3-苯基-5,6-苯并香豆素 | 13759-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 3-苯基-5,6-苯并香豆素
• 英文名称: 2-phenyl-3H-benzo[f]chromen-3-one
• 英文别名: 3-phenyl-5,6-benzocoumarin；2-phenyl-benzo[f]coumarin；2-phenyl-benzo[f]chromen-3-one；2-Phenyl-benzo[f]chromen-3-on；3-phenylbenzo[5,6]coumarin；2-Phenylnaphtho<2,1-b>pyran-3-on；2-Phenylbenzo[f]chromen-3-one
• CAS: 13759-56-3
• 化学式: C₁₉H₁₂O₂
• mdl: MFCD00183017
• 分子量: 272.303
• InChiKey: PQXCUIMAWFHKHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-182 °C
• 沸点：
  495.6±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基-5,6-苯并香豆素 在 (S)-(+)-3,3′-双(3,5-双(三氟甲基)苯基)-1,1′-联萘-2,2′-二基磷酸氢酯 、 10% Pd/C 、 氢气 、 三甲基铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (S)-2-phenyl-1,2-dihydrospiro[benzo[f]chromene-3,2'-[1,3]dithiane]
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯酮二硫缩醛的催化不对称质子化使 α-芳基氢化香豆素脱消旋

  摘要：

  描述了乙烯酮二硫缩醛的前所未有的催化不对称质子化。在手性布朗斯台德酸催化剂的存在下，各种外消旋 α-芳基氢化香豆素衍生物转化为对映体富集的二硫代缩醛保护的氢化香豆素。引入了一种新开发的磷酸，具有 3,5-双 (五氟硫代) 苯基 (3,5-(SF(5))(2)C(6)H(3)) 取代基。所得产物可以分别通过简单的水解或氢化容易地转化为氢化香豆素或相应的色满。

  DOI：

  10.1021/ja3096202
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-1-萘醛 在 alkali hydroxide 、 吡啶盐酸盐 作用下， 生成 3-苯基-5,6-苯并香豆素
  参考文献：
  名称：

  Buu-Hoi et al., Journal of the Chemical Society, 1951, p. 2307

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pd-catalysed carbonylative annulation of salicylaldehydes with benzyl chlorides using<i>N</i>-formylsaccharin as a CO surrogate
  作者：Vinod K. Yadav、Vishnu P. Srivastava、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1039/c8nj03173h

  日期：——

  A highly efficient synthesis of 3-arylcoumarins by Pd-catalysed carbonylative cyclisation of salicylaldehydes with benzyl chlorides usingN-formylsaccharin as a CO source is developed.

  以 N-甲酰基糖精为 CO 源，通过 Pd 催化水杨醛与苄基氯的羰基化环化，开发了一种高效合成 3-芳基香豆素的方法。
• Zn(II)-Catalyzed One-Pot Synthesis of Coumarins from Ynamides and Salicylaldehydes
  作者：Huen Ji Yoo、So Won Youn

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01181

  日期：2019.5.3

  A highly efficient and straightforward synthesis of diversely substituted coumarins from ynamides and salicylaldehydes in the presence of Zn(II) catalyst has been developed. The sulfonamide moiety of ynamides was successfully recycled in this process, serving as an effective traceless directing group for high regioselectivity in the bond-forming event. The advantages of this protocol are good functional

  已经开发了在Zn（II）催化剂存在下由酰胺和水杨醛高效高效地直接合成各种取代的香豆素的方法。在此过程中，成功地将了酰胺的磺酰胺部分进行了再循环，在形成键的过程中，它是有效的无痕导向基团，具有很高的区域选择性。该方案的优点是良好的官能团耐受性，宽泛的底物范围，简单且高产率的反应，磺酰胺的回收/重复使用，廉价催化剂的低催化剂负载量以及这些优点，使该方法更具成本效益且更环保。
• A transition-metal-free fast track to flavones and 3-arylcoumarins
  作者：Mostafa Golshani、Mehdi Khoobi、Nafiseh Jalalimanesh、Farnaz Jafarpour、Alireza Ariafard

  DOI：10.1039/c7cc02107k

  日期：——

  The procedure consists of a sequence of some reactions including an arylation/decarboxylation cascade and proceeds well in aqueous media to afford biologically interesting flavones and 3-arylcoumarins. This method exhibited excellent selectivity and functional group tolerance under mild conditions. The reaction also showed perfect efficacy for the preparation of styryl coumarins.

  使用K 2 S 2 O 8，实现了色农酮与芳基硼酸的高度区域选择性和无过渡金属的一锅芳基化反应。该程序由一系列反应组成，包括芳基化/脱羧级联，并在水性介质中进行得很好，从而提供了生物学上令人感兴趣的黄酮和3-芳基香豆素。该方法在温和条件下显示出极好的选择性和官能团耐受性。该反应还显示出制备苯乙烯基香豆素的完美功效。
• Rh(III)-Catalyzed C–H Activation/Cyclization of Benzamides and Diazonaphthalen-2(1<i>H</i>)-ones for Synthesis of Lactones
  作者：Renjie Chen、Sunliang Cui

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01728

  日期：2017.8.4

  A Rh(III)-catalyzed C–H activation/cyclization of benzamides and diazonaphthalen-2(1H)-ones for synthesis of lactones has been developed. In the presence of Rh(III) catalysis, the benzamides would form rhodacycle species and could be trapped by diazonaphthalen-2(1H)-ones for arylation, and the following intramolecular lactonization would rapidly furnish the products. Thus, the diazonaphthalen-2(1H)-ones

  已开发了Rh（III）催化苯甲酰胺和diazonaphthalen-2（1 H）-ones合成内酯的C–H活化/环化反应。在Rh（III）催化下，苯甲酰胺会形成rhodacycle物种，并可能被diazonaphthalen-2（1 H）-ones进行芳构化，并且随后的分子内内酯化作用将迅速提供该产物。因此，在Rh（III）催化中，首先发现重氮萘-2（1 H）-1是内酯化组分，同时进行了动力学同位素效应研究并提出了合理的反应机理。
• Synthesis of 3-arylcoumarins through N-heterocyclic carbene catalyzed condensation and annulation of 2-chloro-2-arylacetaldehydes with salicylaldehydes
  作者：Yuansong Jiang、Wanzhi Chen、Weimin Lu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.025

  日期：2013.5

  The condensation reaction of 2-chloro-2-arylacetaldehyde with salicylaldehyde catalyzed by N-heterocyclic carbene (NHC) leading to 3-arylcoumarin was studied. A number of 3-arylcoumarin derivatives were obtained in good to excellent yields via this umpolung reaction. This reaction is facile and experimentally simple and mild.

  研究了N-杂环卡宾（NHC）催化2-氯-2-芳基乙醛与水杨醛的缩合反应，生成3-芳基香豆素。通过这种化学反应，以良好的产率获得了许多3-芳基香豆素衍生物。该反应是容易的，并且实验上简单温和。