3-(3′,5′-dimethoxyphenyl)-8-methylcoumarin | 1442435-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(3′,5′-dimethoxyphenyl)-8-methylcoumarin
• CAS: 1442435-75-7
• 化学式: C₁₈H₁₆O₄
• 分子量: 296.323
• InChiKey: HPKYDTNCTJMUAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  48.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3′,5′-dimethoxyphenyl)-8-methylcoumarin 在 氢碘酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以90%的产率得到3-(3,5-dihydroxyphenyl)-8-methylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  Remarkable antioxidant properties of a series of hydroxy-3-arylcoumarins

  摘要：

  In the present work we synthesized a series of hydroxy-3-arylcoumarins (compounds 1-9), some of them previously described as MAO-B selective inhibitors, with the aim of evaluating their antioxidant properties. Theoretical evaluation of ADME properties of all the derivatives was also carried. out. From the ORAC-FL, ESR and CV data it was concluded that these derivatives are very good antioxidants, with a very interesting hydroxyl, DPPH and superoxide radicals scavenging profiles. In particular compound 9 is the most active and effective antioxidant of the series (ORAC-FL = 13.5, capacity of scavenging hydroxyl radicals = 100%, capacity of scavenging DPPH radicals = 65.9% and capacity of scavenging superoxide radicals = 71.5%). Kinetics profile for protection fluorescein probe against peroxyl radicals by addition of antioxidant molecule 9 was also performed. Therefore, it can operate as a potential candidate for preventing or minimizing the free radicals overproduction in oxidative-stress related diseases. (C) 2013 The Authors. Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.04.015
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-甲基苯甲醛 、 (3,5-二甲氧基苯基)乙酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.0h， 以58%的产率得到3-(3′,5′-dimethoxyphenyl)-8-methylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  3-芳香豆素作为高效和选择性单胺氧化酶B抑制剂：哪些化学特征重要？

  摘要：

  小分子与酶的相互作用密切调节单胺氧化酶B的抑制活性。因此，期望使用理论方法设计合理的方法以开发新的分子以调节与蛋白质的特异性相互作用。在这里，我们报告这种方法，并通过研究六种合成的3-芳基香豆素说明其成功实施的方法（71 – 76）基于它们。单胺氧化酶B抑制对于维持多巴胺的平衡至关重要，其主要功能之一是抵抗与帕金森氏病有关的多巴胺降解。在这项工作中，我们研究了基于3-芳基香豆素骨架的小分子抑制剂及其单胺氧化酶B的选择性抑制。我们表明3D-QSAR模型，特别是CoMFA和CoMSIA，以及分子对接方法，增加了发现新的有趣抑制剂的可能性，避免了非常昂贵和费时的合成和生物学评估。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103964