8-azido-3,6-dioxaoctyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 86520-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-azido-3,6-dioxaoctyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: β-GlcNAc-PEG3-N3；1-O-(2-(2-(2-Azidoethoxy)ethoxy)ethoxy)-2-acetamido-2deoxy-beta-D-glucopyranoside；N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-[2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy]-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 86520-54-9
• 化学式: C₁₄H₂₆N₄O₈
• 分子量: 378.382
• InChiKey: FLYIOTWDNWJXHY-DHGKCCLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-azido-3,6-dioxaoctyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 barium hydroxide octahydrate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 barium(II) oxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 8-azido-3,6-dioxaoctyl 2-acetamido-3-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  肺炎链球菌XIV型多糖：带有二氧杂环型间隔臂的重复分支支链四糖的合成。

  摘要：

  使用7-甲氧基羰基-3,6-二氧杂-1-庚醇或8-叠氮基3,6-二氧杂-1-辛醇合成了2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖的β-糖苷。7-甲氧基羰基-3,6-二氧杂庚基2-乙酰氨基-3-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷与七-O-乙酰基-乳糖基-三氯乙酰胺酸的选择性β-乳糖基化，然后β-半乳糖基化仲羟基与O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基）三氯乙酰亚胺基，催化氢解和O-脱乙酰化，得到7-甲氧基羰基-3,6-二氧杂庚基2 -乙酰氨基-2-脱氧-4-O-β-D-吡喃半乳糖基-6-O-（4-O-β-D-吡喃半乳糖基-β-D-吡喃葡萄糖基）-β-D-吡喃葡萄糖苷。8-azido-3的选择性β-乳糖基化

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)80016-7
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到8-azido-3,6-dioxaoctyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  肺炎链球菌XIV型多糖：带有二氧杂环型间隔臂的重复分支支链四糖的合成。

  摘要：

  使用7-甲氧基羰基-3,6-二氧杂-1-庚醇或8-叠氮基3,6-二氧杂-1-辛醇合成了2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖的β-糖苷。7-甲氧基羰基-3,6-二氧杂庚基2-乙酰氨基-3-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷与七-O-乙酰基-乳糖基-三氯乙酰胺酸的选择性β-乳糖基化，然后β-半乳糖基化仲羟基与O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基）三氯乙酰亚胺基，催化氢解和O-脱乙酰化，得到7-甲氧基羰基-3,6-二氧杂庚基2 -乙酰氨基-2-脱氧-4-O-β-D-吡喃半乳糖基-6-O-（4-O-β-D-吡喃半乳糖基-β-D-吡喃葡萄糖基）-β-D-吡喃葡萄糖苷。8-azido-3的选择性β-乳糖基化

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)80016-7

文献信息

• Chemo-enzymatic synthesis of glycopolymers and sequential glycopeptides bearing lactosamine and sialyl Lewisx unit pendant chains
  作者：Florence Sallas、Shin-Ichiro Nishimura

  DOI：10.1039/b001612h

  日期：——

  A variety of glycoconjugates bearing either N-acetyllactosamine or sialyl Lewisx units have been synthesised in a chemo-enzymatic way. This includes the synthesis of glycopolymer copolymerised with acrylamide and whose glucosamine unit was substituted with different kinds of side-chain. Glycopeptides with different spacer-arm glucosamine units have also been prepared and polymerised. The sugar chain

  已经以化学酶促的方式合成了各种带有N-乙酰基乳糖胺或唾液酸化的Lewis x单元的糖缀合物。这包括与丙烯酰胺共聚的糖聚合物的合成，其糖胺单元被不同种类的侧链取代。还已经制备并聚合了具有不同间隔臂葡糖胺单元的糖肽。然后使用糖基转移酶拉长糖链，以提供新的连续糖肽。在这些情况下，聚合糖簇效应导致高效的酶促糖基化。然而，根据用于每种底物的反应条件，已经注意到一些差异。
• Microwave-assisted syntheses of BODIPY–sugar conjugates through click chemistry and conjugate assembly into liposomes
  作者：Ravi Shekar Yalagala、Sina Atrin Mazinani、Lucas A. Maddalena、Jeffrey A. Stuart、Fengyang Yan、Hongbin Yan

  DOI：10.1016/j.carres.2016.02.003

  日期：2016.4

  terminal alkyne functions were conjugated with glycans modified with terminal alkyne or azido through the Cu(I)-catalyzed 1,3-dipolar azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) chemistry under microwave heating while these reactions did not proceed when heated in an oil-bath. The BODIPY-glycan conjugate product 8a undergoes self-assembly into liposomes when hydrated. Formation of liposomes was confirmed by

  带有叠氮化物或末端炔烃功能的BODIPY荧光团通过在微波加热下通过Cu（I）催化的1,3-偶极叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）化学与末端炔烃或叠氮基修饰的聚糖缀合，而加热时这些反应未进行在油浴中。当水合时，BODIPY-聚糖缀合物产物8a经历自组装成脂质体。通过明场和共聚焦显微镜确认脂质体的形成。由于有效的高浓度，脂质体内的荧光发射从绿色变为红色。
• Synthesis and modification of spacered glycosides of N-acetylglucosamine
  作者：A. E. Zemlyakov、V. O. Kur'yanov、E. A. Sidorova、T. A. Chupakina、V. Ya. Chirva

  DOI：10.1007/bf02254805

  日期：1997.9