3-苯基-5,6-二羟基-1,2,4-三嗪 | 36993-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 中文名称: 3-苯基-5,6-二羟基-1,2,4-三嗪
• 英文名称: 3-phenyl-1,2,4-triazine-5,6(1H,2H)-dione
• 英文别名: 3-Phenyl-5,6-dihydroxy-1,2,4-triazine；3-phenyl-1,4-dihydro-1,2,4-triazine-5,6-dione
• CAS: 36993-99-4
• 化学式: C₉H₇N₃O₂
• mdl: MFCD09702497
• 分子量: 189.173
• InChiKey: PNLKOKIOHYQUTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933699090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基-5,6-二羟基-1,2,4-三嗪 在 potassium permanganate 、 四丁基溴化铵 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 6-methylsulfonyl-3,5-diphenyl-as-triazine
  参考文献：
  名称：

  Sagi, Mataichi; Wada, Kunio; Konno, Shoetsu, Heterocycles, 1990, vol. 30, # 2, p. 1009 - 1021

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-amino-3-phenyl-1,2,4-triazin-5(2H)-oe 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到3-苯基-5,6-二羟基-1,2,4-三嗪
  参考文献：
  名称：

  Jacobsen, Noel W.; Philippides, Athena E., Australian Journal of Chemistry, 1987, vol. 40, # 4, p. 693 - 699

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dihydro-1,2,4-triazin-6(1H)-ones. III. Oxidation Products of 1-Methyl-3-phenyl- 4,5-dihydro-1,2,4-triazin-6(1H)-one
  作者：David J. Collins、Timothy C. Hughes、Wynona M. Johnson

  DOI：10.1071/ch99047

  日期：——

  1-Methyl-3-phenyl-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-6(1H)-one (1) undergoes aerial oxidation to give a mixture of 1- methyl-3-phenyl-1,2,4-triazin-6(1H)-one (2) and 1-methyl-3-phenyl-1,4-dihydro-1,2,4-triazine-5,6-dione (3). The dehydro derivative (2) was cleanly prepared by the oxidation of (1) with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4- benzoquinone (ddq). The dehydro derivative (2) underwent a surprising rearrangement to the triazole (12) upon oxidation with OxoneR. Several attempts at unambiguous synthesis of the α-dicarbonyl derivative (3) were unsuccessful; it was obtained, together with the 1,4-dimethyl derivative (13) by methylation of 3-phenyl-1,4- dihydro-1,2,4-triazine-5,6-dione (4) with sodium hydride and methyl iodide.

  1-Methyl-3-phenyl-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-6(1H)-one (1) 经过气相氧化，得到 1-甲基-3-苯基-4,5-二氢-1,2,4-三嗪-6(1H)-酮 甲基-3-苯基-1,2,4-三嗪-6(1H)-酮 (2) 和 1-methyl-3-phenyl-1,4-dihydro-1,2,4-triazine-5,6-dione (3).脱氢 衍生物(2)是由(1)与 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (ddq)。脱氢衍生物 (2) 在与 OxoneR。为明确合成 α-二羰基衍生物 (3) 的几次明确合成尝试均未成功；它与 1,4-二甲基衍生物 通过甲基化 3-苯基-1,4-二氢-1,2,4-二甲基-1,4-二羰基衍生物 (13) 二氢-1,2,4-三嗪-5,6-二酮 (4) 与氢化钠和甲基碘进行甲基化反应，得到了 1,4-二甲基衍生物 (13)。
• Neunhoeffer, Hans; Hammann, Heinz, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 2, p. 283 - 295
  作者：Neunhoeffer, Hans、Hammann, Heinz

  DOI：——

  日期：——
• SAGI, MATAICHI;WADA, KUNIO;KONNO, SHOETSU;YAMANAKA, HIROSHI, HETEROCYCLES, 30,(1990) N, C. 1009-1021
  作者：SAGI, MATAICHI、WADA, KUNIO、KONNO, SHOETSU、YAMANAKA, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• NEUNHOEFFER, H.;HAMMANN, H., LIEBIGS ANN. CHEM., 1984, N 2, 283-295
  作者：NEUNHOEFFER, H.、HAMMANN, H.

  DOI：——

  日期：——
• JACOBSEN N. W.; PHILIPPIDES A. E., AUSTRAL. J. CHEM., 40,(1987) N 4, 693-699
  作者：JACOBSEN N. W.、 PHILIPPIDES A. E.

  DOI：——

  日期：——