2-[(2R,4R,5S,6R)-4-amino-5-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]-1-hydroxy-6,8-dimethoxy-3-methylbenzo[a]anthracene-7,12-dione | 325475-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 2-[(2R,4R,5S,6R)-4-amino-5-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]-1-hydroxy-6,8-dimethoxy-3-methylbenzo[a]anthracene-7,12-dione
• CAS: 325475-19-2
• 化学式: C₂₇H₂₇NO₇
• 分子量: 477.514
• InChiKey: CPQORIFHEXCPFY-OGNGYOAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  128.31
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-[(2R,4R,5S,6R)-4-amino-5-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]-1-hydroxy-6,8-dimethoxy-3-methylbenzo[a]anthracene-7,12-dione 在 sodium dihydrogen phosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到2-[(2R,4R,5S,6R)-4-(dimethylamino)-5-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]-1-hydroxy-6,8-dimethoxy-3-methylbenzo[a]anthracene-7,12-dione
  参考文献：
  名称：

  氨基糖苷的相对反应性及其在芳香族化合物C-糖基化反应中的合成当量。苯并蒽醌的伪糖苷配基（d- C-糖苷）的合成

  摘要：

  苯并青霉素类抗生素的伪糖苷配基是通过短序列制备的，其中脱氢雷贝霉素二甲醚的C-糖基化是关键步骤。在该反应中证明了使用3-叠氮基2,3,6-三苯氧基吡喃葡萄糖作为3-二甲基氨基2,3,6-三苯氧基糖的活化等同物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00868-1
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3R,4S,6S)-2-(bromomethyl)-6-methoxy-4-methylsulfonyloxyoxan-3-yl] benzoate 在 镍 吡啶 、 盐酸 、 sodium azide 、 氢气 、 sodium methylate 、 四氯化锡 、 溶剂黄146 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 57.5h， 生成 2-[(2R,4R,5S,6R)-4-amino-5-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]-1-hydroxy-6,8-dimethoxy-3-methylbenzo[a]anthracene-7,12-dione
  参考文献：
  名称：

  氨基糖苷的相对反应性及其在芳香族化合物C-糖基化反应中的合成当量。苯并蒽醌的伪糖苷配基（d- C-糖苷）的合成

  摘要：

  苯并青霉素类抗生素的伪糖苷配基是通过短序列制备的，其中脱氢雷贝霉素二甲醚的C-糖基化是关键步骤。在该反应中证明了使用3-叠氮基2,3,6-三苯氧基吡喃葡萄糖作为3-二甲基氨基2,3,6-三苯氧基糖的活化等同物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00868-1