2-deoxy-2-(acetonyl)-D-glucopyranose | 72-87-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-deoxy-2-(acetonyl)-D-glucopyranose
• 英文别名: 1-[(3R,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]propan-2-one
• CAS: 72-87-7
• 化学式: C₉H₁₆O₆
• 分子量: 220.222
• InChiKey: RHWBODVNAKLTPO-VARJHODCSA-N

物化性质

• 沸点：
  595.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deoxy-2-(acetonyl)-D-glucopyranose 在 N-acetylhexosamine 1-kinase 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 作用下， 反应 65.0h， 以79%的产率得到2-deoxy-2-(acetonyl)-α-D-glucosyl diammonium phosphate
  参考文献：
  名称：

  尿苷 5'-Diphospho-2-acetonyl-2-deoxy-α-d-葡萄糖作为 UDP-GlcNAc 的 C2-碳等排体的化学酶法合成

  摘要：

  2-ketoGlc 是GlcNAc的 C 2 -碳等排体，是一种具有酮基的新型 GlcNAc 类似物。相应的糖基转移酶供体底物 UDP-2-ketoGlc 是合成含有 2-ketoGlc 的分子所必需的，因此对于代谢多糖重塑和工程非常重要。我们在这里报告了使用我们的双酶（NahK 和 GlmU）系统在体外首次化学酶法合成 UDP-2-ketoGlc。

  DOI：

  10.1021/jo100385p
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-2-(acetonyl)-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 水 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以42%的产率得到2-deoxy-2-(acetonyl)-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  尿苷 5'-Diphospho-2-acetonyl-2-deoxy-α-d-葡萄糖作为 UDP-GlcNAc 的 C2-碳等排体的化学酶法合成

  摘要：

  2-ketoGlc 是GlcNAc的 C 2 -碳等排体，是一种具有酮基的新型 GlcNAc 类似物。相应的糖基转移酶供体底物 UDP-2-ketoGlc 是合成含有 2-ketoGlc 的分子所必需的，因此对于代谢多糖重塑和工程非常重要。我们在这里报告了使用我们的双酶（NahK 和 GlmU）系统在体外首次化学酶法合成 UDP-2-ketoGlc。

  DOI：

  10.1021/jo100385p