3-benzyloxy-2-methoxybenzaldehyde | 273200-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyloxy-2-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 3-(Benzyloxy)-2-methoxybenzaldehyde；2-methoxy-3-phenylmethoxybenzaldehyde
• CAS: 273200-57-0
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• mdl: MFCD22041844
• 分子量: 242.274
• InChiKey: QEZYNSXJLFISBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxy-2-methoxybenzaldehyde 在 cerium(III) chloride 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以85%的产率得到3-苄氧基-2-羟基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  氯化铈 (III)-NaI 对烷基芳基醚的温和化学选择性脱烷基化反应

  摘要：

  烷氧基苯甲醛中存在于羰基邻位的烷氧基以高产率选择性脱保护，而在中性反应条件下回流乙腈时，其他烷氧基不受氯化铈 (III)-NaI 影响。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.738
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-benzyloxy-2-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 4-Alkoxylated Isoindolin-1-ones

  摘要：

  报告了一种基于SNAr反应合成4-烷氧基异吲哚-1-酮的短程合成方法，该方法涉及磷酸化的2-甲氧基苯胺，随后通过碱性裂解磷酸辅助基团。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829114

文献信息

• [EN] TETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS USEFUL FOR THE TREATMENT OF OBESITY AND DIABETES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TÉTRAHYDROISOQUINOLINE ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES UTILES POUR LE TRAITEMENT DE L'OBÉSITÉ ET DU DIABÈTE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2016041845A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  The invention relates to new pyrrolidine derivatives of the formula wherein R1 to R6, n and m are as defined in the description and claims, to their use as medicaments, to methods for their therapeutic use and to pharmaceutical compositions containing them.

  该发明涉及新的吡咯烷衍生物，其化学式中的R1至R6、n和m如描述和索赔中所定义，用作药物，用于它们的治疗用途的方法，以及含有它们的药物组合物。
• Synthesis of novel 1-phenyl-benzopyrrolizidin-3-one derivatives and evaluation of their cytoneuroprotective effects against NMDA-induced injury in PC12 cells
  作者：Lishou Yang、Qian Yang、Enhua Wang、Juan Yang、Qiji Li、Jiafu Cao、Li Wang、Xiu Liao、Yan Yang、Xiaosheng Yang

  DOI：10.1016/j.bmc.2022.116675

  日期：2022.4

  n-3-one derivatives were synthesized and evaluated for neuroprotective effects against N-methyl-ᴅ-aspartate (NMDA)-induced injury in PC12 cells. Interestingly, derivatives that 1-phenyl moiety bearing electron-donating group, especially benzyloxy, and the trans-forms exhibited better protective activity against NMDA-induced neurotoxicity. Compound 11 m demonstrated the best neuroprotective potency

  合成了一系列新型 1-苯基-苯并吡咯烷-3-one 衍生物，并评估了其对N-甲基-ᴅ-天冬氨酸 (NMDA) 诱导的 PC12 细胞损伤的神经保护作用。有趣的是，带有给电子基团的 1-苯基部分的衍生物，尤其是苄氧基，以及反式形式对 NMDA 诱导的神经毒性表现出更好的保护活性。化合物11 m表现出最佳的神经保护效力并显示出剂量依赖性预防。在化合物11 m的情况下，由 NMDA 在 PC12 细胞中引起的细胞内钙 (Ca 2+ ) 流入增加被逆转15 μM 预处理。这些结果表明，合成的 1-苯基-苯并吡咯烷-3-酮衍生物对 NMDA 诱导的 PC12 细胞中与抑制 Ca 2+过载相关的兴奋性毒性具有神经保护作用，并且可以进一步优化用于神经保护剂的开发。
• [EN] NOVEL DIHYDROPYRIDOISOQUINOLINONES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISORDERS<br/>[FR] NOUVELLES DIHYDROPYRIDOISOQUINOLINONES ET LEURS COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES INFLAMMATOIRES
  申请人：GALAPAGOS NV

  公开号：WO2016169911A1

  公开（公告）日：2016-10-27

  A compound according to Formula (I): wherein R1, LA, CyA, RA, R2, R3, and R4 are as described herein. The present invention relates to novel compounds according to Formula I that antagonize GPR84, a G-protein-coupled receptor that is involved in inflammatory conditions, and methods for the production of these novel compounds, pharmaceutical compositions comprising these compounds, and methods for the prevention and/or treatment of inflammatory conditions, pain, neuroinflammatory conditions, neurodegenerative conditions, infectious diseases, autoimmune diseases, endocrine and/or metabolic diseases, cardiovascular diseases, leukemia, and/or diseases involving impairment of immune cell functions by administering a compound of the invention.

  根据公式（I）的化合物：其中R1、LA、CyA、RA、R2、R3和R4如本文所述。本发明涉及根据公式I的新化合物，这些化合物拮抗GPR84，GPR84是涉及炎症状况的G蛋白偶联受体，以及制备这些新化合物的方法，包括这些化合物的药物组合物，以及通过给予本发明的化合物预防和/或治疗炎症状况、疼痛、神经炎症状况、神经退行性疾病、传染病、自身免疫疾病、内分泌和/或代谢疾病、心血管疾病、白血病和/或通过给予本发明的化合物导致免疫细胞功能受损的疾病的方法。
• Synthesis of new substituted 7,12-dihydro-6,12-methanodibenzo[<i>c,f</i>]azocine-5-carboxylic acids containing a tetracyclic tetrahydroisoquinoline core structure
  作者：Agnieszka Grajewska、Maria Chrzanowska、Wiktoria Adamska

  DOI：10.3762/bjoc.17.168

  日期：——

  A convenient and simple protocol has been developed for the synthesis of a series of new tetracyclic tetrahydroisoquinoline derivatives, 7,12-dihydro-6,12-methanodibenzo[c,f]-azocine-5-carboxylic acids by three component Petasis reaction with the use of aminoacetaldehyde acetals bearing substituted benzyl groups as the amine components followed by Pomeranz–Fritsch double cyclization reaction. By applying

  开发了一种方便、简单的方案，通过三组分 Petasis 反应合成一系列新型四环四氢异喹啉衍生物 7,12-二氢-6,12-亚甲基二苯并[ c,f ]-偶氮辛-5-羧酸。使用带有取代苄基的氨基乙醛缩醛作为胺组分，然后进行 Pomeranz-Fritsch 双环化反应。通过应用该方法，已经以令人满意的收率制备了几种酸。观察到 Petasis 反应产物在稀 HCl 溶液中形成苯基甘氨酸衍生物的前所未有的化学行为，并提出了解释这种反应性的机制。
• A new route towards the synthesis of substituted naphthalenes via Friedel–Crafts acylation
  作者：Chai-Lin Kao、Shu Y Yen、Ji-Wang Chern

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00145-3

  日期：2000.3

  A novel approach towards the synthesis of substituted naphthalene derivatives is achieved by a treatment of the 4-aryl-4-hydroxy-3-p-toluenesulfonylbutanal ethylene acetals (6a–e) with a catalytic amount of p-toluene sulfonic acid.

  通过用催化量的对甲苯磺酸处理4-芳基-4-羟基-3-对甲苯磺酰基丁醛乙烯缩醛（6a – e），可以实现合成取代萘衍生物的新方法。