3-Hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2-spiro[1,5-dihydro-2,4-benzodioxepine-3,3'-cyclohexane]-1'-ylpropanenitrile | 890659-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2-spiro[1,5-dihydro-2,4-benzodioxepine-3,3'-cyclohexane]-1'-ylpropanenitrile
• CAS: 890659-20-8
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₄
• 分子量: 317.385
• InChiKey: RBWWYLKOLHSLDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2-spiro[1,5-dihydro-2,4-benzodioxepine-3,3'-cyclohexane]-1'-ylpropanenitrile 在 三甲基氯硅烷 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 叔丁基二甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-Benzyloxy-2-benzyloxymethyl-2-[10-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-7-yl]-propylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the 11-membered ring of the marine alkaloids, madangamines

  摘要：

  The first successful attempt at synthesizing the 11-membered ring of madangamine alkaloids is described. The synthesis involves intramolecular N,O-acetalization of a cyclohexanone derivative, cross-coupling reaction with (Z)-vinylstannane, and intramolecular reductive amination for elaboration of the 11-membered macrocycle. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.160
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-2-(1,5-dihydrospiro[benzo[e][1,3]dioxepine-3,1'-cyclohexan]-3'-yl)-3-hydroxypropanoate 在 咪唑 、 锂硼氢 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 3-Hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2-spiro[1,5-dihydro-2,4-benzodioxepine-3,3'-cyclohexane]-1'-ylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the 11-membered ring of the marine alkaloids, madangamines

  摘要：

  The first successful attempt at synthesizing the 11-membered ring of madangamine alkaloids is described. The synthesis involves intramolecular N,O-acetalization of a cyclohexanone derivative, cross-coupling reaction with (Z)-vinylstannane, and intramolecular reductive amination for elaboration of the 11-membered macrocycle. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.160

文献信息

• Synthesis of the 11-membered ring of the marine alkaloids, madangamines
  作者：Yuta Yoshimura、Junji Inoue、Naoki Yamazaki、Sakae Aoyagi、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.160

  日期：2006.5

  The first successful attempt at synthesizing the 11-membered ring of madangamine alkaloids is described. The synthesis involves intramolecular N,O-acetalization of a cyclohexanone derivative, cross-coupling reaction with (Z)-vinylstannane, and intramolecular reductive amination for elaboration of the 11-membered macrocycle. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.