3-苄氧基-2-羟基苯甲醛 | 86734-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-苄氧基-2-羟基苯甲醛
• 英文名称: 3-benzyloxy-2-hydroxybenzaldehyde
• 英文别名: 2-hydroxy-3-(benzyloxy)benzaldehyde；2-hydroxy-3-(phenylmethoxy)benzaldehyde；3-Benzyloxy-2-hydroxy benzaldehyde；2-hydroxy-3-phenylmethoxybenzaldehyde
• CAS: 86734-59-0
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: IDQPYNNNKOORPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-88 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  362.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苄氧基-2-羟基苯甲醛 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2-Benzyloxy-6-chloromethyl-phenoxy)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Crombie, Leslie; Josephs, Jonathan L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 21, p. 2591 - 2598

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二苄氧基苯甲醛 在 乙醚溴化镁 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以98%的产率得到3-苄氧基-2-羟基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  功能性Chromene型小林前体的设计：通过高度区域选择性的Aryne环化完成革兰规模的天然氧杂蒽酮的全合成

  摘要：

  2,2-二甲基-2 H-色烯基序广泛存在于许多生物活性分子中，并且在制药领域是特权结构。通过基于芳烃的合成策略，我们已经开发了一种对色烯和苯并二氢吡喃的简洁且区域选择性的方法。探索了一种实用的克级合成色烯型芳烃前体的合成途径。随后，在温和条件下环化得到具有优异区域选择性的四环黄酮骨架。我们的方法为克伦烯型氧杂蒽的克规模合成提供了一种简明的策略，例如6-脱氧异ja杂酮，环吲哚蒽酮D，staudtiixanthone D，brasilixanthone A和cudracuspixanthone O.

  DOI：

  10.1002/chem.202003805

文献信息

• 咪唑并环类PAR4拮抗剂及其医药用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN110627817B

  公开（公告）日：2022-03-29

  本发明涉及式(I)或式(II)所示的咪唑并环类化合物、或其药学上可接受的盐或酯或溶剂化物。本发明的化合物可用于制备预防或治疗血栓栓塞性病症的药物。
• Biomimetically Inspired Total Synthesis and Structure Activity Relationships of 1-<i>O</i>-Methyllateriflorone. 6π Electrocyclizations in Organic Synthesis
  作者：K. C. Nicolaou、Pradip K. Sasmal、Hao Xu

  DOI：10.1021/ja040037+

  日期：2004.5.1

  The total synthesis of 1-O-methyllateriflorone (2) is described. The construction of the cage-like domain of the molecule involved a biomimetic Claisen/Diels-Alder cascade, whereas the novel spiroxalactone framework was generated by an intramolecular Michael reaction within precursor 16a involving the carboxylate residue as the nucleophile. This finding might bear on the biosynthetic pathway by which

  描述了 1-O-methyllateriflorone (2) 的全合成。分子的笼状结构域的构建涉及仿生 Claisen/Diels-Alder 级联，而新型螺内酯框架是通过前体 16a 内的分子内迈克尔反应生成的，涉及羧酸残基作为亲核试剂。这一发现可能与自然界形成晚花酮的生物合成途径有关。本文还描述了一个有趣的级联序列，涉及容易的 6 pi 电环化，这导致复杂的苯并吡喃系统。还包括对在此类化合物中建立第一个 SAR 的侧花酮类似物和相关系统的小型文库的生物学评估。抗肿瘤细胞活性最强的化合物是 2、16b、56、58 和 59。
• Oxazolyl-aryloxyacetic acid derivatives and their use as ppar agonists
  申请人：——

  公开号：US20040024034A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  Compounds represented by the following (I), and pharmaceutically acceptable salts, solvates and hydrates thereof, wherein R1 is an unsubstituted or substituted aryl, heteroaryl, cycloalkyl, aryl-alkyl, heteroaryl-alkyl or cycloalkyl-alkyl, R2 is H, alkyl or haloalkyl, the polymethylene chain (II), is saturated or may contain a carbon-carbon double bond, while n is 2, 3, 4, W is O or S, Y is an unsubsituted or substituted phenylene, naphthylene or 1, 2, 3, 4 tetrahydronaphthylene, R3 is H, alkyl or haloalkyl. R4 is H, alkyl, haloalkyl or a substituted or unsubstituted benzyl, are useful for modulating a peroxisome proliferator activated receptor, particularly in the treatment of diabetes mellitus.

  以下化合物（I）及其药用可接受的盐、溶剂化合物和水合物，其中R1是未取代或取代的芳基、杂环芳基、环烷基、芳基-烷基、杂环芳基-烷基或环烷基-烷基，R2是H、烷基或卤代烷基，聚亚甲基链（II）饱和或可能含有碳-碳双键，n为2、3、4，W为O或S，Y是未取代或取代的苯基、萘基或1,2,3,4-四氢萘基，R3是H、烷基或卤代烷基。R4是H、烷基、卤代烷基或取代或未取代的苄基，用于调节过氧化物酶体增殖物激活受体，特别是在糖尿病治疗中是有用的。
• A Mild and Chemoselective Dealkylation of Alkyl Aryl Ethers by Cerium(III) Chloride-NaI
  作者：J. S. Yadav、B. V. Subba Reddy、Ch. Madan、S. Riaz Hashim

  DOI：10.1246/cl.2000.738

  日期：2000.7

  The alkoxy groups present ortho to carbonyl group in alkoxybenzaldehydes are selectively deprotected in high yields leaving other alkoxy groups unaffected by cerium(III) chloride–NaI in refluxing acetonitrile under neutral reaction conditions.

  烷氧基苯甲醛中存在于羰基邻位的烷氧基以高产率选择性脱保护，而在中性反应条件下回流乙腈时，其他烷氧基不受氯化铈 (III)-NaI 影响。
• 四氢小檗碱衍生物及其应用
  申请人：成都贝斯凯瑞生物科技有限公司

  公开号：CN105481850A

  公开（公告）日：2016-04-13

  本发明涉及四氢小檗碱衍生物及其应用，涉及式(V)化合物和制备方法及其在医药上的应用。具体而言，本发明涉及通式为(V)化合物的衍生物和制备方法以及其作为治疗剂，在预防和治疗高脂血症，高胆固醇血症，高甘油三酯血症，肝脂肪变性，II型糖尿病，高血糖症，肥胖症或胰岛素抵抗症和代谢综合征中的用途。本文公开的化合物还能降低总胆固醇、LDL-胆固醇和甘油三酯，并且增加肝LDL受体表达、抑制PCSK9表达。