3-Hydroxy-5,5-bis-methylsulfanyl-3-phenyl-pent-4-enenitrile | 122940-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: 3-Hydroxy-5,5-bis-methylsulfanyl-3-phenyl-pent-4-enenitrile
• 英文别名: 3-hydroxy-5,5-bis(methylsulfanyl)-3-phenylpent-4-enenitrile
• CAS: 122940-69-6
• 化学式: C₁₃H₁₅NOS₂
• 分子量: 265.4
• InChiKey: SBYZMDVLGYGVDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  44.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxy-5,5-bis-methylsulfanyl-3-phenyl-pent-4-enenitrile 在 磷酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 2,6-双(甲硫基)-4-苯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  用硫代乙腈和硫代丙腈对α-氧杂环丁烯二硫缩醛进行环芳构化：取代和退火吡啶的简便方法

  摘要：

  通过将1,2-硫代乙腈或硫代丙腈加到α-氧杂环丁烯二硫缩醛1上而得到的烯醇缩醛2在磷酸存在下发生分子内Ritter反应，伴随着1,3-MeS的转变，从而得到各种取代的和退火的2， 6-双（甲硫基）吡啶3和4分别具有良好的收率。在溴和乙酸的存在下将2环化，以良好的产率得到相应的2-溴-6-甲硫基-4,5-取代的和退火的吡啶9。3中的双（甲硫基）基团可以用阮内镍（Raney Nickel）除去或在三苯基膦-氯化镍氯化物络合物存在下用甲基取代，从而以高收率得到相应的脱硫（8）或甲基化（15）吡啶。尝试将烯醇缩醛2a环化，

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82036-6
• 作为产物：
  描述：

  lithioacetonitrile 、 3,3-双甲基磺酰基-1-苯丙酮 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到3-Hydroxy-5,5-bis-methylsulfanyl-3-phenyl-pent-4-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Cycloaromatization of α-oxoketene dithioacetals with lithioacetonitrile: A facile route for 4-substituted and 4,5-annelated pyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82416-8

文献信息

• GUPTA, ARUN K.;ILA, HIRIYAKKANAVAR;JUNJAPPA, HIRIYAKKANAVAR, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 2561-2572
  作者：GUPTA, ARUN K.、ILA, HIRIYAKKANAVAR、JUNJAPPA, HIRIYAKKANAVAR

  DOI：——

  日期：——
• GUPTA, ARUN K.;ILA, HIRIYAKKANAVAR;JUNJAPPA, HIRIYAKKANAVAR, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 50, C. 6633-6636
  作者：GUPTA, ARUN K.、ILA, HIRIYAKKANAVAR、JUNJAPPA, HIRIYAKKANAVAR

  DOI：——

  日期：——