1-[2-{2-(2-aminoethoxy)ethoxy}ethyl] 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 212896-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[2-{2-(2-aminoethoxy)ethoxy}ethyl] 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-[2-[2-(2-aminoethoxy)ethoxy]ethoxy]-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 212896-46-3
• 化学式: C₁₄H₂₈N₂O₈
• 分子量: 352.385
• InChiKey: UMAGSPRWTPILGA-DHGKCCLASA-N

物化性质

• 沸点：
  635.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.06
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  152.73
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-{2-(2-aminoethoxy)ethoxy}ethyl] 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 哌啶 、 氢气 、 溶剂黄146 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 Asp(CONH-[CH2]2-O-[CH2O]2-GlcNac)-Gly-Ser
  参考文献：
  名称：

  含乳糖胺和唾液酸化的路易斯x单元侧链的糖聚合物和顺序糖肽的化学酶法合成

  摘要：

  已经以化学酶促的方式合成了各种带有N-乙酰基乳糖胺或唾液酸化的Lewis x单元的糖缀合物。这包括与丙烯酰胺共聚的糖聚合物的合成，其糖胺单元被不同种类的侧链取代。还已经制备并聚合了具有不同间隔臂葡糖胺单元的糖肽。然后使用糖基转移酶拉长糖链，以提供新的连续糖肽。在这些情况下，聚合糖簇效应导致高效的酶促糖基化。然而，根据用于每种底物的反应条件，已经注意到一些差异。

  DOI：

  10.1039/b001612h
• 作为产物：
  描述：

  8-azido-3,6-dioxaoctyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-[2-{2-(2-aminoethoxy)ethoxy}ethyl] 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  含乳糖胺和唾液酸化的路易斯x单元侧链的糖聚合物和顺序糖肽的化学酶法合成

  摘要：

  已经以化学酶促的方式合成了各种带有N-乙酰基乳糖胺或唾液酸化的Lewis x单元的糖缀合物。这包括与丙烯酰胺共聚的糖聚合物的合成，其糖胺单元被不同种类的侧链取代。还已经制备并聚合了具有不同间隔臂葡糖胺单元的糖肽。然后使用糖基转移酶拉长糖链，以提供新的连续糖肽。在这些情况下，聚合糖簇效应导致高效的酶促糖基化。然而，根据用于每种底物的反应条件，已经注意到一些差异。

  DOI：

  10.1039/b001612h

文献信息

• Synthesis and modification of spacered glycosides of N-acetylglucosamine
  作者：A. E. Zemlyakov、V. O. Kur'yanov、E. A. Sidorova、T. A. Chupakina、V. Ya. Chirva

  DOI：10.1007/bf02254805

  日期：1997.9