ethyl 2-cyano-2-(1,5-dihydrospiro[benzo[e][1,3]dioxepine-3,1'-cyclohexan]-3'-yl)-3-hydroxypropanoate | 890659-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-cyano-2-(1,5-dihydrospiro[benzo[e][1,3]dioxepine-3,1'-cyclohexan]-3'-yl)-3-hydroxypropanoate
• CAS: 890659-36-6
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₅
• 分子量: 359.422
• InChiKey: NVDTWCQXCNMNEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  88.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-2-(1,5-dihydrospiro[benzo[e][1,3]dioxepine-3,1'-cyclohexan]-3'-yl)-3-hydroxypropanoate 在 palladium dihydroxide 咪唑 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 锂硼氢 、 三甲基氯硅烷 、 三氯化铝 、 18-冠醚-6 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 叔丁基二甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the 11-membered ring of the marine alkaloids, madangamines

  摘要：

  The first successful attempt at synthesizing the 11-membered ring of madangamine alkaloids is described. The synthesis involves intramolecular N,O-acetalization of a cyclohexanone derivative, cross-coupling reaction with (Z)-vinylstannane, and intramolecular reductive amination for elaboration of the 11-membered macrocycle. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.160
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 在 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 ethyl 2-cyano-2-(1,5-dihydrospiro[benzo[e][1,3]dioxepine-3,1'-cyclohexan]-3'-yl)-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the 11-membered ring of the marine alkaloids, madangamines

  摘要：

  The first successful attempt at synthesizing the 11-membered ring of madangamine alkaloids is described. The synthesis involves intramolecular N,O-acetalization of a cyclohexanone derivative, cross-coupling reaction with (Z)-vinylstannane, and intramolecular reductive amination for elaboration of the 11-membered macrocycle. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.160