8-azido-3,6-dioxaoctyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 106294-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 8-azido-3,6-dioxaoctyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• CAS: 106294-96-6
• 化学式: C₂₁H₃₀N₄O₈
• 分子量: 466.491
• InChiKey: JTPAZLXETJEHEV-UCGFNCKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.05
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  153.47
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-azido-3,6-dioxaoctyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 barium hydroxide octahydrate 、 溶剂黄146 、 barium(II) oxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 8-azido-3,6-dioxaoctyl 2-acetamido-3-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  肺炎链球菌XIV型多糖：带有二氧杂环型间隔臂的重复分支支链四糖的合成。

  摘要：

  使用7-甲氧基羰基-3,6-二氧杂-1-庚醇或8-叠氮基3,6-二氧杂-1-辛醇合成了2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖的β-糖苷。7-甲氧基羰基-3,6-二氧杂庚基2-乙酰氨基-3-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷与七-O-乙酰基-乳糖基-三氯乙酰胺酸的选择性β-乳糖基化，然后β-半乳糖基化仲羟基与O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基）三氯乙酰亚胺基，催化氢解和O-脱乙酰化，得到7-甲氧基羰基-3,6-二氧杂庚基2 -乙酰氨基-2-脱氧-4-O-β-D-吡喃半乳糖基-6-O-（4-O-β-D-吡喃半乳糖基-β-D-吡喃葡萄糖基）-β-D-吡喃葡萄糖苷。8-azido-3的选择性β-乳糖基化

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)80016-7
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 8-azido-3,6-dioxaoctyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  肺炎链球菌XIV型多糖：带有二氧杂环型间隔臂的重复分支支链四糖的合成。

  摘要：

  使用7-甲氧基羰基-3,6-二氧杂-1-庚醇或8-叠氮基3,6-二氧杂-1-辛醇合成了2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖的β-糖苷。7-甲氧基羰基-3,6-二氧杂庚基2-乙酰氨基-3-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷与七-O-乙酰基-乳糖基-三氯乙酰胺酸的选择性β-乳糖基化，然后β-半乳糖基化仲羟基与O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基）三氯乙酰亚胺基，催化氢解和O-脱乙酰化，得到7-甲氧基羰基-3,6-二氧杂庚基2 -乙酰氨基-2-脱氧-4-O-β-D-吡喃半乳糖基-6-O-（4-O-β-D-吡喃半乳糖基-β-D-吡喃葡萄糖基）-β-D-吡喃葡萄糖苷。8-azido-3的选择性β-乳糖基化

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)80016-7

文献信息

• Synthesis of Phosphorylated, Conjugation-Ready Di-, Tri- and Tetrasaccharide Fragments of the O-Specific Polysaccharide ofV. cholerae O139
  作者：Bart Ruttens、Rina Saksena、Pavol Kováč

  DOI：10.1002/ejoc.200700322

  日期：2007.9

  3-O-(3-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside, which was regioselectively phosphorylated to give two isomeric 4,6-cyclic 2,2,2-trichloroethyl phosphates. The (R)-phosphate was subjected to catalytic hydrogenation/hydrogenolysis to give the fully deprotected title disaccharide fragment. Glycosylation of the (S)-phosphate diol with 2,4-di-O-benzyl-3,6-dideoxy-α-L-xylo-hexopyranosyl

  所描述的片段包含一个带有环状 4,6-磷酸酯的半乳糖残基，并配有一个氨基功能化的间隔区，允许进一步衍生化或直接结合到合适的载体上。核心 Gal-(13)-GlcNAc 二糖是通过 8-azido-3,6-dioxaoctyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 与 2,3, 4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基溴在 Helferich 条件下。亚苄基缩醛的还原开环，然后去乙酰化和选择性苄基化得到 8-azido-3,6-dioxaoctyl 2-acetamido-6-O-benzyl-3-O-(3-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl) -2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷，经区域选择性磷酸化得到两个异构的 4,6-环状 2,2,2-三氯乙基磷酸酯。(R)-磷酸盐经过催化氢化/氢解得
• Synthesis of spacer-equipped phosphorylated di-, tri- and tetrasaccharide fragments of the O-specific polysaccharide of Vibrio cholerae O139
  作者：Bart Ruttens、Pavol Kováč

  DOI：10.1016/j.carres.2006.04.007

  日期：2006.7

  The synthesis of oligosaccharide fragments of the O-specific polysaccharide of Vibrio cholerae O139 containing a 4,6-cyclic phosphate galactose residue linked to GlcNAc is described. 8-Azido-3,6-dioxaoctyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-galactopyranosyl-(1-->3)-2-acetamido-4,6-O-benzylid ene-2-deoxy-beta-D-glucopyranoside, obtained by condensation of 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-alpha-D-galactopyranosyl bromide

  描述了霍乱弧菌O139的O特异性多糖的寡糖片段的合成，该寡糖片段含有与GlcNAc连接的4,6-环磷酸半乳糖残基。8-叠氮基3,6-二氧杂辛基2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃并吡喃糖基-（1-> 3）-2-乙酰氨基-4,6-O-苄基烯基通过2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基溴化物和8-叠氮基-3,6-二氧杂辛基2-乙酰氨基-4的缩合反应制得的2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷，将6-O-亚苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷转化为8-叠氮基-3,6-二氧八辛基3-O-苄基-β-D-吡喃并吡喃糖基-（1-> 3）-2-乙酰胺基-6-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷（6），是通过缩醛打开乙缩醛，然后进行脱乙酰基作用和选择性苄基作用。6的磷酸化提供了两个同分异构的4,6-环2,2,2-三氯乙基磷酸酯。在卤化物辅助条件下，将（S）-磷酸与2,4-二-O-苄基-3,