(3aR,6R,6aR,8R,9S,9aS,9bR)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-hydroxy-6,9-dimethyl-3-methylenedodecahydro-2H-cyclopenta[e]azulen-2-one | 1207105-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3aR,6R,6aR,8R,9S,9aS,9bR)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-hydroxy-6,9-dimethyl-3-methylenedodecahydro-2H-cyclopenta[e]azulen-2-one
• 英文别名: (3aS,6R,6aR,8R,9S,9aS,9bR)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-hydroxy-6,9-dimethyl-3-methylenedecahydroazuleno[4,5-b]furan-2(9bH)-one
• CAS: 1207105-84-7
• 化学式: C₂₁H₃₆O₄Si
• 分子量: 380.6
• InChiKey: AGWFTDIMPIXWTB-OLAZOIGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6R,6aR,8R,9S,9aS,9bR)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-hydroxy-6,9-dimethyl-3-methylenedodecahydro-2H-cyclopenta[e]azulen-2-one 在 重铬酸吡啶 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到(+)-chinensiolide B
  参考文献：
  名称：

  (+)-Chinensiolide B 通过串联烯丙基硼化/内酯化的全合成

  摘要：

  chinensiolides 是最近从中国民间医学中使用的植物 Ixeris chinensis Nakai 中分离出来的愈创木酚型 α-亚甲基 γ-内酯天然产物家族。(+)-chinensiolide B 的第一个对映选择性全合成在 15 个步骤中完成，最长的线性序列从廉价且容易获得的 (R)-香芹酮开始，总产率为 6.7%。两个高度官能化的伙伴之间的高度立体选择性和 E/Z 选择性串联烯丙基硼化/内酯化反应被用作关键步骤。该合成还强调了由反应性 α-亚甲基 γ-内酯引起的化学选择性问题的几种解决方案。例如，

  DOI：

  10.1021/ja9104478
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-methyl 4-((1R,2S,3R,5R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclopentyl)-4-hydroxy-3-((R)-4-isopropyl-2-oxooxazolidine-3-carbonyl)butanoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 草酰氯 、 三丁基膦 、 甲酸铵 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 55.67h， 生成 (3aR,6R,6aR,8R,9S,9aS,9bR)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-hydroxy-6,9-dimethyl-3-methylenedodecahydro-2H-cyclopenta[e]azulen-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-chinensiolide B和（+）-8-epigrosheimin的统一全合成

  摘要：

  已经开发了一种方便的合成方法，用于统一合成（+）-chinensiolide B和（+）-8-epigrosheimin。分歧点是由内酯醛6提供的，其中通过R-香芹酮衍生的对映纯醛和手性N-琥珀酰-恶唑烷酮的立体控制Evans syn-aldol反应获得了四个连续的立体中心。分三步以数克的量合成内酯醛6。高度优化的化学和立体选择反应以及官能团的相互转化使我们能够从6位组装（+）-chinensiolide B amd（+）-8-epigrosheimin。

  DOI：

  10.1039/c7ob01217a