3-[(6-O-(deoxy-α-L-manopyranosyl)-β-glucopyranosyl)oxy]-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,7-dimethoxy-4H-1-benzopyran-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3-[(6-O-(deoxy-α-L-manopyranosyl)-β-glucopyranosyl)oxy]-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,7-dimethoxy-4H-1-benzopyran-4-one
• 化学式: C₃₁H₃₈O₁₇
• 分子量: 682.633
• InChiKey: SGJIJCXWMDNSBM-GKWJOOGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  245.66
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(6-O-(deoxy-α-L-manopyranosyl)-β-glucopyranosyl)oxy]-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,7-dimethoxy-4H-1-benzopyran-4-one 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到3-羟基-3,4,5,7-四甲氧基黄酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS THAT BLOCK THE EFFECTS OF ADVANCED GLYCATION END PRODUCTS (AGE)
  [FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES BLOQUANT LES EFFETS DES PRODUITS TERMINAUX AVANCES DE GLYCATION

  摘要：

  本发明涉及公式（Ia）或（Ib）的新化合物，它们的药学上可接受的盐以及含有它们的药学上可接受的组合物。在上述公式中，公式（Ia）或公式（Ib）中的L代表公式（I）、公式（II）或-(CH2)1-，Q代表公式（III）或公式（IV）。本发明还涉及制备上述新化合物、其药学上可接受的盐和含有它们的药物组合物的方法。本发明还涉及包括治疗由炎症反应引起的病理生理条件的化合物的方法和组合物。具体而言，本发明涉及抑制或阻断组织中糖化蛋白诱导的与信号相关的炎症反应的化合物。本发明涉及抑制平滑肌增殖的化合物。本发明还涉及作为Perlecan活性和表达调节剂的化合物。具体而言，本发明涉及通过调节肝素硫酸蛋白聚糖（HSPG）如Perlecan来抑制平滑肌细胞增殖的化合物。本发明进一步涉及利用化合物治疗由平滑肌增殖特征的血管闭塞性疾病，如狭窄、再狭窄、新内膜增生和动脉粥样硬化。公式（I）的化合物也可用于治疗和/或预防癌症。癌症类型包括黑色素瘤、前列腺癌、白血病、淋巴瘤、非小细胞肺癌、中枢神经系统癌症、乳腺癌、结肠癌、卵巢癌或肾癌。

  公开号：

  WO2005040163A1
• 作为产物：
  描述：

  硫酸二甲酯 、 quercetin 3-rutinoside 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 68.0h， 以91%的产率得到3-[(6-O-(deoxy-α-L-manopyranosyl)-β-glucopyranosyl)oxy]-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,7-dimethoxy-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS THAT BLOCK THE EFFECTS OF ADVANCED GLYCATION END PRODUCTS (AGE)
  [FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES BLOQUANT LES EFFETS DES PRODUITS TERMINAUX AVANCES DE GLYCATION

  摘要：

  本发明涉及公式（Ia）或（Ib）的新化合物，它们的药学上可接受的盐以及含有它们的药学上可接受的组合物。在上述公式中，公式（Ia）或公式（Ib）中的L代表公式（I）、公式（II）或-(CH2)1-，Q代表公式（III）或公式（IV）。本发明还涉及制备上述新化合物、其药学上可接受的盐和含有它们的药物组合物的方法。本发明还涉及包括治疗由炎症反应引起的病理生理条件的化合物的方法和组合物。具体而言，本发明涉及抑制或阻断组织中糖化蛋白诱导的与信号相关的炎症反应的化合物。本发明涉及抑制平滑肌增殖的化合物。本发明还涉及作为Perlecan活性和表达调节剂的化合物。具体而言，本发明涉及通过调节肝素硫酸蛋白聚糖（HSPG）如Perlecan来抑制平滑肌细胞增殖的化合物。本发明进一步涉及利用化合物治疗由平滑肌增殖特征的血管闭塞性疾病，如狭窄、再狭窄、新内膜增生和动脉粥样硬化。公式（I）的化合物也可用于治疗和/或预防癌症。癌症类型包括黑色素瘤、前列腺癌、白血病、淋巴瘤、非小细胞肺癌、中枢神经系统癌症、乳腺癌、结肠癌、卵巢癌或肾癌。

  公开号：

  WO2005040163A1