1-hydroxy-3-methyl-6,8-dimethoxy-benz[a]anthracene-7,12-dione | 325474-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 角环素
• 英文名称: 1-hydroxy-3-methyl-6,8-dimethoxy-benz[a]anthracene-7,12-dione
• 英文别名: 1-Hydroxy-6,8-dimethoxy-3-methylbenzo[a]anthracene-7,12-dione；1-hydroxy-6,8-dimethoxy-3-methylbenzo[a]anthracene-7,12-dione
• CAS: 325474-86-0
• 化学式: C₂₁H₁₆O₅
• 分子量: 348.355
• InChiKey: XFGSKQMXJLKHDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-3-methyl-6,8-dimethoxy-benz[a]anthracene-7,12-dione 在 sodium azide 、 sodium methylate 、 四氯化锡 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-[(2R,4R,5S,6R)-4-amino-5-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]-1-hydroxy-6,8-dimethoxy-3-methylbenzo[a]anthracene-7,12-dione
  参考文献：
  名称：

  氨基糖苷的相对反应性及其在芳香族化合物C-糖基化反应中的合成当量。苯并蒽醌的伪糖苷配基（d- C-糖苷）的合成

  摘要：

  苯并青霉素类抗生素的伪糖苷配基是通过短序列制备的，其中脱氢雷贝霉素二甲醚的C-糖基化是关键步骤。在该反应中证明了使用3-叠氮基2,3,6-三苯氧基吡喃葡萄糖作为3-二甲基氨基2,3,6-三苯氧基糖的活化等同物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00868-1
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以57 mg的产率得到1-hydroxy-3-methyl-6,8-dimethoxy-benz[a]anthracene-7,12-dione
  参考文献：
  名称：

  氨基糖苷的相对反应性及其在芳香族化合物C-糖基化反应中的合成当量。苯并蒽醌的伪糖苷配基（d- C-糖苷）的合成

  摘要：

  苯并青霉素类抗生素的伪糖苷配基是通过短序列制备的，其中脱氢雷贝霉素二甲醚的C-糖基化是关键步骤。在该反应中证明了使用3-叠氮基2,3,6-三苯氧基吡喃葡萄糖作为3-二甲基氨基2,3,6-三苯氧基糖的活化等同物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00868-1

文献信息

• Relative Reactivities of Aminoglycosides and their Synthetic Equivalents in the C-Glycosylation of Aromatics. Synthesis of the Pseudoaglycone (d-C-Glycoside) of the Benzanthrins
  作者：Kathlyn A. Parker、Qing-jie Ding

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00868-1

  日期：2000.12

  benzanthrin antibiotics was prepared by a short sequence in which C-glycosylation of dehydrorabelomycin dimethyl ether served as the key step. The use of a 3-azido 2,3,6-trideoxy pyranose as an activated equivalent of a 3-dimethylamino 2,3,6-trideoxy sugar was demonstrated in this reaction.

  苯并青霉素类抗生素的伪糖苷配基是通过短序列制备的，其中脱氢雷贝霉素二甲醚的C-糖基化是关键步骤。在该反应中证明了使用3-叠氮基2,3,6-三苯氧基吡喃葡萄糖作为3-二甲基氨基2,3,6-三苯氧基糖的活化等同物。