4,4''-二溴-[1,1':4',1''-三联苯]-2,2''-二羧酸二甲酯 | 1040516-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,4''-二溴-[1,1':4',1''-三联苯]-2,2''-二羧酸二甲酯
• 中文别名: 4,4''-二溴-2,2''-二甲氧羰基[1,1':4',1'']三联苯
• 英文名称: 4,4''-dibromo-2,2''-methoxycarbonyl-[1,1';4',1'']terphenyl
• 英文别名: dimethyl 4,4''-dibromo-[1,1':4',1''-terphenyl]-2,2''-dicarboxylate；4,4"-dibromo-[1,1";4',1"]terphenyl-2,2"-dicarboxylic acid dimethyl ester；4,4"-dibromo-2,2"-methoxycarbonyl-[1,1',4',1"]terphenyl；methyl 5-bromo-2-[4-(4-bromo-2-methoxycarbonylphenyl)phenyl]benzoate
• CAS: 1040516-00-4
• 化学式: C₂₂H₁₆Br₂O₄
• 分子量: 504.175
• InChiKey: KTDIJHHOIJDSMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  603.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.536±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4''-二溴-[1,1':4',1''-三联苯]-2,2''-二羧酸二甲酯 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以74%的产率得到2,8-二溴-茚并[1,2-b]芴-6,12-二酮
  参考文献：
  名称：

  α，ω-二取代茚并[1,2 - b ]芴-6,12-二酮-噻吩分子半导体的设计，合成与表征。通过合成烷基取代基来增强双极性电荷传输†

  摘要：

  设计并合成了一系列在α，ω-位为侧基的带有烃基取代基的茚并[1,2 - b ]芴-6,12-二酮-噻吩衍生物。通过1 H / 13 C NMR，质谱，循环伏安，紫外可见吸收光谱，差示扫描量热法，热重分析和熔点测量，对这些新化合物进行了全面表征。茚并[1,2- b]的固态结构基于单晶X射线衍射（XRD）已经鉴定了]芴-6，12-二酮受体核。还使用密度泛函理论计算研究了结构和电子性能，发现它们与实验结果非常吻合，并提供了进一步的见解。研究了烷基链大小和取向对新型半导体的光电性能，分子间内聚力，薄膜微结构和电荷传输性能的详细影响。两种新的可溶液处理的半导体2EH-TIFDKT和2OD-TIFDKT通过以下方式沉积为薄膜通过X射线衍射（XRD）和原子力显微镜（AFM）研究了固溶剪切，滴铸和液滴固定结晶方法及其形态和微观结构。基于溶液处理的薄膜晶体管2EH-TIFDKT和图20D-TIFDKT显示出与电子和空穴迁移率高达双极设备操作为0

  DOI：

  10.1039/c5ra22359h
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴苯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 四(三苯基膦)钯 、 二苯甲酮 、 potassium acetate 、 sodium 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 4,4''-二溴-[1,1':4',1''-三联苯]-2,2''-二羧酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  基于吲哚稠环单元的热活性延迟荧光分子材料及其应用

  摘要：

  本申请公开了基于吲哚稠环单元的TADF分子材料。本申请采用了两种基于吲哚稠环单元的受体分子结构，并且对这两种基于吲哚稠环单元的受体单元进行修饰。本申请选择了吖啶的衍生物和咔唑的衍生物作为供体分子。供体与受体之间通过Bachwald‑hartwig偶联反应合成了六个目标分子M1～M6，目标分子通过核磁共振氢谱或碳谱确定了分子结构。

  公开号：

  CN114315695B

文献信息

• Design, synthesis, and characterization of α,ω-disubstituted indeno[1,2-b]fluorene-6,12-dione-thiophene molecular semiconductors. Enhancement of ambipolar charge transport through synthetic tailoring of alkyl substituents
  作者：Mehmet Ozdemir、Donghee Choi、Guhyun Kwon、Yunus Zorlu、Hyekyoung Kim、Myung-Gil Kim、SungYong Seo、Unal Sen、Murat Citir、Choongik Kim、Hakan Usta

  DOI：10.1039/c5ra22359h

  日期：——

  series of indeno[1,2-b]fluorene-6,12-dione-thiophene derivatives with hydrocarbon substituents at α,ω-positions as side groups have been designed and synthesized. The new compounds were fully characterized by 1H/13C NMR, mass spectrometry, cyclic voltammetry, UV-vis absorption spectroscopy, differential scanning calorimetry, thermogravimetric analysis, and melting point measurements. The solid state structure

  设计并合成了一系列在α，ω-位为侧基的带有烃基取代基的茚并[1,2 - b ]芴-6,12-二酮-噻吩衍生物。通过1 H / 13 C NMR，质谱，循环伏安，紫外可见吸收光谱，差示扫描量热法，热重分析和熔点测量，对这些新化合物进行了全面表征。茚并[1,2- b]的固态结构基于单晶X射线衍射（XRD）已经鉴定了]芴-6，12-二酮受体核。还使用密度泛函理论计算研究了结构和电子性能，发现它们与实验结果非常吻合，并提供了进一步的见解。研究了烷基链大小和取向对新型半导体的光电性能，分子间内聚力，薄膜微结构和电荷传输性能的详细影响。两种新的可溶液处理的半导体2EH-TIFDKT和2OD-TIFDKT通过以下方式沉积为薄膜通过X射线衍射（XRD）和原子力显微镜（AFM）研究了固溶剪切，滴铸和液滴固定结晶方法及其形态和微观结构。基于溶液处理的薄膜晶体管2EH-TIFDKT和图20D-TIFDKT显示出与电子和空穴迁移率高达双极设备操作为0
• [EN] CONJUGATED MONOMERS AND POLYMERS AND PREPARATION AND USE THEREOF<br/>[FR] MONOMÈRES ET POLYMÈRES CONJUGUÉS, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV NORTHWESTERN

  公开号：WO2009017798A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  Disclosed are new conjugated compounds (e.g., monomers and polymers) that include ladder-type moieties which can be used for preparing semiconducting materials. Such conjugated compounds can exhibit high n-type carrier mobility and/or good current modulation characteristics. Compounds of the present teachings also can exhibit ambipolar semiconducting activity. In addition, the compounds of the present teachings can possess certain processing advantages such as solution- processability and/or good stability in ambient conditions.

  本文披露了新的共轭化合物（例如，单体和聚合物），其中包括可以用于制备半导体材料的梯形结构基团。这种共轭化合物可以表现出高n型载流子迁移率和/或良好的电流调制特性。本文教导的化合物还可以表现出双极半导体活性。此外，本文教导的化合物可能具有某些加工优势，如溶液加工性能和/或在环境条件下的良好稳定性。
• Conjugated monomers and polymers and preparation and use thereof
  申请人：Marks Tobin J.

  公开号：US20090036643A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  Disclosed are new conjugated compounds (e.g., monomers and polymers) that include ladder-type moieties which can be used for preparing semiconducting materials. Such conjugated compounds can exhibit high n-type carrier mobility and/or good current modulation characteristics. Compounds of the present teachings also can exhibit ambipolar semiconducting activity. In addition, the compounds of the present teachings can possess certain processing advantages such as solution-processability and/or good stability in ambient conditions.

  披露了包括阶梯型结构单元的新的共轭化合物（例如，单体和聚合物），可用于制备半导体材料。这种共轭化合物可以表现出高n型载流子迁移率和/或良好的电流调制特性。本教导的化合物还可以表现出双极半导体活性。此外，本教导的化合物可以具有某些加工优势，如可溶性加工性和/或在环境条件下良好的稳定性。
• [EN] MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES<br/>[FR] MATÉRIAUX POUR DISPOSITIFS ÉLECTROLUMINESCENTS ORGANIQUES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2019175149A1

  公开（公告）日：2019-09-19

  The present invention relates to compounds of the formula (1) which are suitable for use in electronic devices, in particular organic electroluminescent devices, and to electronic devices which comprise these compounds.

  本发明涉及式（1）的化合物，适用于电子器件，特别是有机电致发光器件，并且包括这些化合物的电子器件。
• Air-Stable, Solution-Processable <i>n</i>-Channel and Ambipolar Semiconductors for Thin-Film Transistors Based on the Indenofluorenebis(dicyanovinylene) Core
  作者：Hakan Usta、Antonio Facchetti、Tobin J. Marks

  DOI：10.1021/ja802266u

  日期：2008.7.1

  We present here the synthesis, characterization, and field-effect performance of a novel n-channel semiconducting molecule TIFDMT and of the corresponding thiophene-based copolymer P-IFDMT4 based on the indenofluorenebis(dicyanovinylene) core. TIFDMT-based field-effect transistors fabricated by spin-coating exhibit high electron mobilities of 0.10-0.16 cm2/V s in air, low turn-on voltages (0 to +5

  我们在此展示了一种新型 n 通道半导体分子 TIFDMT 和相应的基于茚并芴双（二氰基亚乙烯基）核的基于噻吩的共聚物 P-IFDMT4 的合成、表征和场效应性能。通过旋涂制造的基于 TIFDMT 的场效应晶体管在空气中表现出 0.10-0.16 cm2/V s 的高电子迁移率、低导通电压（0 至 +5 V）和 10(7 )-10(8)。这些装置在环境条件下长时间储存​​后也表现出优异的空气稳定性。基于 P-IFDMT4 的器件展示了可从溶液中加工的空气稳定双极性聚合物的第一个例子