4,4''-二溴三联苯 | 17788-94-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,4''-二溴三联苯
• 中文别名: 4,4''-二溴-对三联苯；4,4''-二溴对三联苯；4,4’-二溴三联苯；4,4-二溴三联苯；3,4二氟苄氨；4,4''-二溴-P-三联苯
• 英文名称: 4,4''-dibromo-p-terphenyl
• 英文别名: 4,4''-dibromo-1,1':4',1''-terphenyl；4,4''-dibromoterphenyl；4,4"-dibromo-p-terphenyl；4,4’-dibromoterphenyl；4,4”-dibromo-p-terphenyl；1,4-bis(4-bromophenyl)benzene
• CAS: 17788-94-2
• 化学式: C₁₈H₁₂Br₂
• 分子量: 388.101
• InChiKey: VAIPJQIPFPRJKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  315 °C
• 沸点：
  481.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.537±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  9
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R22
• 海关编码：
  2903999090
• 危险品运输编号：
  3152
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温

SDS

4,4''-二溴对三联苯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 4,4''-Dibromo-p-terphenyl
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吞咽有害。
防范说明
[预防] 使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
[急救措施] 食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4,4''-二溴对三联苯
百分比： >95.0%(GC)
CAS编码： 17788-94-2
分子式： C18H12Br2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
4,4''-二溴对三联苯 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-灰红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 315°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
4,4''-二溴对三联苯 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 氯苯

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第9类 杂类
UN编号： 3152
包装等级： II
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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

4,4''-二溴三联苯是合成三联苯类衍生物、联苯类液晶和一些有机电致发光材料的重要中间体之一。p-三联苯类化合物具有重要的生物活性，如较强的免疫抑制活性、神经保护作用、凝血作用、血栓和异性的5-脂氧合酶抑制活性、细胞毒活性等。

制备

将70.0g（302mmol）的p-三联苯、2g（35mmol）铁粉加入到单口圆底反应烧瓶中，再加入750mL乙腈。在冰水浴条件下，通过滴液漏斗滴加430g（26.25mol）液溴。滴加完成后，在室温下继续搅拌反应2天。取样进行HPLC分析（流动相比例为90:1的v/v乙腈和0.1%磷酸水溶液；进样量5μL；色谱柱型号：C-18；检测器波长：254nm；流速：1mL/min；tR=7.9min）。待原料完全转化后，过滤。滤饼用500mL 10%氢氧化钠溶液洗涤一次，然后使用乙腈250mL×3次洗涤，并用适量石油醚洗涤。得到116.9g黄色的固体粉末状粗产品。

将粗品加入圆底烧瓶中，再加入500mL甲苯进行加热洗涤。冷却后过滤，滤饼取样再次进行HPLC分析（HPLC条件同上）。然后，在130～140℃下使用溴苯3500mL（用量：1.0g粗品/30mL溴苯）进行重结晶，得到101.0g白色粉末状固体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4''-二溴三联苯 在 tert-butyllithium 、 aq. NH₄Cl 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 生成 4,4''-bis(trichlorotin)-1,1':4',1''-terphenyl
  参考文献：
  名称：

  α,ω-Bis(trialkynyltin) Compounds with a Linear or Cross-Shaped Spacer

  摘要：

  The preparation of arylene-, alkylene-, or dimethylenediphenyl-bridged bis(trichlorotin) compounds with two or three phenyl rings from the reaction of the corresponding hexacyclohexyl derivatives with tin tetrachloride is described. Hexachlorides with mixed aryl-alkyl bridges were prepared in the same way. When arylene-bridged ditins were substituted on aryl rings with alkoxy groups, it was necessary to use hexamethyl derivatives instead of the cyclohexyl compounds to obtain the corresponding hexachlorides. In these compounds, weak inter- and/or intramolecular interactions were detected by X-ray analysis. The ditin hexachlorides were transformed into the corresponding hexaalkynyl derivatives, precursors for hybrid materials.

  DOI：

  10.1021/om070078p
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二乙酰-1,4-苯二胺 在 nitrogen oxides 、 溴 、 碘 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4,4''-二溴三联苯
  参考文献：
  名称：

  256.三联苯系列研究。第一部分：p -三联，硝基，氨基和halogeno- p -terphenyls

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9380001364

文献信息

• Triptycenyl Sulfide: A Practical and Active Catalyst for Electrophilic Aromatic Halogenation Using <i>N</i>-Halosuccinimides
  作者：Yuji Nishii、Mitsuhiro Ikeda、Yoshihiro Hayashi、Susumu Kawauchi、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jacs.9b12672

  日期：2020.1.22

  A Lewis base catalyst Trip-SMe (Trip = triptycenyl) for electrophilic aromatic halogenation using N-halosuccinimides (NXS) is introduced. In the presence of an appropriate activator (as a non-coordinating-anion source), a series of unactivated aromatic compounds were halogenated at ambient temperature using NXS. This catalytic system was applicable to transformations that are currently unachievable

  介绍了一种用于使用 N-卤代琥珀酰亚胺 (NXS) 进行亲电芳香卤化的路易斯碱催化剂 Trip-SMe（Trip = triptycenyl）。在合适的活化剂（作为非配位阴离子源）存在下，一系列未活化的芳香族化合物在环境温度下使用 NXS 进行卤化。该催化体系适用于目前除使用 Br2 或 Cl2 之外无法实现的转化：例如萘的多卤化、BINOL 的区域选择性溴化等。 对照实验表明，三烯基取代基对催化活性起着至关重要的作用，和动力学实验暗示锍盐 [Trip-S(Me)Br][SbF6] 作为活性物质的存在。与简单的二烷基硫醚相比，Trip-SMe 在卤络合物中表现出显着的电荷分离离子对特征，其结构信息是通过单晶 X 射线分析获得的。一项初步的计算研究表明，三烯基官能团的 π 系统是巩固亲电性增强的关键基序。
• 芳基硅烷类化合物、芳基硅烷类聚合物及其应用
  申请人：广东聚华印刷显示技术有限公司

  公开号：CN112341485A

  公开（公告）日：2021-02-09

  本发明涉及芳基硅烷类化合物、芳基硅烷类聚合物及其应用。该芳基硅烷类化合物结构式如式I所示。本发明的芳基硅烷化合物以芳基单元为核、芳基硅烷单元为手臂、以乙烯基双键为端基，其在常温下能够用常规溶剂溶解，在成膜后能通过热交联的方式形成不溶于常规溶剂的交联型的主体材料层，该交联型的主体材料层不溶于常规溶剂，进而不易被下一层功能层的溶剂溶解，适合于溶剂成膜法制备OLED器件。
• AROMATIC AMINE DERIVATIVES AND ELECTROLUMINESCENCE DEVICE USING THE SAME
  申请人：Kawamura Masahiro

  公开号：US20070029927A1

  公开（公告）日：2007-02-08

  An aromatic amine derivative with a specific structure and an organic electroluminescence device which comprises at least one organic thin film layer comprising a light emitting layer sandwiched between a pair of electrode consisting of an anode and a cathode, wherein at least one of the organic thin film layer comprises the aromatic amine derivative singly or as its mixture component. The organic electroluminescence device which exhibits an enhanced current efficiency of light emission and emits blue light with a prolonged lifetime is realized.

  一种具有特定结构的芳香胺衍生物和一种有机电致发光器件，该器件至少包括一个有机薄膜层，其中包括夹在由阳极和阴极组成的一对电极之间的发光层，其中至少一个有机薄膜层包括该芳香胺衍生物单独或作为其混合组分。实现了一种具有增强的发光电流效率并且发出蓝光并具有延长寿命的有机电致发光器件。
• Synthese und EPR-spektroskopie dicyclopentadienylanaloger der schlenkschen und tschitschibabinschen kohlenwasserstoffe
  作者：W. Broser、D. Janzen、H. Kurreck、D. Braasch、S. Oestreich、M. Plato

  DOI：10.1016/0040-4020(76)85180-0

  日期：1976.1

  The synthesis of several hydrocarbon biradicals consisting of two tetraphenylcyclopentadienyl moieties with different bridge fragments is described. The ESR powder spectra show that there is an intramolecular coupling of two unpaired electron spins to a triplet spin state. The magnitude of the zero field splitting (zfs) is used to discriminate between different molecular conformations. More detailed

  描述了由两个具有不同桥片段的四苯基环戊二烯基部分组成的几种烃双基的合成。ESR粉末光谱表明，存在两个未成对的电子自旋至三重态自旋态的分子内偶联。零场分裂的幅度（zfs）用于区分不同的分子构象。通过观察zfs参数D的量子力学计算，可以得到更详细的结构信息，该zfs参数D是分子片段的各种扭转角和顺-或反-方向的函数。讨论了四个最高占据MO的行为与双自由基的结构变化有关。
• Efficient access to materials-oriented aromatic alkynes <i>via</i> the mechanochemical Sonogashira coupling of solid aryl halides with large polycyclic conjugated systems
  作者：Yunpeng Gao、Chi Feng、Tamae Seo、Koji Kubota、Hajime Ito

  DOI：10.1039/d1sc05257h

  日期：——

  for the preparation of organic materials that contain C(sp)–C(sp2) bonds. Improving the efficiency and generality of this methodology has long been an important research subject in materials science. Here, we show that a high-temperature ball-milling technique enables the highly efficient palladium-catalyzed Sonogashira coupling of solid aryl halides that bear large polyaromatic structures including

  Sonogashira耦合是制备含有C(sp)–C(sp 2 )键的有机材料不可或缺的工具。提高该方法的效率和通用性长期以来一直是材料科学的重要研究课题。在这里，我们表明，高温球磨技术能够实现固体芳基卤化物的高效钯催化 Sonogashira 偶联，该固体芳基卤化物具有大的多芳族结构，包括微溶底物和未活化的芳基氯。事实上，这种新方案在不存在本体反应溶剂的情况下，在短反应时间内以优异的产率提供了各种面向材料的聚芳族炔烃。值得注意的是，我们通过难溶性还原红 1 的机械化学 Sonogashira 偶联合成了一种新的发光材料，与使用基于溶液的条件获得的材料相比，产率要高得多。通过两个连续的机械化学 Sonogashira 交叉偶联反应快速合成荧光金属有机骨架 (MOF) 前体，进一步证明了该方法的实用性。本研究说明了使用球磨进行的 Sonogashira 偶联在制备材料导向的炔烃和发现新型功能材料方面的巨大潜力。

表征谱图