3-苄氧基-2-硝基苯甲酸 | 24115-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-苄氧基-2-硝基苯甲酸
• 英文名称: 3-benzyloxy-2-nitrobenzoic acid
• 英文别名: Benzoic acid, 2-nitro-3-(phenylmethoxy)-；2-nitro-3-phenylmethoxybenzoic acid
• CAS: 24115-89-7
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₅
• 分子量: 273.245
• InChiKey: LDPIEZRDBMUOTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-193 °C
• 沸点：
  484.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.376±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	methyl 3-(benzyloxy)-2-nitrobenzoate	533897-93-7	C15H13NO5	287.272
  3-甲氧基-2-硝基苯甲酸	3-methoxy-2-nitrobenzoic acid	4920-80-3	C8H7NO5	197.147
  ——	benzyl 3-benzyloxy-2-nitrobenzoate	94863-06-6	C21H17NO5	363.37
  3-羟基-2-硝基苯甲酸	3-hydroxy-2-nitrobenzoic acid	602-00-6	C7H5NO5	183.12
  2-硝基-3-羟基苯甲酸甲酯	methyl 3-hydroxy-2-nitrobenzoate	89942-77-8	C8H7NO5	197.147
  3-甲基-2-硝基苯甲醚	1-methoxy-3-methyl-2-nitro-benzene	5345-42-6	C8H9NO3	167.164

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2-nitro-3-benzyloxybenzoyl chloride	24115-90-0	C14H10ClNO4	291.691
  2-氨基-3-苯基甲氧基苯甲酸	2-amino-3-(benzyloxy)benzoic acid	61535-24-8	C14H13NO3	243.262
  ——	2-(3-benzyloxy-2-nitro-benzoylamino)-3-hydroxy-benzoic acid methyl ester	1086561-89-8	C22H18N2O7	422.394
  ——	3-benzyloxy-N-(5-chloro-2-pyridyl)-2-nitrobenzamide	——	C19H14ClN3O4	383.791
  ——	3-benzyloxy-N-(5-bromo-2-pyridyl)-2-nitrobenzamide	——	C19H14BrN3O4	428.242

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苄氧基-2-硝基苯甲酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-nitro-3-benzyloxybenzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  基于结合策略和可预测片段推荐系统的应用鉴定有效的口服活性因子Xa抑制剂

  摘要：

  抗凝剂已经成为用于治疗和预防动脉和静脉血栓形成的有前途的一类治疗药物。我们研究了一系列新颖的口服活性因子Xa抑制剂，这些抑制剂使用我们先前报道的结合策略设计，以增强口服抗凝作用。邻苯二甲酰胺衍生物3作为先导化合物的结构优化与酚羟基的安装以及对P1结合元素的广泛探索导致对5-氯-N-（5-氯-2-吡啶基）-3-羟基-2的鉴定-{[[4-（4-甲基-1,4-二氮杂-1-基）苯甲酰基]氨基}苯甲酰胺（33（AS1468240）作为有效的Xa抑制剂，具有显着的口服抗凝活性。我们还报告了一个新开发的类似Free-Wilson的片段推荐系统，该系统基于R-group分解与协作过滤的集成，用于结构优化过程。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.11.042
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-硝基苯甲酸 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-苄氧基-2-硝基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  一类新型的口服活性非肽缓激肽B2受体拮抗剂。3.发现咪唑并[1,2-a]吡啶部分的生物等排体。

  摘要：

  最近，我们报道了克服我们的第一个口服活性非肽缓激肽（BK）B2受体拮抗剂的物种差异，该拮抗剂结合了8-[[[3-（N-酰基甘氨酰-N-甲基氨基）-2，6-二氯苄基]氧基] -3-卤代-2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶骨架，导致鉴定出第一个临床候选药物4a（FR167344）。有了这种有效的新的先导化合物，我们随后研究了通过取代咪唑并[1,2-a]吡啶部分进一步完善基本骨架的方法，并发现了几个生物等排杂环。这些新型杂芳族衍生物的广泛优化揭示了咪唑并[1,2-a]吡啶环和2,6-二氯苄基部分周围的详细结构-活性关系（SAR），导致发现我们的第二个临床候选药物87b（FR173657），该药物抑制[3H] BK与在中国仓鼠卵巢（CHO）细胞和表达B2受体的豚鼠回肠膜制剂中表达的重组人B2受体的特异性结合，IC50为1.4和分别为0.46 nM。该化合物还显示出对豚鼠BK诱导的支气管收缩的优异体内功能拮抗活性，口服给药的ED50值为0

  DOI：

  10.1021/jm980300f

文献信息

• Diazepane derivatives or salts thereof
  申请人：——

  公开号：US20030195193A1

  公开（公告）日：2003-10-16

  To provide a compound which has an anticoagulation action based upon inhibition of activated blood coagulation factor X and is useful as an anticoagulant or an agent for prevention and treatment of diseases caused by thrombus or embolus. A diazepan derivative such as 4-[(3-carbamimidoylphenylamino)methyl]-3-[4-(4-methyl-1,4-diazepan-1-yl)benzoylamino]benzoic acid and 3-hydroxy-4′methoxy-2-{[4-(4-methyl-1,4-diazepan-1-yl)benzoyl]amino}benzanilide or a salt thereof is an effective ingredient.

  提供一种基于抑制活化的血液凝血因子X而具有抗凝作用的化合物，可用作抗凝剂或预防和治疗由血栓或栓塞引起的疾病的药物。4-[(3-羧基胍基苯基氨基)甲基]-3-[4-(4-甲基-1,4-二氮杂环庚烷-1-基)苯甲酰氨基]苯甲酸和3-羟基-4′-甲氧基-2-{[4-(4-甲基-1,4-二氮杂环庚烷-1-基)苯甲酰]氨基}苯甲酰胺或其盐是有效成分。
• Benzimidazole compounds as bradykinin antagonists
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06083961A1

  公开（公告）日：2000-07-04

  This invention relates to a heterocyclic compound of the formula: ##STR1## wherein a group of the formula: ##STR2## is a group of the formula: ##STR3## etc., X is O, S or N--R.sup.5, R.sup.1 is lower alkyl, etc., R.sup.5 is hydrogen, lower alkyl, etc., R.sup.2 is hydrogen, halogen, lower alkyl, etc., R.sup.3 is halogen, lower alkyl, etc., R.sup.4 is amino optionally having suitable substituent(s), and A is lower alkylene, and a salt thereof, to processes for preparation thereof, and to a pharmaceutical composition comprising the same for the prevention and/or the treatment of bradykinin or its analogues mediated diseases in human being or animals.

  这项发明涉及一种杂环化合物，其化学式为：##STR1## 其中，##STR2## 是一个化学式为：##STR3## 的基团，X为O、S或N--R.sup.5，R.sup.1为较低烷基等，R.sup.5为氢、较低烷基等，R.sup.2为氢、卤素、较低烷基等，R.sup.3为卤素、较低烷基等，R.sup.4为氨基，可选地具有适当的取代基，A为较低烷基，以及其盐，制备方法和包含该化合物的药物组合物，用于预防和/或治疗人类或动物体内由激肽酶或其类似物介导的疾病。
• A chiral oxazoline for catalytic enantioselective Nozaki-Hiyama-Kishi allylation and vinylation of aldehydes
  作者：Sharad V. Kumbhar、Chinpiao Chen

  DOI：10.1016/j.catcom.2020.106166

  日期：2021.1

  Asymmetric allylation and vinylation of aldehydes with allyl halides and vinyl halides have been achieved using the chromium(II)-oxazoline catalyst. The catalyst promotes the highly efficient enantioselective Nozaki–Hiyama-Kishi (NHK) allylation of aldehydes using allyl bromide, producing the corresponding homoallylic alcohols in good yields (up to 84%) and a high level of enantioselectivity (up to

  使用铬（II）-恶唑啉催化剂已经实现了醛与烯丙基卤和乙烯基卤的不对称烯丙基化和乙烯基化。该催化剂使用烯丙基溴促进醛的高效对映选择性Nozaki-Hiyama-Kishi（NHK）烯丙基化，以高产率（最高84％）和高对映选择性（最高98％ee）产生相应的均烯丙基醇。同时，醛的NHK乙烯基化可以以令人满意的产率（高达88％）和高水平的对映选择性（高达97％ee）生产出所需的烯丙醇。我们开发了一种可靠且温和的方案来制备手性均烯丙基和烯丙基醇。
• Actinomycine. XXXVI; Synthesen von Actinomycinen und actinomycinähnlichen Chromopeptiden, IX 4.6‐Didesmethyl‐actinomycin C ₁ und dessen 4.6‐Dimethoxy‐, 4.6‐Diäthyl‐ und 4.6‐Di‐tert.‐butyl‐Derivat
  作者：Hans Brockmann、Frank Seela

  DOI：10.1002/cber.19711040913

  日期：1971.9

  das Benzochinon-anil 24c. Unter gleichen Bedingungen geben N-[2-Amino-3-hydroxy-4-tert.-butyl-benzoyl]-L-threonin-methylester (14d) und 4d nur die Benzochinon-anile 24d bzw. 24e. Trifluoressigsäure cyclisiert 24c, d und e zu 26c 29d bzw. 26d und 26e 5d. Beim Umsetzen von 30 mit Kaliumhexacyanoferrat(III) bleibt oxydative Kondensation aus; als Hauptprodukt entsteht 3.6-Di-tert.-butyl-benzochinon-(1.2)

  黚死放线菌素c ^ 1 -säure -衍生物5A - d werden死放线菌素c ^ 1 -Derivate 6A - d synthetisiert。Austestung zeigt：Äthylanstelle DER 4.6发色团-Methylgruppen冯放线菌素C ^ 1（图6e）verringert裸片antibiotische Wirksamkeit微米etwa模具Hälfte，Wasserstoff奥德中甲氧基魏某6A bzw. 6b erniedrigen sie um zwei Zehnerpotenzen，叔丁基hebt sie auf。Aus2-Amino-3-hydroxy-4-tert.-butyl-benzoesäure-methylester（28d）entsht mit Kaliumhexacyanoferrat（III）— im Gegensatz zu
• Amino-ethanol derivatives
  申请人：Valeas S.R.L., Industria Chimica e Farmaceutica

  公开号：US04252824A1

  公开（公告）日：1981-02-24

  New compounds of the formula ##STR1## are disclosed wherein R.sub.1 =H, linear or branched alkyl-radical with from 1 to 6 carbon atoms, cycloalkyl radical with from 3 to 6 carbon atoms, alkylphenyl radical where the phenyl group may be in turn substituted with a hydroxy or methoxy group; R.sub.2 =hydroxy, hydromethyl R.sub.3 =H, alkyl with 1-4 carbon atoms, formyl, carboalkyl where the alkyl groups have 1-3 carbon atoms, carbomido group simple or mono- or di-substituted on the nitrogen atom with alkyl radicals containing 1-3 carbon atoms. The new compounds are useful in the treatment of bronchial affections. They are endowed with unique properties in that they provide the desired bronchial dilation effect without any concomitant cardiac stimulation.

  揭示了公式##STR1##的新化合物，其中R.sub.1 =H，线性或支链烷基基团，含有1至6个碳原子，含有3至6个碳原子的环烷基基团，烷基苯基基团，其中苯基可能被羟基或甲氧基取代；R.sub.2 =羟基，羟甲基 R.sub.3 =H，含有1-4个碳原子的烷基，甲酰基，碳基烷基，其中烷基基团含有1-3个碳原子，简单的碳酰胺基团或在氮原子上单取代或双取代的碳酰胺基团，含有1-3个碳原子的烷基基团。这些新化合物在治疗支气管疾病方面很有用。它们具有独特的特性，能够提供所需的支气管扩张效果，而不会引起任何伴随的心脏刺激。