(1R, 2R, 5R, 7R, 9R, 4'S)-2-methoxymethyloxy-5-methyl-9-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)tricyclo<3.3.1.02,7>nonan-6-one | 147728-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R, 2R, 5R, 7R, 9R, 4'S)-2-methoxymethyloxy-5-methyl-9-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)tricyclo<3.3.1.02,7>nonan-6-one
• 英文别名: (1R, 2R, 5R, 7R, 9R, 4'S)-2-methoxymethyloxy-5-methyl-9-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)tricyclo<3.3.1.0^2,7>nonan-6-one
• CAS: 147728-70-9
• 化学式: C₁₇H₂₆O₅
• 分子量: 310.39
• InChiKey: LAQUTYJNGQXTCG-ZQLIHMQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R, 2R, 5R, 7R, 9R, 4'S)-2-methoxymethyloxy-5-methyl-9-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)tricyclo<3.3.1.02,7>nonan-6-one 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium perborate 、 sodium periodate 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 molecular sieve 、 samarium diiodide 、 四丙基高钌酸铵 、 三丁基膦 、 thexylborane 、 氨 、 sodium 、 lithium 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 93.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有双环[3.3.1]壬烷环系统的海洋倍半萜烯全合成

  摘要：

  从d-甘露醇开始，通过5的烯醇锂与甲基（E，S）-3-（2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基）-2-戊烯酸酯（（E）-6），三环化合物22的裂解反应和碘化sa（II）诱导的二甲酸酯3环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80785-7
• 作为产物：
  描述：

  (1R, 4S, 5S, 6R, 4'S)-4-methoxymethyloxy-1-methyl-6-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-5-p-toluenesulfonyloxymethylbicyclo<2.2.2>octan-2-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到(1R, 2R, 5R, 7R, 9R, 4'S)-2-methoxymethyloxy-5-methyl-9-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)tricyclo<3.3.1.02,7>nonan-6-one
  参考文献：
  名称：

  具有双环[3.3.1]壬烷环系统的海洋倍半萜烯全合成

  摘要：

  从d-甘露醇开始，通过5的烯醇锂与甲基（E，S）-3-（2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基）-2-戊烯酸酯（（E）-6），三环化合物22的裂解反应和碘化sa（II）诱导的二甲酸酯3环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80785-7