(2R,5R,6S,8R,10R)-6-phenylmethoxy-3,9,14,21-tetraoxatetracyclo[14.2.2.12,5.08,10]henicosa-1(19),16(20),17-trien-15-one | 211692-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (2R,5R,6S,8R,10R)-6-phenylmethoxy-3,9,14,21-tetraoxatetracyclo[14.2.2.12,5.08,10]henicosa-1(19),16(20),17-trien-15-one
• CAS: 211692-12-5
• 化学式: C₂₄H₂₆O₆
• 分子量: 410.467
• InChiKey: IKWHALOJHFHVCW-AQKHVRLOSA-N

物化性质

• 沸点：
  601.3±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R,6S,8R,10R)-6-phenylmethoxy-3,9,14,21-tetraoxatetracyclo[14.2.2.12,5.08,10]henicosa-1(19),16(20),17-trien-15-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以97%的产率得到4-Methyl-benzoic acid (R)-4-hydroxy-4-((2S,4S,5R)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ansa Macrolides as Molecular Workbenches: Stereocontrolledsyn Additions toE olefins

  摘要：

  Fixed on an aromatic platform in a conformationally defined way, acyclic (E)-alkenes can be considered gripped on a molecular workbench. The olefinic ansa-macrolides formed in this way are shielded on one face. On epoxidation and dihydroxylation [Eq. (1)] the attack on the double bond takes place diastereoselectively from outside the ring, and the ansa chain can subsequently be cleaved from the workbench by mild hydrogenolysis. Bn=benzyl, NMO=N-methylmorpholin-N-oxide.

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980619)37:11<1566::aid-anie1566>3.0.co;2-u
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-3-en-1-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 4 A molecular sieve 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 水 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 丙酸 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (2R,5R,6S,8R,10R)-6-phenylmethoxy-3,9,14,21-tetraoxatetracyclo[14.2.2.12,5.08,10]henicosa-1(19),16(20),17-trien-15-one
  参考文献：
  名称：

  Ansa Macrolides as Molecular Workbenches: Stereocontrolledsyn Additions toE olefins

  摘要：

  Fixed on an aromatic platform in a conformationally defined way, acyclic (E)-alkenes can be considered gripped on a molecular workbench. The olefinic ansa-macrolides formed in this way are shielded on one face. On epoxidation and dihydroxylation [Eq. (1)] the attack on the double bond takes place diastereoselectively from outside the ring, and the ansa chain can subsequently be cleaved from the workbench by mild hydrogenolysis. Bn=benzyl, NMO=N-methylmorpholin-N-oxide.

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980619)37:11<1566::aid-anie1566>3.0.co;2-u