3-苯基氢香豆素 | 859966-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 3-苯基氢香豆素
• 英文名称: rac–3-phenylchroman-2-one
• 英文别名: 3-phenylchroman-2-one；3-phenylhydrocoumarin；3-phenyl-chroman-2-one；3-Phenyl-chroman-2-on；Phenylchromanone；3-phenyl-3,4-dihydrochromen-2-one
• CAS: 859966-28-2
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: LUZCIQGVIMIORG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76 °C
• 沸点：
  364.9±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基氢香豆素 在 钯 作用下， 生成 3-苯基香豆素
  参考文献：
  名称：

  Spaeth; Galinovsky, Chemische Berichte, 1937, vol. 70, p. 235,238

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-5-苯基-1,3-二氧杂环乙烷-4,6-二酮 在 四甲基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-苯基氢香豆素
  参考文献：
  名称：

  C5-二取代的Meldrum酸衍生物作为有机催化合成C3-烷基化的二氢香豆素的平台

  摘要：

  C5二取代的Meldrum的酸前体被证明是合成高达93：7 er的3-烷基化二氢香豆素阵列的有用平台 ，这归功于对映选择性的多米诺环化-脱羧-质子化反应，这是由前所未有的二苯甲基衍生的。铜的有机催化剂。在三氯喹啉酮存在下，并通过双功能金鸡纳衍生的Brønsted碱，该环化序列扩展到了新兴的有机催化脱羧氯化反应，该反应导致二氢香豆素的形成（高达79:21  er）和叔氯化立体中心。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801453

文献信息

• A Palladium-Catalyzed Regioselective Hydroesterification of Alkenylphenols to Lactones with Phenyl Formate as CO Source
  作者：Haining Wang、Ben Dong、Yang Wang、Jingfu Li、Yian Shi

  DOI：10.1021/ol403171p

  日期：2014.1.3

  An effective Pd(OAc)2-PPh3 catalyzed hydroesterification of alkenylphenols with phenyl formate as CO surrogate is described. A variety of lactones are obtained in generally high yields with high regioselectivities. In one case, 76% ee is obtained with a chiral ligand.

  描述了一种有效的Pd（OAc）2 -PPh 3催化烯基苯酚与甲酸苯酯作为CO替代物的加氢酯化反应。通常以高产率和高区域选择性获得各种内酯。在一种情况下，使用手性配体获得76％的ee。
• [EN] METHODS FOR PRECISION THERAPEUTIC TARGETING OF HUMAN CANCER CELL MOTILITY AND KITS THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉS DE CIBLAGE THÉRAPEUTIQUE DE PRÉCISION DE LA MOTILITÉ DES CELLULES CANCÉREUSES HUMAINES ET KITS ASSOCIÉS
  申请人：THE US GOV AS REPRESENTED BY THE DEPARTMENT OF VETERANS AFFAIRS

  公开号：WO2019157150A1

  公开（公告）日：2019-08-15

  Disclosed are methods for identifying an agent of interest that alters binding or activity of a client protein to a chaperone and kits thereof.

  揭示了一种识别改变客体蛋白与分子伴侣结合或活性的感兴趣物质的方法及其试剂盒。
• [EN] INHIBITION OF CANCER CELL MOTILITY<br/>[FR] INHIBITION DE LA MOTILITÉ DE CELLULES CANCÉREUSES
  申请人：UNIV NORTHWESTERN

  公开号：WO2016073897A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  Provided herein are compositions and methods for inhibiting cancer cell motility and/or metastasis. In particular embodiments, KBU2046 (or an analog thereof) and one or more additional therapies (e.g., cancer therapies (e.g., hormone therapies and chemotherapies) are provided to inhibit cancer cell motility, inhibit metastasis, and/or treat cancer (e.g., prostate cancer, lung cancer, breast cancer, colon cancer, etc.).

  本文提供了用于抑制癌细胞运动性和/或转移的组合物和方法。在特定实施例中，提供了KBU2046（或其类似物）和一个或多个额外疗法（例如，癌症疗法（例如，激素疗法和化疗）），以抑制癌细胞的运动性，抑制转移，并/或治疗癌症（例如，前列腺癌，肺癌，乳腺癌，结肠癌等）。
• [EN] SYNTHESIS OF ISOFLAVANES AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] SYNTHÈSE D'ISOFLAVONES ET INTERMÉDIAIRES DE CELLES-CI
  申请人：SYSTEM BIOLOG AG

  公开号：WO2016038061A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  Subject of the invention is a method for enantioselective production of an isoflavane from an isoflavone, comprising the steps: (a) selectively reducing the isoflavone, such that the 4-keto group of the isoflavone is converted to a 4-hydroxy group, and the 2,3-double bond of the isoflavone is converted to a 2,3-single bond, thereby obtaining a 4-hydroxy intermediate, and (b) reacting the 4-hydroxy intermediate with a chiral reagent, such that a chiral group is covalently attached to the C4-position of the 4-hydroxy intermediate, thereby obtaining a chiral intermediate. The invention also relates to intermediates of formulae (IV), (V), (VI) and (VII) obtainable in the inventive process.

  该发明涉及一种从异黄酮生产异黄素的对映选择性方法，包括以下步骤：(a) 选择性还原异黄酮，使得异黄酮的4-酮基转化为4-羟基，并使得异黄酮的2,3-双键转化为2,3-单键，从而获得4-羟基中间体；(b) 将4-羟基中间体与手性试剂反应，使得手性基团共价连接到4-羟基中间体的C4位置，从而获得手性中间体。该发明还涉及在该创新过程中可获得的式(IV)、(V)、(VI)和(VII)的中间体。
• Deracemization of α-Aryl Hydrocoumarins via Catalytic Asymmetric Protonation of Ketene Dithioacetals
  作者：Ji-Woong Lee、Benjamin List

  DOI：10.1021/ja3096202

  日期：2012.11.7

  An unprecedented catalytic asymmetric protonation of ketene dithioacetals is described. Various racemic α-aryl hydrocoumarin derivatives are transformed into enantioenriched dithioacetal-protected hydrocoumarins in the presence of a chiral Brønsted acid catalyst. A newly developed phosphoric acid, featuring the 3,5-bis(pentafluorothio)phenyl (3,5-(SF(5))(2)C(6)H(3)) substituent, is introduced. The

  描述了乙烯酮二硫缩醛的前所未有的催化不对称质子化。在手性布朗斯台德酸催化剂的存在下，各种外消旋 α-芳基氢化香豆素衍生物转化为对映体富集的二硫代缩醛保护的氢化香豆素。引入了一种新开发的磷酸，具有 3,5-双 (五氟硫代) 苯基 (3,5-(SF(5))(2)C(6)H(3)) 取代基。所得产物可以分别通过简单的水解或氢化容易地转化为氢化香豆素或相应的色满。