(+/-)-3-(2-Iodoethyl)-2,4,4-trimethyl-1-cyclohexene | 154084-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: (+/-)-3-(2-Iodoethyl)-2,4,4-trimethyl-1-cyclohexene
• 英文别名: (2,6,6-trimethyl-2-cyclohexenyl)-2-iodoethane；6-(2-iodoethyl)-1,5,5-trimethylcyclohexene
• CAS: 154084-90-9
• 化学式: C₁₁H₁₉I
• 分子量: 278.176
• InChiKey: DBRATELGELFCCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.4±9.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-(2-Iodoethyl)-2,4,4-trimethyl-1-cyclohexene 在 lithium hydroxide 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 143.0h， 生成 (1R*,2S*)-2-(3-Hydroxypropyl)-1,3,3-trimethyl-1-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Yajima, Arata; Takikawa, Hirosato; Mori, Kenji, Liebigs Annalen, 1996, # 6, p. 891 - 897

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  α-Cyclohomogeraniol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到(+/-)-3-(2-Iodoethyl)-2,4,4-trimethyl-1-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  分子内Heck反应在制备具有顺式AB环稠合的甾体和萜烯中间体中的应用。复杂的烯醇内酯全合成的模型研究。

  摘要：

  顺式稠合的三环二烯酮13是由二烯基三氟甲磺酸酯12的分子内Heck环化形成的主要产物（方案I）。类似地，顺式六氢菲啶22是由三氟甲磺酸芳基酯21的Heck环化以良好的产率形成的。后一种转化表明烯丙基醚取代与分子内Heck化学相容，并暗示了该化学在高度氧化的烯醇内酯合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80759-6