3-羟基-3,4-二氢-1H-异苯并吡喃-1-酮 | 116206-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 3-羟基-3,4-二氢-1H-异苯并吡喃-1-酮
• 英文名称: 3-hydroxy-3,4-dihydroisocoumarin
• 英文别名: 3,4-dihydro-3-hydroxyisochroman-1-one；3-hydroxy-3,4-dihydro-1H-isobenzopyran-1-one；3-Hydroxyisochroman-1-one；3-hydroxy-3,4-dihydroisochromen-1-one
• CAS: 116206-41-8
• 化学式: C₉H₈O₃
• 分子量: 164.161
• InChiKey: CAONMOKBCAHIFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-3,4-二氢-1H-异苯并吡喃-1-酮 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 异薰草素
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of 3,4-dihydro-3-hydroxyisochroman-1-one and evaluation of acetal derivatives as antibacterial and antifungal agents

  摘要：

  摘要：报道了一种使用钨酸-过氧化氢氧化茚合成3,4-二氢-3-羟基异香豆素-1-酮（内酯）3的一锅法合成方法。合成的内酯被转化为缩醛衍生物5a–h，对它们在体外抗菌活性进行了评估，针对金黄色葡萄球菌、化脓链球菌（革兰阳性）、大肠杆菌、铜绿假单胞菌（革兰阴性）菌株的抗真菌活性以及针对白色念珠菌和黑曲霉的抗真菌活性，通过稀释法评估。这些化合物在与氨苄青霉素相比对金黄色葡萄球菌表现出强烈活性，并展示出适度的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1515/hc-2014-0136
• 作为产物：
  描述：

  高邻苯二甲酸酐 在 钯 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3-羟基-3,4-二氢-1H-异苯并吡喃-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Kuhn,R.; Butula,I., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1968, vol. 718, p. 50 - 77

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Anhydrides of Arylfuran and Arylpyran Pseudoacids: Formation and Structures; C–O Bond Lengths Trends in Pseudo o-Formylbenzoic Acid Derivatives
  作者：Emily O’Loughlin、Edward J. Valente

  DOI：10.1007/s10870-019-00798-1

  日期：2019.9

  dicyclohexylcarbodiimide activation and coupling. Derivatives of the cyclic forms of o-formylbenzoic acid, o-acetylbenzoic acid, 2-carboxyphenylacetaldehyde and of 4,4-dimethyl-3,4-dihydro-3-hydroxy-[1H]-isobenzopyran-1-one were formed including dipseudoanhydides and normal-pseudo anhydrides. Crystal and molecular structures for meso and (R,R/S,S)-bis(1[3H]-isobenzofuranone-3-yl)ether, (R,R/S,S)-bis(3-methyl-1[

  探索了三种生产芳基呋喃和芳基吡喃假酸酐的方法。这些包括热脱水、光气或氯化亚砜活化和分解，以及二环己基碳二亚胺活化和偶联。形成了环状形式的邻甲酰基苯甲酸、邻乙酰苯甲酸、2-羧基苯乙醛和 4,4-二甲基-3,4-二氢-3-羟基-[1H]-异苯并吡喃-1-one 的衍生物，包括二假酸酐和正常的假酸酐。内消旋和 (R,R/S,S)-双(1[3H]-异苯并呋喃酮-3-基)醚的晶体和分子结构，(R,R/S,S)-双(3-甲基-1[ 3H]-isobenzofuranone-3yl)ether, meso (3,4-dihydro-[1H]-isobenzopyran-1-one-3-yl)ether, 3-benzoyloxy-1[3H]-isobenzofuranone, 3-benzoyloxy-3-甲基-1[3H]isobenzofuranone, 3-(4'-nitrobenzoyloxy)-4
• ¹⁸O-Tracer Studies of Fe(II)-Induced Decomposition of 1,2,4-Trioxolanes (Ozonides) Derived from Cyclopentenes and Indenes. Inner-Sphere Electron Transfer Reduction of the Peroxide Linkage
  作者：Manabu Abe、Tomoyasu Inakazu、Johichi Munakata、Masatomo Nojima

  DOI：10.1021/ja990807v

  日期：1999.7.1

  Fe(II)-induced decomposition of 1,2,4-trioxolanes (ozonides) 1 and 2 is studied in detail. The inner-sphere electron transfer reduction, which is sensitive to steric effects, is proposed to be a reasonable mechanism for the peroxide decomposition, i.e., the selective generation of one of the two possible Fe(III)-complexed oxy radicals. The fate of the oxy radical species is revealed in detail by using

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• Prostanoids, part LXX. Synthesis and study of antiinflammatory and antiulcerogenic activity of 2-(3-hydroxy-1e-octenyl)phenylacetic acid methyl ester
  作者：F. A. Akbutina、V. A. Davydova、F. A. Zarudii、I. A. Sagitdinov、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1007/bf02471884

  日期：1998.5

  the hydrolytic cleavage of the ozonide with an A c 2 0 AcONa-H20 mixture on heating [4]. This leads to a mixture of isocoumarin (I) and aldehydic acid (l-I) with a 1 : 1 ratio and a total yield of 60 %. The individual aldehydic acid II is isolated by crystallization. The subsequent treatment with MeOH in the presence ofp-toluenesulfonic acid (TSA) leads to an aldehydic ester (III). The planned structure

  前列腺素制剂在预防非甾体抗炎药的致溃疡活性方面取得了良好的效果。这些药物的治疗作用包括抑制酸性产物的分泌、加速溃疡愈合和细胞保护作用 [1, 2]。最常用的非甾体抗炎药（水杨酸盐、布洛芬、伏特仑、萘普生、酮洛芬、吲哚美辛、氟比洛芬等）可以被认为是芳基羧酸的衍生物 [3]。在此背景下，我们合成了一系列新型非甾体抗炎药，其结构为前列腺素类成分和芳基羧酸片段的组合。从茚开始合成，其结构提供了使用选择性氧化方法裂解环戊烯片段中的双键的可能性，以提供包含各种官能团的关键产物 1,2-二取代苯的单阶段产率。茚在乙酸存在下在环己烯溶液中臭氧化，然后在加热时用 Ac 2 0 AcONa-H2O 混合物水解裂解臭氧化物 [4]。这导致异香豆素(I)和醛酸(II)以1:1的比例和60%的总产率的混合物。通过结晶分离单独的醛酸II。随后在对甲苯磺酸 (TSA) 存在下用 MeOH 处理产生醛酯 (III)。
• NOVEL AZACYCLYL-SUBSTITUTED ARYLDIHYDROISOQUINOLINONES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS MEDICAMENTS
  申请人：SCHWINK Lothar

  公开号：US20090264403A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  The invention relates to azacyclyl-substituted aryldihydroisoquinolinones and their derivatives, and their physiologically tolerated salts and physiologically functional derivatives, their preparation, medicaments comprising at least one azacyclyl-substituted aryldihydroisoquinolinone of the invention or its derivative, and the use of the azacyclyl-substituted aryidihydroisoquinolinones of the invention and their derivatives as MCH antagonists.

  本发明涉及含氮杂环取代的芳基二氢异喹啉酮及其衍生物、其生理上可耐受的盐和生理功能衍生物、其制备方法、包含本发明中至少一种含氮杂环取代的芳基二氢异喹啉酮或其衍生物的药物以及将本发明中的含氮杂环取代的芳基二氢异喹啉酮及其衍生物用作MCH拮抗剂。
• NOVEL AMINOALCOHOL-SUBSTITUTED ARYLDIHYDROISOQUINOLINONES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS MEDICAMENTS
  申请人：SCHWINK Lothar

  公开号：US20090082391A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  The invention relates to aminoalcohol-substituted aryldihydroisoquinolinones and their derivatives, and their physiologically tolerated salts and physiologically functional derivatives, their preparation, medicaments comprising at least one aminoalcohol-substituted aryldihydroisoquinolinone of the invention or its derivative, and the use of the aminoalcohol-substituted aryldihydroisoquinolinones of the invention and their derivatives as MCH antagonists.

  本发明涉及氨基醇取代的芳基二氢异喹啉酮及其衍生物，以及其生理耐受盐和生理功能衍生物、其制备方法、至少包含本发明中的一种氨基醇取代的芳基二氢异喹啉酮或其衍生物的药物，以及将本发明中的氨基醇取代的芳基二氢异喹啉酮及其衍生物用作MCH拮抗剂的用途。