR spectra.

  一种新的类黄酮糖苷，紫杉素是从紫杉 (DC.) Danser 中分离出来的，并且 (2R,3R)-紫杉叶素 3-β-D-吡喃葡萄糖苷 6"-没食子酸酯从水解产物的研究和分析中被指定给这种物质。 1H-NMR 和碳-13 NMR 谱。
• Synthesis of Flavonols via Pyrrolidine Catalysis: Origins of the Selectivity for Flavonol versus Aurone
  作者：Wei Xiong、Xiaohong Wang、Xianyan Shen、Cuifang Hu、Xin Wang、Fei Wang、Guolin Zhang、Chun Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01869

  日期：2020.10.16

  method for flavonol from 2′-hydroxyl acetophenone and benzaldehyde promoted by pyrrolidine under an aerobic condition in water is established. This protocol was supported by efficient synthesis of 44 common examples and three natural products. The α, β-unsaturated iminium ion (enimine ion E) was proved to be the key intermediate in the reaction. H218O and 18O2 isotope tracking experiments demonstrated

  建立了一种在水中好氧条件下由吡咯烷促进的2'-羟基苯乙酮和苯甲醛合成黄酮醇的新方法。该协议得到44个常见实例和三种天然产物的有效合成的支持。事实证明，α，β-不饱和亚胺离子（亚胺离子E）是反应的关键中间体。H 2 18 O和18 O 2同位素跟踪实验表明，水和好氧气氛对于确保转化都必不可少。黄酮醇或金酮的选择性源自溶剂触发的中间体，该中间体由分离的亚胺的紫外可见光谱确定。酚亚胺EA在水中占主导地位，酮烯胺中间体EB在乙腈中盛行。在环化和[2 + 2]氧化的关键步骤之后，在吡咯烷和氧的存在下，EA通过EI（两性离子样的酚氧基亚胺离子）通过EI生成黄酮醇。EB通过路径II进行，这是由EB与吡咯烷和氧气共同光解而引发的自由基过程，从而生成金酮。初步的机械研究报道。

表征谱图