(E)-3-[(2R,4aR,6S,7R,8aS)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4a,6-dimethyl-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]-acrylic acid ethyl ester | 378742-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (E)-3-[(2R,4aR,6S,7R,8aS)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4a,6-dimethyl-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]-acrylic acid ethyl ester
• CAS: 378742-10-0
• 化学式: C₂₆H₄₀O₆Si
• 分子量: 476.686
• InChiKey: VLKIJSJTVHFTHY-OWWWBOSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[(2R,4aR,6S,7R,8aS)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4a,6-dimethyl-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]-acrylic acid ethyl ester 在 titanium(IV) isopropylate 2,6-二甲基吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 pyridine-SO3 complex 、 4 A molecular sieve 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 (-)-diethyl tartrate 、 三乙胺 、 红铝 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 phosphate buffer 、 异辛烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 102.34h， 生成 [(2R,3S,4aR,6S,8S,8aS)-8-Benzyloxy-6-(3-benzyloxy-propyl)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,8a-dimethyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl]-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  对甘比罗尔的综合研究。八环聚醚核的收敛合成。

  摘要：

  [结构：见文字]。已经开发出一条趋同的合成途径，可以到达海洋生物多环醚毒素甘比罗尔的八环聚醚核心。合成包括构建代表ABC和EFGH环系统的两个片段，然后通过B-烷基Suzuki反应进行偶联。

  DOI：

  10.1021/ol0166597
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,4aR,6S,7R,8aS)-6-ethenyl-4a,6-dimethyl-2-phenyl-4,7,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane 在 四氧化锇 、 potassium tert-butylate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-3-[(2R,4aR,6S,7R,8aS)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4a,6-dimethyl-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  (-)-甘比罗的全合成

  摘要：

  [结构：见正文] 首次全合成甘比尔醇，一种海洋多环醚毒素，已经实现。该合成采用 Pd(PPh3)4/CuCl/LiCl 促进的 Stille 偶联，用于立体选择性构建敏感的三烯侧链，其中包括共轭 (Z,Z)-二烯部分。

  DOI：

  10.1021/ja028167a