霉酚酸苯酚beta-D-葡糖苷 | 55533-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 中文名称: 霉酚酸苯酚beta-D-葡糖苷
• 英文名称: mycophenolic acid 7-O-phenolic glucoside
• 英文别名: 7-O-(β-D-glucopyranosyl)mycophenolic acid；MPAGls；penic acid H；mycophenolic acid 7-β-D-glucopyranoside；6-(4-(beta-D-Glucopyranosyloxy)-1,3-dihydro-6-methoxy-7-methyl-3-oxo-5-isobenzofuranyl)-4-methyl-4-hexenoic acid, (4E)-；(E)-6-[6-methoxy-7-methyl-3-oxo-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1H-2-benzofuran-5-yl]-4-methylhex-4-enoic acid
• CAS: 55533-52-3
• 化学式: C₂₃H₃₀O₁₁
• 分子量: 482.485
• InChiKey: PXWZKGRCFSHAMN-OVUIAQIESA-N

物化性质

• 熔点：
  85-90?C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  霉酚酸甲酯苯酚6-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-beta-D-葡糖苷) 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以98%的产率得到霉酚酸苯酚beta-D-葡糖苷
  参考文献：
  名称：

  霉酚酸体内碳水化合物代谢产物的便捷合成：酰基葡糖醛酸苷的反应性

  摘要：

  在体内使用麦考酚酸后，O-芳基和O-酰基葡糖醛酸苷以及最近发现的O-芳基葡糖苷（方案1）均被发现是代谢产物。我们描述了所有三种衍生物的方便制备方法。酚类糖苷是通过相转移催化的麦考酚酸甲酯烷基化获得的，产率很高，可作为柯尼希斯-克诺尔反应的绝佳替代品。我们仔细优化了早期的酰基葡糖醛酸苷合成方法，从而以更高的收率获得了高纯度的产品。最后，我们描述了合成酰基葡糖醛酸苷在证明其对已知靶蛋白的反应性方面具有对天然获得的物质的优异响应的价值。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.06.060

文献信息

• Convenient syntheses of the in vivo carbohydrate metabolites of mycophenolic acid: reactivity of the acyl glucuronide
  作者：Amy E. Jones、Helen K. Wilson、Paul Meath、Xiaoli Meng、David W. Holt、Atholl Johnston、Michael Oellerich、Victor W. Armstrong、Andrew V. Stachulski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.060

  日期：2009.9

  Following in vivo use of mycophenolic acid, the O-aryl and O-acyl glucuronides, as well as the recently discovered O-aryl glucoside (Scheme 1), are all found as metabolites. We describe convenient preparations of all three derivatives. The phenolic glycosides are obtained by phase-transfer-catalysed alkylation of methyl mycophenolate in very high yield, as an excellent alternative to the Königs-Knorr

  在体内使用麦考酚酸后，O-芳基和O-酰基葡糖醛酸苷以及最近发现的O-芳基葡糖苷（方案1）均被发现是代谢产物。我们描述了所有三种衍生物的方便制备方法。酚类糖苷是通过相转移催化的麦考酚酸甲酯烷基化获得的，产率很高，可作为柯尼希斯-克诺尔反应的绝佳替代品。我们仔细优化了早期的酰基葡糖醛酸苷合成方法，从而以更高的收率获得了高纯度的产品。最后，我们描述了合成酰基葡糖醛酸苷在证明其对已知靶蛋白的反应性方面具有对天然获得的物质的优异响应的价值。