2-[2-(2-Azidoethoxy)ethoxy]ethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-N-phthalimido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 295348-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[2-(2-Azidoethoxy)ethoxy]ethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-N-phthalimido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-[2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy]-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 295348-94-6
• 化学式: C₂₆H₃₂N₄O₁₂
• 分子量: 592.56
• InChiKey: QJYJQPRXOBBLLS-QSZPGENFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(2-Azidoethoxy)ethoxy]ethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-N-phthalimido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 哌啶 、 吡啶 、 甲醇 、 氢气 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 乙二胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 Asp(CONH-[CH2]2-O-[CH2O]2-GlcNac)-Gly-Ser
  参考文献：
  名称：

  含乳糖胺和唾液酸化的路易斯x单元侧链的糖聚合物和顺序糖肽的化学酶法合成

  摘要：

  已经以化学酶促的方式合成了各种带有N-乙酰基乳糖胺或唾液酸化的Lewis x单元的糖缀合物。这包括与丙烯酰胺共聚的糖聚合物的合成，其糖胺单元被不同种类的侧链取代。还已经制备并聚合了具有不同间隔臂葡糖胺单元的糖肽。然后使用糖基转移酶拉长糖链，以提供新的连续糖肽。在这些情况下，聚合糖簇效应导致高效的酶促糖基化。然而，根据用于每种底物的反应条件，已经注意到一些差异。

  DOI：

  10.1039/b001612h
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-O-trichloroacetimidate 、 2-[2-(2-叠氮基乙氧基)乙氧基]乙醇 在 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到2-[2-(2-Azidoethoxy)ethoxy]ethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-N-phthalimido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  含乳糖胺和唾液酸化的路易斯x单元侧链的糖聚合物和顺序糖肽的化学酶法合成

  摘要：

  已经以化学酶促的方式合成了各种带有N-乙酰基乳糖胺或唾液酸化的Lewis x单元的糖缀合物。这包括与丙烯酰胺共聚的糖聚合物的合成，其糖胺单元被不同种类的侧链取代。还已经制备并聚合了具有不同间隔臂葡糖胺单元的糖肽。然后使用糖基转移酶拉长糖链，以提供新的连续糖肽。在这些情况下，聚合糖簇效应导致高效的酶促糖基化。然而，根据用于每种底物的反应条件，已经注意到一些差异。

  DOI：

  10.1039/b001612h